Никотин
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
 |
||
 |
||
|
Никотин
|
||
| Химическое соединение | ||
| ИЮПАК | (S)-3-(1-метил-2-пирроли-динил)пиридин | |
| Брутто- формула |
C10H14N2 | |
| CAS | ||
| Классификация | ||
| АТХ | ? | |
| Лекарственные формы | ||
| ? | ||
Никоти́н — алкалоид, содержащийся в растениях семейства паслёновых (Solanaceae), преимущественно в табаке и, в меньших количествах, в томатах, картофеле, баклажанах, зелёных болгарских перцах. Никотиновые алкалоиды также присутствуют в листьях коки. Никотин составляет от 0,3 до 5 % от массы табака в сухом виде, биосинтез никотина происходит в корнях, накапливание никотина — в листьях. Никотин — сильнодействующий нейротоксин, особенно действующий на насекомых; вследствие этого никотин раньше широко использовался как инсектицид, а в настоящее время в том же качестве продолжают использоваться производные никотина — такие, как, например, имидаклорпид.
В малых концентрациях (в средней сигарете содержится около 1 мг абсорбированного никотина) вещество действует возбуждающе на млекопитающих и является одним из основных факторов, отвечающих за формирование зависимости курения табака. По мнению Американской сердечной ассоциации «никотиновая зависимость исторически является одной из тех зависимостей, с которой труднее всего бороться». [1]
Содержание |
[править] История и название
Наименование «никотин» происходит от латинского названия табака Nicotiana tabacum, которое, в свою очередь, названо в честь Жана Нико (J.Nicot), посла Франции, который привёз табак и его семена из Португалии в Париж в 1550 году и продвигал его как медикамент.
Никотин был впервые выделен из табака в 1828 году германскими химиками Посселтом и Райманном. Его химическая эмпирическая формула была описана Мельсенсом в 1843 году. Впервые никотин синтезировали А. Пиктет и Крепьё в 1893 году.
[править] Химия
Никотин — гигроскопическая маслянистая жидкость с неприятным запахом и жгучим вкусом, легко смешивающаяся с водой в основной форме. Как азотное основание никотин образует соли с кислотами, которые обычно твёрдые и водорастворимые. Никотин легко проникает через кожу. Основной никотин сгорает при температуре ниже точки кипения, а его пары воспламеняются при 95 °C в воздухе, несмотря на низкое давление пара. По этой причине бо́льшая часть никотина сгорает при выкуривании сигареты, однако вдыхаемой части достаточно для получения требуемых эффектов.
[править] Фармакология
[править] Фармакокинетика
Как только никотин попадает в тело, он быстро распространяется по крови и может преодолевать гематоэнцефалический барьер. В среднем достаточно около 7 секунд после вдыхания табачного дыма, чтобы никотин достиг мозга. Период полувыведения никотина в теле составляет около двух часов[2]. Никотин, вдыхаемый с табачным дымом при курении составляет малую долю никотина, содержащегося в табачных листьях (бо́льшая часть вещества сгорает). Количество никотина, абсорбируемого телом при курении, зависит от множества факторов, включая вид табака, от того, вдыхается ли весь дым и используется ли фильтр. В случае с жевательным и нюхательным табаком, которые помещаются в рот и жуются или вдыхаются через нос, количество никотина, попадающего в тело, гораздо больше, чем при курении табака. Никотин усваивается в печени с помощью фермента цитохрома P450 (в основном, CYP2A6, и также CYP2B6). Основной метаболит — котинин.
[править] Фармакодинамика
Никотин действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы. В низких концентрациях он увеличивает активность этих рецепторов, что, среди прочего, ведёт к увеличению количества стимулирующего гормона адреналина (эпинефрина). Выброс адреналина приводит к ускорению сердцебиения, увеличению кровяного давления и учащению дыхания, а также к бо́льшему уровню глюкозы в крови.
