Etanolo
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| Etanolo | |
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| Nome IUPAC | |
| etanolo | |
| Nomi alternativi | |
| alcol etilico spirito di vino |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H6O |
| Massa molecolare (u) | 46,07 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 64-17-5 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,79 |
| Indice di rifrazione | 1,3611 (293 K, 589 nm) |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | 1,26 × 10-16 |
| Solubilità in acqua | completa |
| Temperatura di fusione (K) | 158,8 (-114.3°C) |
| ΔfusH0 (kJ·mol-1) | 4,9 |
| ΔfusS0 (J·K-1mol-1) | 31 |
| Temperatura di ebollizione (K) | 351,5 (78.4°C) |
| ΔebH0 (kJ·mol-1) | 38,56 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -277,6 |
| ΔfG0 (kJ·mol-1) | -174,8 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 160,7 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 112,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 285 (12°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 698 (425°C) |
| Simboli di rischio chimico
Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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| Progetto composti | |
L'etanolo è un alcol a corta catena, la cui formula bruta è CH3CH2OH, il suo numero CAS è 64-17-5.
È anche chiamato, per antonomasia, semplicemente alcol essendo alla base di tutte le bevande alcoliche. È noto anche come alcol etilico, spirito di vino, spirito da ardere.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È tendenzialmente volatile ed estremamente infiammabile. La fiamma che produce durante la combustione si presenta di colore blu tenue, ed è molto difficile da vedere in presenza di luce.
È completamente solubile in molti solventi organici - ad esempio il cloroformio - ed in acqua, con cui forma in proporzione 95:5 un azeotropo di minimo, che rende impossibile ottenere per semplice distillazione un etanolo di purezza superiore. Per questo con la dicitura alcol puro si indica una soluzione di etanolo in acqua al 95%.
L'etanolo puro al 100%, o etanolo assoluto o anidro può essere ottenuto per rimozione dell'acqua dall'azeotropo tramite aggiunta di benzene e successiva distillazione frazionata, oppure usando magnesio metallico, che aggiunto all'azeotropo acqua/etanolo reagisce quantitativamente con l'acqua dando idrogeno, che viene allontanato per degassamento della soluzione, e idrossido di magnesio allontanato per distillazione dell'etanolo assoluto. In questo modo l'acqua residua viene eliminata completamente. Un metodo meno pericoloso è quello di aggiungere ossido di bario che disidrata l'alcol formando l'idrossido.
Indice |
[modifica] Utilizzo
- Prodotto in natura dalla fermentazione degli zuccheri, è l'alcol più diffuso e l'unico adatto al consumo alimentare. È presente nelle birre in percentuali inferiori al 10%, nei vini in percentuali comprese tra il 10 ed il 15%, nei liquori in percentuali fino al 70%.
- In alcuni paesi del mondo, viene usato come combustibile al posto della comune benzina, dato il suo costo molto contenuto, se prodotto autonomamente . Il Brasile è il paese dove più si fa uso di bioetanolo per autotrazione con il motore Flex e dove esistono le più grandi centrali di raffinazione di canna da zucchero, da cui si ottiene. La Svezia è la nazione europea dove più si sta sviluppando il mercato del bioetanolo.
- In cosmetica, viene ampiamente utilizzato nella produzione di profumi. Inoltre, per la sua efficacia antisettica è usato nei disinfettanti sia ad uso casalingo che professionale.
[modifica] Farmacologia e tossicologia
L'etanolo è un composto stupefacente; ha molteplici effetti sull'organismo umano, di natura
- energetica
- nutrizionale
- farmacologica
- tossica
- psichica
[modifica] Metabolismo
L'etanolo, dopo essere ingerito, viene rapidamente assorbito dallo stomaco e dall’intestino tenue e si distribuisce in tutta l'acqua corporea (che, per l'organismo umano, ammonta a circa 0,55 l/kg).
La maggior parte (circa il 90%) dell’etanolo viene metabolizzato nell'organismo, mentre una piccola parte viene eliminata nelle urine, nel sudore e nell’aria espirata: il rapporto di etanolemia (concentrazione di etanolo nel sangue) e aria alveolare (valore misurato con l'etilometro) è relativamente costante, 80 mg di etanolo per 100 ml di sangue producono 35µg/100 ml di etanolo nell'aria espirata.[1]
Il metabolismo comincia già nello stomaco ad opera dell’enzima alcol deidrogenasi (ADH) gastrica, ma per lo più avviene nel fegato, per opera di una serie di reazioni di ossidazione. L’etanolo viene prima trasformato in acetaldeide, che viene poi convertita in acido acetico dall'aldeide deidrogenasi. Queste reazioni richiedono un consumo di NAD+, la cui disponibilità rappresenta un fattore limitante nel metabolismo dell’etanolo, motivo per il quale il tasso di conversione dell’etanolo a livello epatico è fisso (circa 8 g o 10 ml all’ora per un uomo di 70 kg).
