Alkohole
Z Wikipedii
Alkohole - związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp3. W języku potocznym przez "alkohol" rozumie się zazwyczaj alkohol etylowy (etanol), a napoje alkoholowe to napoje zawierające właśnie ten alkohol. Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole, to monohydroksylowe (zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce) pochodne alkanów o wzorze ogólnym CnH2n+1OH, noszące nazwę alkanole (m.in. metanol, etanol, propanol).
Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z węglem w hybrydyzacji sp2 to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).
Spis treści |
[edytuj] Właściwości fizyczne
Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe, ulegając asocjacji w większe struktury. Niższe alkohole takie jak metanol, etanol i propanol mają niskie temperatury wrzenia i dużą lotność:
- metanol: Tw = 65°C
- etanol: Tw = 79°C
- propan-2-ol: Tw = 82°C
- propan-1-ol: Tw = 97°C
Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. woda), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (przeważa część hydrofobowa). Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.
[edytuj] Rzędowość alkoholi
Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.
[edytuj] Klasyfikacja alkoholi
- monohydroksylowe (jednowodorotlenowe)
- alkanole, np.: metanol, etanol
- alkenole
- alkinole
- alkohole cykliczne, np. cykloheksanol
- alkohole aromatyczne, zawierają one grupę -OH przy łańcuchu bocznym - nie przy pierścieniu aromatycznym
- polihydroksylowe (wielowodorotlenowe)
[edytuj] Metody otrzymywania alkoholi
- hydroliza halogenków alkilów
- hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), np.:
- redukcja:
- aldehydów (tylko alkohole I-rzędowe), np.:
- ketonów (tylko alkohole II-rzędowe)
- kwasów karboksylowych, zwłaszcza wyższych kw. tłuszczowych, łatwo dostępnych
- aldehydów (tylko alkohole I-rzędowe), np.:
Do redukcji używa się m.im. nast. związków:
- metody selektywne (są to metody swoiste dla poszczególnych alkoholi)
[edytuj] Właściwości chemiczne alkoholi
Najważniejsze reakcje alkoholi:
- z metalami aktywnymi - tworzą się alkoholany
- katalityczna dehydratacja (odwodnienie)
- estryfikacja - reakcja z kwasami organicznymi bądź nieorganicznymi, powstają estry
- utlenianie - w podwyższonej temperaturze tlenek miedzi(II) utlenia alkohole pierwszorzędowe do aldehydów, a drugorzędowe do ketonów:
-
- R-CH2OH + CuO → R-CH═O + Cu + H2O
-
- R-CHOH-R + CuO → R-CO-R + Cu + H2O
-
- Alkohole trzeciorzędowe nie reagują z tlenkiem miedzi(II).
[edytuj] Zastosowania
Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol
[edytuj] Metanol
- rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty)
- przemysł farmaceutyczny
- paliwo
- przemysł chemiczny.
[edytuj] Etanol
- przemysł spożywczy
- paliwo napędowe.
[edytuj] Nomenklatura
Nazywanie alkoholi wodorotlenkami jest niepoprawne, ponieważ w wodorotlenkach między grupą -OH a atomem pierwiastka, najczęściej metalu, występuje wiązanie jonowe, natomiast w alkoholach między grupą -OH a atomem węgla występuje wiązanie kowalencyjne.
[edytuj] Nazwy systematyczne
Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej.
[edytuj] Etymologia
Słowo "alkohol" prawdopodobnie pochodzi z języka arabskiego, od słów al ghul (zły duch).