Alcohol

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Imagen 3-D cinética del etanol

Grupo hidroxilo, característico de los alcoholes

En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl الكحول, o al-ghawl الغول, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") (ver origen del término en la desambiguación) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente a una Bebida alcohólica, que presenta etanol.

[editar] Historia

La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil».

No se tienen referencias claras, pero se cree que el descubridor de este compuesto pudo haber sido el médico Arnau de Villanova.

[editar] Ejemplos

[editar] Otros ejemplos

Propanotriol, glicerol o glicerina:

CH₂-OH

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CH-OH

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CH₂-OH

[editar] Química

[editar] Nomenclatura

• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

• IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.

• Cuando la molécula alcohólica es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

• Si hay varios -OH en la cadena, se utilizan los sufijos-diol, -triol, -tetrol,...según las veces que se repite el OH.

[editar] Formulación

Los alcoholes responden a la fórmula general C_nH_2n+1OH

[editar] Propiedades generales

Los alcoholes son líquidos incoloros si son de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un p.eb. de 197 ºC.

Propiedades físicas de los alcoholes:

Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

[editar] Fuentes

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

[editar] Usos

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

[editar] Efectos físicos del alcohol en el organismo

1. La asimilación del alcohol por el organismo se inicia desde el momento mismo de la ingesta. Un pequeño porcentaje se absorbe a través de la boca y el esófago.
2. En el estómago los ácidos gástricos disuelven los alimentos y bebidas consumidos. Otro pequeño porcentaje de alcohol es absorbido mientras permanece en el estómago (20% a 30% del alcohol bebido se absorbe en las vías digestivas superiores y el estómago). El alcohol erosiona la mucosa estomacal. Al quedar desprotegido el estómago, el jugo gástrico y todo lo ingerido producen la sensación de acidez y dolor. Si el ataque a la mucosa se hace constantemente se puede originar una gastritis.
3. En el intestino delgado se absorbe entre el 70% a 80% del alcohol consumido. Ingresa al torrente sanguíneo y es llevado al hígado por la vena porta.
4. En el hígado las células hepáticas metabolizan el alcohol, transformándolo en sustancia útil para el organismo:
   alcohol (tóxico) → acetaldehído → Acetato (Rico en calorías usado como fuente de energía)
5. El exceso de alcohol ocasiona el desgaste de las reservas de glucógeno en el hígado y los músculos. La falta de glucógeno disminuye los azúcares en la sangre y provoca una sensación de debilidad y agotamiento físico.
6. Al ser insuficiente el trabajo realizado por el hígado el etanol invade el torrente sanguíneo y se esparce por todos los tejidos del cuerpo. Entre 30 y 90 minutos de la ingesta se registra el máximo nivel de alcohol en la sangre.
7. En los riñones el alcohol inhibe la función de la hormona vasopresina, lo que ocasiona que se elimine más agua de la que se ingiere. El agua que el organismo necesita es obtenida de órganos como el cerebro, provocando el fenómeno conocido como resaca.

[editar] Alcohol de botiquín

El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable.

Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohólica. De hecho, en Suecia para comprar alcohol en un farmacia se necesita receta médica, para controlar a los que podrían bebérselo.

Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beberlo, pero puede ser más efectivo para el uso como secante.

Habitualmente, por lo menos en España, el alcohol etilico tiene una concentración del 96º, (la misma que recien destilado). Sin embargo, para uso como desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70º. Se puede hacer en casa mismo con agua destilada.

De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastente irritante, lo que no ayuda a la recuperación de la herida. Para casa lo ideal es la povidona yodada, conocida como Yodo o betadine.

[editar] Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

[editar] Oxidación de alcoholes

• Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico

• Alcohol secundario: se obtiene una cetona

• Alcohol terciario: no se oxida

[editar] Véase también

• Bebida alcohólica
• Ácido graso
• Éster

[editar] Enlaces externos

• Consumo de alcohol, salud y sociedad, resumen realizado por GreenFacts de un informe de la OMS