Borowodorek sodu
Z Wikipedii
| Borowodorek sodu | |||
|
|||
| Ogólne informacje | |||
| Nazwa systematyczna | tetrahydroboran sodu | ||
| Wzór sumaryczny | NaBH4 | ||
| Masa molowa | 37,83 g/mol | ||
| Wygląd | biały proszek lub granulki | ||
| Identyfikacja | |||
| Numer CAS | 16940-66-2 | ||
| Właściwości | |||
| Gęstość i stan skupienia | 1,0740 g/cm3 ; ciało stałe | ||
| Temperatura topnienia | 400 °C (673,15 K; temperatura przybliżona) | ||
| Temperatura wrzenia | 500 °C (773,15 K; temperatura przybliżona; rozkład) | ||
| Niebezpieczeństwa | |||
  |
|||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: F - łatwopalny T - toksyczny |
||
| NFPA 704 |
1
2
2
|
||
| Zwroty ryzyka | R: 15, 25, 34 | ||
| Zwroty bezpieczeństwa | S: 26, 36/37/39, 43 | ||
| Podobne związki | |||
| Inne aniony | wodorek sodu, tetraboran sodu | ||
| Inne kationy | borowodorek litu | ||
| Podobne związki | glinowodorek litu | ||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||
Borowodorek sodu - nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorków o wzorze sumarycznym NaBH4. Jest to często używany reduktor. W alkoholach i wodzie rozpuszcza się, ulegając powoli rozkładowi[1].
Reakcja borowodorku sodu z wodą:
- NaBH4 + 2H2O → NaBO2 + 4H2↑
[edytuj] Otrzymywanie
Borowodorek sodu został otrzymany po raz pierwszy w latach 40. XX w. przez H. I. Schlessingera w celach wojskowych[2].
Borowodorek sodu powstaje w reakcji wodorku sodu z boranem trimetylowym w 250-270°C:
- B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3
lub podczas działania wodorkiem sodu na sproszkowane szkło borokrzemianowe[3].
[edytuj] Zastosowania
Borowodorek sodu redukuje aldehydy i ketony oraz niektóre reaktywne pochodne kwasów karboksylowych (np. chlorki kwasowe i estry tioli) do alkoholi. W przeciwieństwie do glinowodorku litu niewspomagany borowodorek sodu nie redukuje estrów, amidów ani kwasów karboksylowych[1]. Przykładem zastosowania borowodorku sodu jest etap redukcji podczas procesu produkcyjnego otrzymywania feksofenadyny (leku przeciwhistaminowego)[4]:
Poprzez wprowadzenie modyfikacji chemicznych możliwe jest zarówno osłabienie (np. cyjanoborowodorek sodu, NaCNBH3), jak i zwiększenie (np. trietylborowodorek litu, LiEt3BH[5]) zdolności redukcyjnych borowodorku sodu.
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R. “Sodium Borohydride” w: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (red.: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York,DOI:10.1002/047084289X.rs052.
- ↑ Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Abraham, B.; Bond, A. C.; Davidson, N.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H.; Horvitz, L.; Hyde, E. K.; Katz, J. J.; Knight, J.; Lad, R. A.; Mayfield, D. L.; Rapp, L.; Ritter, D. M.; Schwartz, A. M.; Sheft, I.; Tuck, L. D.; Walker, A. O. “New developments in the chemistry of diborane and the borohydrides. General summary” Journal of the American Chemical Society 1953, volume 75, pages 186-90,DOI:10.1021/ja01097a049.
- ↑ Schubert, F.; Lang, K.; Burger, A. “Alkali metal borohydrides” (Bayer), 1960. German patent DE 1088930 19600915 (Chemical Abstracts: 55:120851).
- ↑ SPECIAL FEATURE SECTION: HYDRIDE REDUCTIONS Christian T. Goralski and Bakthan Singaram Org. Process Res. Dev.; 2006; 10(5) pp 947 - 948; (Editorial) DOI:10.1021/op0601363
- ↑ Seyden-Penne, J. "Reductions by the Alumino- and Borohydrides in Organic Synthesis"; VCH–Lavoisier: Paris, 1991.
