Nikotyna
Z Wikipedii
Nikotyna | |||||
|
|||||
Ogólne informacje | |||||
Nazwa systematyczna | (S) 3-[2-(N-metylopirolidyno)]pirydyna | ||||
Wzór sumaryczny | C10H14N2 | ||||
Masa molowa | 162,23 g/mol | ||||
Wygląd | Bezbarwna lub lekko żółtawa, lekko oleista ciecz o zapachu pirydyny | ||||
Identyfikacja | |||||
Numer CAS | 54-11-5 | ||||
PubChem | |||||
Właściwości | |||||
Gęstość i stan skupienia | 1,01 g/cm3 ; ciecz | ||||
Temperatura topnienia | -79 °C (194,15 K) | ||||
Temperatura wrzenia | 247 °C (520,15 K) | ||||
Zasadowość (pKb) | pKa 8,0 | ||||
Aktywność optyczna [α]D | −169° | ||||
Niebezpieczeństwa | |||||
![]() ![]() |
|||||
Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: T+ - silnie toksyczny N - groźny dla środowiska |
||||
Temperatura zapłonu | 101 °C (374,15 K) | ||||
Temperatura samozapłonu | 240 °C (513,15 K) | ||||
Zwroty ryzyka | R: 25-27-51/53 | ||||
Zwroty bezpieczeństwa | S: 36/37-45-61 | ||||
Numer RTECS | QS5250000 | ||||
Podobne związki | |||||
Podobne związki | pirydyna pirolidyna kotynina |
||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||||
Klasyfikacja | |||||
Wykaz środków odurzających | nieklasyfikowana | ||||
Farmakokinetyka | |||||
Okres półtrwania | 2 h |
Nikotyna (ATC: N 07 BA 01) - jest to alkaloid pirydynowy zawarty w liściach tytoniu. Śladowe ilości nikotyny znajdują się też w pomidorach, bakłażanach i papryce.
[edytuj] Działanie na organizm
Nikotyna jest dość silną toksyną działającą na układ nerwowy, i stosuje się ją m.in. w mieszankach z innymi związkami jako środek owadobójczy. Dawka LD50 to ok 50 mg. Nikotyna jest silnym agonistą receptorów N-acetylocholinowych. W niskich dawkach (1-3 mg) wykazuje działanie stymulujące, co jest głównym powodem, że palenie tytoniu sprawia przyjemność. Nikotyna działa na organizm człowieka na wiele różnych sposobów, gdyż wiąże się trwale i blokuje działanie kilkudziesięciu różnego rodzaju enzymów. W małych dawkach działa ona stymulująco, powodując wzmożone wydzielanie adrenaliny, co powoduje wszystkie związane z tym objawy (zanik bólu i głodu, przyspieszone bicie serca, rozszerzone źrenice itp). W większych dawkach powoduje trwałe zablokowanie działania układu nerwowego, gdyż wiąże się ona trwale z tzw. receptorami nikotynowymi w komórkach nerwowych zaburzając ich metabolizm.
Nikotyna działa przeciwzakrzepowo. W przypadku palenia papierosa nikotyna działa niemal natychmiast po zażyciu (ok. 7 sekund - czas potrzebny na przedostanie się nikotyny szlakiem: jama ustna, płuca, krew krążenia małego, serce, aorta, tętnice mózgu), ale utrzymuje się w organizmie bardzo długo (czas półtrwania wynosi 72 godziny). Wszystko to razem powoduje, że jest ona substancją silnie uzależniającą. Nikotyna uzależnia fizycznie. Jakkolwiek dawki pochłanianie przy paleniu są minimalne, gdyż większość obecnej w papierosach nikotyny ulega spaleniu, wystarczają one do szybkiego uzależnienia.
Nikotyna działa również na ilość dopaminy w mózgu. Jest to kolejny powód dlaczego nikotyna jest uzależniająca. Ludzie palą, aby utrzymać wysoki poziom dopaminy w mózgu. Badania dowiodły również, że nikotyna jest słabym inhibitorem MAO. Ciekawostką jest, że większość (75-90%) ludzi chorych na schizofrenię pali papierosy. Prawdopodobnie wynika to z powodu obniżonego poziomu dopaminy w mózgu schizofreników, którego przyczyną są leki przeciwpsychotyczne.
Nikotyna, paradoksalnie, przewyższa toksycznością i mocą uzależniającą wiele nielegalnych narkotyków (niektórzy ludzie uznają ją za silniej uzależniającą od morfiny), pomimo to nie jest jednak do nich zaliczana ze względów kulturowo-tradycyjnych.
[edytuj] Chemia
W formie czystej jest bezbarwną i bezwonną cieczą, szybko utleniającą się na powietrzu do brunatnego kwasu nikotynowego. Łatwo rozpuszcza się w wodzie i można ją dość prosto wyodrębnić: z liści tytoniu, poprzez ekstrakcję wodną i destylację próżniową. Wypicie wywaru z 4 papierosów grozi śmiercią - nikotyna blokuje pracę mięśnia przepony, w efekcie człowiek umiera wskutek uduszenia, często do ostatniej chwili nie tracąc świadomości. Podobny efekt może wywołać wstrzyknięcie dożylne wywaru z jednego papierosa.
[edytuj] Historia
Nazwa nikotyny pochodzi od nazwiska francuskiego lekarza, Jeana Nicot, który w XVI wieku zalecał tytoń jako lek. Nikotyna została pierwszy raz wyizolowana w 1828 roku, a jej chemiczna budowa została odkryta w 1843 roku, a otrzymana została pierwszy raz w 1904.
4-Fluoroamfetamina • 4-MTA • Adrenalina • Amfetamina • Amfetaminil • Benzfetamina • Bupropion • Chlorfentermina • Dekstroamfetamina • Efedryna • Fenfluramina • Fenmetrazyna • Fentermina • Fenylefryna • Katyna • Katynon • MDMA • MDPV • Metamfetamina • Metylfenidat • Metylokatynon • PMA • Pseudoefedryna • Selegilina • Synefryna
2C-B-BZP • BZP • mCPP • MeOPP • TFMPP
Kofeina • Teobromina • Teofilina
4-Metylaminoreks • Adrafinil • Amineptyna • Arekolina • Benzydamina • Johimbina • Kokaina • Mazindol • Modafinil • Niketamid • Nikotyna • Nokaina • Pemolina • Pipradrol • Propylheksedryna • Strychnina