Un altro enzima che può metabolizzare l’etanolo è il CYP2E1, appartenente al complesso del citocromo P450, che interviene quando la quantità di etanolo assunta supera le capacità cataboliche delle deidrogenasi. Nell'etilismo cronico, l'attività di tale enzima viene indotta, cosa che comporta alterazioni della capacità del fegato di detossificare veleni.
Il metabolita intermedio, l'acetaldeide, è un composto reattivo e tossico che contribuisce al danno da etanolo, mentre un piccola quantità circola nel sangue senza provocare alcun effetto.
Alcuni gruppi etnici hanno capacità metaboliche differenti. Ad esempio nel 50% degli asiatici è presente una variante genetica inattiva di una delle isoforme dell'aldeide deidrogenasi, mentre in altri è presente un'isoforma dell'alcol deidrogenasi con ridotta attività, questo comporta una minore tolleranza e l’insorgere di una sindrome alcolica a dosi etiliche più basse.[2][3]
[modifica] Effetti sull’organismo
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[modifica] Sistema nervoso centrale
L’etanolo ha un effetto di depressione del sistema nervoso centrale, e, analogamente ad altre sostanze come i barbiturici o le benzodiazepine, ha un effetto ansiolitico e provoca disinibizione comportamentale.
Il meccanismo di questa azione centrale non è completamente chiaro. Sebbene l'etanolo, a concentrazioni efficaci, produca un aumento misurabile del disordine strutturale di membrana, è più probabile che la sua azione dipenda principalmente dai suoi effetti sui canali ionici di membrana e su recettori specifici.
Le principali attività sono:
- aumento dell'inibizione mediata dal GABAprincipale amminoacido inibitorio del sistema nervoso centrale: l'etanolo aumenta l'azione del GABA sui recettori GABAA in modo analogo alle benzodiazepine: l'antagonista benzodiazepinico flumazenil, reverte l'azione depressoria etilica, sebbene sembra questo sia dovuto, piuttosto che ad azione antagonista, a competizione per il recettore.
- inibizione dell'ingresso del calcio attraverso i canali del calcio voltaggio-dipendenti: l'etanolo inibisce il rilascio dei trasmettitori in risposta alla depolarizzazione delle terminazioni nervose attraverso l'inibizione dell'apertura dei canali del calcio neuronali.
- inibizione della funzione dei recettori NMDA.
Altre attività dell'etanolo, la cui importanza non è ancora ben chiara, sono l'aumento degli effetti eccitatori prodotti dai recettori colinergici nicotinici e dai recettori serotoninergici 5-HT3.
La somministrazione cronica causa sindromi neurologiche irreversibili, dovute all'etanolo stesso o ai suoi metaboliti, o secondarie alla carenza di tiamina che viene costantemente osservata negli alcolisti. La maggior parte degli etilisti cronici mostra un grado di demenza associato a un ingrossamento dei ventricoli misurabile con tecniche di imaging cerebrale. Può anche essere presente degenerazione del cervelletto e in altre regioni encefaliche.
[modifica] Sistema cardiocircolatorio
L’alcol ha numerosi effetti acuti e cronici sull’apparato circolatorio. L’ingestione di etanolo provoca vasodilatazione cutanea e un aumento del flusso sanguigno a livello gastrico, con aumentata perdita di calore (che dà la tipica sensazione di calore). La perdita di calore fa diminuire la temperatura corporea, cosa che, associata a un effetto depressorio sui centri regolatori della temperatura a livello centrale, aumenta il rischio di morte per ipotermia.
L’alcol inoltre ha degli effetti a livello cardiaco: provoca aritmie (prolungamento dell’intervallo QT nell’elettrocardiogramma) e deprime la contrattilità del muscolo cardiaco, portando a lungo termine a una cardiomiopatia. Inoltre provoca aumento della pressione sanguigna. Questi ultimi elementi insieme sembrano essere alla base dell’aumento di incidenza di infarto che si osserva in chi beve tra i 40 e i 60 grammi di alcol al giorno.
