Solvente
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Un solvente è un liquido che scioglie un soluto solido, liquido o gassoso, dando luogo ad una soluzione. Il più comune solvente in assoluto è l'acqua. Il termine solvente organico si riferisce alla fetta di solventi che sono composti organici e si costituiscono quindi di atomi di carbonio. I solventi di solito hanno un basso punto di ebollizione e evaporano facilmente o possono essere rimossi per distillazione, lasciando ciò nonostante la sostanza disciolta intatta. I solventi non dovrebbero dunque reagire chimicamente con il soluto - tecnicamente devono essere inerti. I solventi possono anche essere utilizzati per estrarre composti solubili da un miscuglio: un esempio comune ne è il caffè in acqua calda. I solventi sono solitamente liquidi chiari e incolori e spesso parte di loro hanno un odore caratteristico. La concentrazione di una soluzione è l'ammontare di composto disciolto in un certo volume di solvente. La solubilità è l'ammontare massimo di composto solubile in un certo volume di solvente a data temperatura.
Usi comuni dei solventi organici sono nel lavaggio a secco (es. tetracloroetilene), come colle (es. acetone, acetato di metile, acetato di etile) come rimotori di macchie (es. esano), nei detergenti, profumi e soprattutto nelle sintesi chimiche.
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[modifica] Polarità, solubilità e miscibilità
Solventi e soluti possono essere classificati a monte come polari (idrofili) e non polari o apolari (lipofili). La polarità può essere misurata come la costante dielettrica o il momento del dipolo di un composto. La polarità di un solvente determina che tipo di composti si è in grado di sciogliere e con che altri solventi e/o liquidi si può miscelare. Di norma, solventi polari sciolgono meglio composti polari e solventi non polari sciolgono meglio composti non polari: "il simile scioglie il simile". Composti fortemente polari come i sali inorganici o gli zuccheri si sciolgono solo in solventi molto polari come l'acqua, mentre composti fortemente apolari come gli olii o le cere si sciolgono solo in solventi organici estremamente apolari, come l'esano. Similmente, acqua e esano (o aceto e olio extravergine d'oliva) non sono miscibili l'una con l'altro e si separeranno velocemente in due livelli, anche dopo una bella mescolata.
[modifica] Solventi protici e aprotici
I solventi polari possono a loro volta essere suddivisi in solventi protici polari e solvente aprotici polari. L'acqua (H-O-H), l'etanolo (CH3-CH2-OH) o l'acido acetico (CH3-COOH) sono rappresentanti della famiglia dei protici. Un comune solvente aprotico è l'acetone (CH3-CO-CH3). Nelle reazioni chimiche l'uso di solventi polari protici favorisce reazioni di sostituzione nucleofila unimolecolare, viceversa i solventi polari aprotici favoriscono reazioni di sostituzione elettrofila bimolecolare.
[modifica] Punto di ebollizione
Un'altra importante proprietà dei solventi è il loro punto di ebollizione che determina tra l'altro la velocità di evaporazione. Piccole quantità di solventi a basso punto di ebollizione come il dietiletere o il cloruro di metilene, evaporeranno in pochi secondi a temperatura ambiente, mentre solventi ad alto punto di ebollizione come l'acqua o il dimetilsolfossido richiedono alte temperatura o la riduzione della pressione ambiente perché l'evaporazione abbia luogo in maniera efficiente.
[modifica] Densità
La maggior parte dei solventi hanno densità minore dell'acqua. Sono quindi più leggeri e si staglieranno sopra l'acqua. Un importante eccezione sono i solventi alogenati come il cloroformio, che si poggerà sul fondo. Questo è importante da tenere a mente durante sintesi chimiche di solubilizzazione di solventi immiscibili con l'acqua e l'acqua stessa.
[modifica] Interazioni chimiche
Un solvente crea numerose deboli interazione con il soluto con lo scopo di solubilizzarlo. Le più comuni interazioni sono le deboli forze di van der Waals (dipolo indotto), la più forte interazione dipolo-dipolo, e l'ancora più forte interazione dei legami a ponte d'idrogeno.
[modifica] Tabella delle proprietà dei comuni solventi
| Solvente | Formula molecolare | Punto di ebollizione | Polarità | Densità |
|---|---|---|---|---|
| Solventi apolari | ||||
| Esano | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | 69 °C | 2.0 | 0.655 g/ml |
| Benzene | C6H6 | 80 °C | 2.3 | 0.879 g/ml |
| Toluene | C6H5-CH3 | 111 °C | 2.4 | 0.867 g/ml |
| Dietiletere | CH3CH2-O-CH2-CH3 | 35 °C | 4.3 | 0.713 g/ml |
| Cloroformio | CHCl3 | 61 °C | 4.8 | 1.498 g/ml |
| Acetato di etile | CH3-C(=O)-O-CH2-CH3 | 77 °C | 6.0 | 0.894 g/ml |
| Tetraidrofurano (THF) | /-CH2-CH2-O-CH2-CH2-\ | 66 °C | 7.5 | 0.886 g/ml |
| Cloruro di metilene | CH2Cl2 | 40 °C | 9.1 | 1.326 g/ml |
| Solventi polari aprotici | ||||
| Acetone | CH3-C(=O)-CH3 | 56 °C | 21 | 0.786 g/ml |
| Acetonitrile (MeCN) | CH3-C≡N | 82 °C | 37 | 0.786 g/ml |
| Dimetilformammide (DMF) | H-C(=O)N(CH3)2 | 153 °C | 38 | 0.944 g/ml |
| Dimetilsolfossido (DMSO) | CH3-S(=O)-CH3 | 189 °C | 47 | 1.092 g/ml |
| Solventi polari protici | ||||
| Acido acetico | CH3-C(=O)OH | 118 °C | 6.2 | 1.049 g/ml |
| n-Butanolo | CH3-CH2-CH2-CH2-OH | 118 °C | 18 | 0.810 g/ml |
| Isopropanolo | CH3-CH(-OH)-CH3 | 82 °C | 18 | 0.785 g/ml |
| n-Propanolo | CH3-CH2-CH2-OH | 97 °C | 20 | 0.803 g/ml |
| Etanolo | CH3-CH2-OH | 79 °C | 24 | 0.789 g/ml |
| Metanolo | CH3-OH | 65 °C | 33 | 0.791 g/ml |
| Acido formico | H-C(=O)OH | 100 °C | 58 | 1.21 g/ml |
| Acqua | H-O-H | 100 °C | 80 | 0.998 g/ml |