Симпатическая нервная система, действуя через чревные нервы на мозговое вещество надпочечника, стимулирует выброс адреналина. Ацетилхолин, вырабатываемый преганглионарными симпатическими волокнами этих нервов действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы, вызывая деполяризацию клеток и приток кальция через потенциалозависимые кальциевые каналы. Кальций запускает экзоцитоз хромаффинных гранул, тем самым способствуя выбросу адреналина (и норадреналина) в кровь.
Котинин — это побочный продукт усвоения никотина, который остаётся в крови до 48 часов и может быть использован как индикатор того, подвержен ли человек курению. В высоких дозах никотин приводит к блокированию никотинового ацетилхолинового рецептора, что является причиной токсичности никотина и его эффективности в качестве инсектицида.
Кроме всего прочего, никотин увеличивает уровень дофамина в путях центров удовольствия в мозге. Было выявлено, что курение табака подавляет моноаминоксидазу — фермент, отвечающий за расщепление моноаминных нейромедиаторов (например, дофамина) в мозге. В настоящее время полагается, что сам никотин не подавляет выработку моноаминоксидазы, за это отвечают другие компоненты табачного дыма. Повышенное содержание дофамина возбуждает центры удовольствия мозга. Таким образом, курение табака приводит к чувству удовольствия, сравнимому с тем, которое вызывается кокаином и героином, вызывая зависимость, то есть нужду в повышенных уровнях дофамина.
[править] Психотропное воздействие
Никотиновое воздействие на настроение различно. Во-первых, вызывая выброс глюкозы из печени и адреналина (эпинефрина) из мозгового вещества надпочечника, он вызывает возбуждение. С субъективной точки зрения, по сообщениям курящих, это проявляется в расслаблении, спокойствии и живости. Так же сообщается об умеренно эйфористическом состоянии. Уменьшение аппетита и увеличение метаболизма может в результате привести к снижению массы тела у некоторых курящих. Также это приводит к стимуляции рта без потребления пищи, а вкус табака может снизить аппетит.
[править] Другое
Сильный яд. Вызывает паралич нервной системы (остановка дыхания, прекращение сердечной деятельности, смерть). Средняя летальная доза для человека: 0,5—1 мг/кг.
В микродозах действует возбуждающе. При многократном употреблении микродоз (табакокурении) вызывает физическую зависимость.
[править] Никотин и никотиновая кислота
Никотин легко окисляется до никотиновой кислоты, которая уже не яд, а витамин (Vitamin B3, PP-Faktor, Pellagra-Preventing-Faktor, Niacin). Однако в организме человека нет ферментов, необходимых для такого рода окисления. Поэтому даже хронические табако-курители, никотино-зависимые люди могут одновременно страдать от недостатка витамина «никотиновая кислота».
[править] См. также
[править] Ссылки
- ↑ American Heart Association and Nicotine addiction (на английском языке).
- ↑ Interindividual variability in the metabolism and cardiovascular effects of nicotine in man
- Шведы начинают масштабные тесты новой вакцины (Niccine) против курения 29 апреля 2008
- Профилактика курения
|
|
|
|---|---|
| Индол: | 5-MeO-DMT | Диметилтриптамин | Алкалоиды Гармалы | Псилоцин | Псилоцибин | Резерпин | Серотонин | Триптамин | Йохимбин | Стрихнин | Бруцин |
| Фенилэтиламин: | Амфетамин | Катинон | Эфедрин | Мескалин | Метамфетамин | Фенэтиламин | Тирамин |
| Пурин: | Кофеин | Теобромин | Теофиллин |
| Пиридин: | Кониин |
| Пирролидин: | Никотин |
| Хинолин: | Хинин |
| Изохинолин: | Кодеин | Морфин |
| Тропан: | Атропин | Кокаин | Гиосциамин | Скополамин |
| Терпены: | Аконитин | Соланин |
| Бетаин: | Холин | Мускарин |
| Пиразол: | |