Un moderato consumo giornaliero (20-40 g/dì) invece è correlato a una riduzione di circa il 30% della mortalità associata a ischemia miocardica.[4] Questo effetto è dovuto all’inibizione dell'aggregazione piastrinica e un aumento del colesterolo HDL, con una conseguente protezione dalle coronaropatie e prevenzione dell’aterosclerosi.
[modifica] Apparato urinario
L’alcol stimola la diuresi a causa di una inibizione del rilascio di vasopressina da parte dell’ipofisi posteriore. Il consumo cronico di alcol provoca tolleranza a questo effetto.
[modifica] Apparato gastroenterico
L’ingestione di alcol provoca un aumento della secrezione salivare e gastrica, effetti riflessi prodotti dal gusto e dall'azione irritante di alte concentrazioni di etanolo a livello gastrico.
In bevitori cronici di alcol si osserva generalmente malassorbimento a livello intestinale e diarrea, probabilmente dovuti a cambiamenti morfologici dell’epitelio intestinale (con un appiattimento dei villi) e una diminuzione degli enzimi digestivi.
L’alcol ha un effetto tossico sia acuto che cronico sul pancreas, provocando pancreatiti probabilmente per una azione tossica diretta sulle cellule degli acini pancreatici.
I maggiori effetti tossici si osservano nel fegato. Uno dei primi effetti della tossicità è l’accumulo di grasso (lipidosi), che avviene anche dopo l’assunzione di dosi relativamente basse. Il danno epatico progredisce verso un'irreversibile necrosi e fibrosi epatica: l'aumento ematico della gamma glutamil transpeptidasi (GGT) è un ottimo indice di danno epatico. La cirrosi è fattore di rischio per l'epatocarcinoma (HCC).
[modifica] Apparato genitale
Sia l’esposizione acuta che cronica all’alcol provoca impotenza nell’uomo. Circa il 50% degli etilisti cronici di sesso maschile sono impotenti e mostrano segni di femminilizzazione testicolare e ginecomastia. Questi effetti sono sia secondari a un’alterata funzione dell’ipotalamo, che diretti sulle cellule di Leydig, provocando una inibizione della sintesi steroidea testicolare.
L’effetto sulla funzione sessuale nelle donne è meno noto, ma in donne alcoliste è stata segnalata una diminuzione della libido e della lubrificazione vaginale e alterazioni del ciclo mestruale.
L’etanolo riduce la secrezione di ossitocina, il che provoca un ritardo del parto. Questo effetto è stato usato in passato per ritardare il parto in donne con contrazioni premature, ma è stato abbandonato perché la dose necessaria era troppo elevata e causa ubriachezza nella madre e intossicazione acuta nel neonato.
[modifica] Effetti secondari
Gli etilisti tendono a sostituire con le bevande alcoliche gran parte degli altri alimenti della dieta, e questo li predispone a deficienze nutrizionali, in particolare gravi carenze di vitamine del gruppo B. La carenza di tiamina è alla base di una serie di patologie tipicamente osservate negli etilisti, come la neuropatia periferica, la psicosi di Korsakoff e l’encefalopatia di Wernicke.
[modifica] Embrio e Fetopatia
L’assunzione di alcol durante la gravidanza provoca effetti tossici gravi sull’embrione e sul feto. Nel primo trimestre aumenta significativamente il rischio di aborto spontaneo. Nel bambino si osserva tipicamente la sindrome alcolica fetale, caratterizzata da tre condizioni: anomalie craniofacciali (tra cui microcefalia), disfunzioni del sistema nervoso centrale (iperattività, deficit di attenzione, ritardo mentale e disfunzioni dell’apprendimento) e rallentamento della crescita. L’incidenza della sindrome alcolica fetale negli Stati Uniti è di circa 0,5-1 bambino su 1000 nati.
[modifica] Altri effetti
L’alcol provoca un aumento della secrezione di ormoni steroidei dal surrene, stimolando l'ipofisi anteriore a secernere ACTH (sindrome pseudoCushing).
[modifica] Intossicazione acuta
I primi ben noti sintomi di intossicazione acuta da etanolo nell'uomo sono un eloquio indistinto, incoordinazione muscolare motoria aumentata fiducia in se stessi ed euforia. La maggior parte dei soggetti sono rumorosi ed estroversi, mentre altri diventano più chiusi e solitari: comunque l'umore rimane labile, con atteggiamenti alternati di aggressività, sottomissione, euforia, malinconia.
La dose tossica di etanolo dipende da individuo a individuo, per età, sesso, popolazione, alimentazione, malattie, assuefazione. Mentre sotto i 20-40 g non si osservano generalmente effetti sul comportamento, assunzioni più elevate provocano, tra l'altro, un aumento esponenziale della probabilità di incidenti stradali poiché dosi anche relativamente basse di etanolo diminuiscono la capacità di guida[5].
- 15g al giorno nella donna e fino a 30g nell'uomo possono diminuire il rischio d'infarto miocardico e di accidente vascolare ischemico;
- fino a 20g al giorno nella donna e fino a 40g nell'uomo non si rileva significativo cambiamento del comportamento;
- 50 mg/100 ml (10,9 mmol/l) è l'attuale limite di etanolemia secondo il Codice della strada italiano: oltre questo livello le prestazioni intellettuali e motorie e le discriminazioni sensoriali sono ridotte, ma i soggetti sono incapaci di rendersene conto;
- 80 mg/100 ml (17,4 mmol/l) corrisponde al precedente livello alcolemico, tollerato dalla legge prima del 2002: è stato ridotto poiché fino a 80 mg/100 ml la probabilità di incidenti stradali aumenta di circa 4 volte;
- al di sopra di 150/100 ml (32,6 mmol/l) aumenta di circa 25 volte la probabilità di incidenti stradali;
- con circa 300 mg/100 ml si manifesta il coma;
- oltre i 400 mg/100 ml si ha il blocco respiratorio e conseguentemente la morte.
L'insieme degli effetti comportamentali dell'assunzione elevata di alcol viene definito ubriachezza, e gli effetti fisici che si osservano in seguito sono chiamati postumi dell'ubriachezza.
[modifica] Dipendenza da alcol
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Per approfondire, vedi la voce Alcolismo. |
L’alcol provoca dipendenza fisica e psicologica, dimostrata dai sintomi osservati in seguito alla deprivazione. La forma di astinenza fisica nell'uomo, si sviluppa nella forma grave dopo circa 8 ore.
- Al primo stadio, i sintomi principali sono tremore, nausea, aumento della sudorazione, febbre e qualche volta allucinazioni. Questa fase dura circa 24 ore.
- La fase può essere seguita dal delirium tremens, caratterizzato da allucinazioni, delirio, febbre, tachicardia, e/o da convulsioni tonico cloniche indistinguibili da quelle del grande male epilettico. Può ridursi durante la quarta o quinta giornata, ma alcuni sintomi possono persistere, con intensità ridotta, persino per 3-6 mesi. Il delirium tremens può avere esito fatale.
La voglia di bere e la ricerca continua di alcol sono tipici segni di dipendenza psicologica (che si osservano anche nelle dipendenze da droghe).
Il meccanismo per il quale l’etanolo provoca dipendenza è sconosciuto, ma si ipotizzano effetti a livello di corteccia cerebrale, che è particolarmente sensibile ai danno da abuso di alcol.
Il quadro di etilosi irreversibile è rappresentato dalla sindrome di Wernicke-Korsakoff.
Si tratta di un'encefalopatia correlata al deficit di tiamina (Sindrome di Wernicke, reversibile), con comparsa di deficit irreversibile della memoria a breve termine (Sindrome di Korsakoff), deficit cognitivi, alterazioni della personalità, anomalie comportamentali, fino, nei casi estremi, alla necessità di parziale o totale accudimento.
[modifica] Note
- ^ UK House of Commons Transport Committee, 2007. Roads Policing and Technology: Getting the right balance
- ^ Teng YS. Human liver aldehyde dehydrogenase in Chinese and Asiatic Indians: gene deletion and its possible implications in alcohol metabolism. Biochem Genet. 1981 Feb;19(1-2):107-14.Entrez PubMed 7225089
- ^ Goedde HW, Benkmann HG, Kriese L, Bogdanski P, Agarwal DP, Du RF, Chen LZ, Cui MY, Yuan YD, Xu JJ, et al. Aldehyde dehydrogenase isozyme deficiency and alcohol sensitivity in four different Chinese populations. Hum Hered. 1984;34(3):183-6.Entrez PubMed 6469265
- ^ Studio LYON dell'American Heart Association
- ^ Istituto Superiore di Sanità, 2002. Introduzione agli aspetti sanitari della sicurezza stradale
[modifica] Bibliografia
- Fleming, M.S., Mihic J., Harris R.A. Etanolo in AA. VV. Goodman & Gilman, Le basi farmacologiche della terapia 11° ed . Ed. McGraw Hill, 2006.
