Alkoholok

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.

Ez a szócikk a vegyületcsoportról szól. Az 'alkohol' szó másik jelentése: etanol.

Az alkoholok egy vagy több hidroxilcsoportot (-OH) tartalmazó szerves vegyületek. Általános képletük: R-OH.

Tartalomjegyzék 1 Nevezéktan, típusok 1.1 Az alkoholok neve 1.2 Rendűség, értékűség 1.3 Típusok és képviselőik 2 Fizikai tulajdonságok 3 Kémiai tulajdonságok 3.1 Előállítás 4 Előfordulás felhasználás

[szerkesztés] Nevezéktan, típusok

[szerkesztés] Az alkoholok neve

Szabályos nevüket a megfelelő szénhidrogénlánc nevének végéhez illesztett -ol végződéssel képezzük. Három-, vagy több szénatomos alkoholoknál az -ol végződés előtt fel kell tünteni annak a szénatomnak a számát, melyhez a hidroxilcsoport kapcsolódik. Így a CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ vegyület szabályos neve bután-2-ol. Egyes alkoholoknak csoportfunkciós és triviális neve is használatos.

[szerkesztés] Rendűség, értékűség

Az alkoholok rendűsége annak a szénatomnak a rendűségét adja meg, amelyikhez a hidroxilcsoport kapcsolódik. A rendűség megmutatja, hogy a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénatom hány olyan kötést alakít ki, melyekkel másik szénatomhoz kapcsolódik. Az elsőrendű alkoholokban a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénatom 1 másik szénatomhoz kapcsolódik. A másodrendűekben ugyanez a szénatom 2 másik szénatomhoz kapcsolódik, vagy egyhez, kétszeres kötéssel. Az alkoholok legfeljebb harmadrendűek lehetnek.

Elsőrendű (primer) alkohol	Másodrendű (szekunder) alkohol	Harmadrendű (tercier) alkohol

Az alkoholok értékűségét a bennük található hidroxilcsoportok száma határozza meg.

[szerkesztés] Típusok és képviselőik

• A nyílt láncú alkoholok (alkil-alkoholok, vagy alifás alkoholok) a tulajdonképpeni alkoholok. Ezek hidroxilcsoportja nem mutat savas jelleget, oldatuk semleges. Az alifás alkoholok közé tartozik legismertebb alkohol, az etanol. Igen mérgező a metanol, más néven faszesz. Ide tartoznak még a gyűrűs, de nem aromás alkoholok is.

• A fenolok (aromás alkoholok, aril-alkoholok) az alkoholoktól különálló vegyületcsoportot alkotnak. A hidroxilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik, és savas jelleget mutat.

[szerkesztés] Fizikai tulajdonságok

A kis szénatomszámú alkoholok színtelen, jellegzetes szagú folyadékok. A magasabb szénatomszámú alkoholok szilárdak. Olvadás- és forráspontjuk a megfelelő szénhidrogénekénél, aldehidekénél és ketonokénál magasabb, mivel a legerősebb intermolekuláris kölcsönhatás, a hidrogén-híd kialakítására képesek. A karbonsavakénál viszont alacsonyabb forrás-, ill. olvadásponttal rendelkeznek, mivel előbbiekkel szemben molekulánként csak 1 db hidrogénkötést tudnak létrehozni.

A kis szénatomszámú alkoholok polárosságuk miatt jól elegyednek a vízzel, ez az alapja a különböző alkoholos italok készítésének. Magasabb szénatomszám esetén vízben nem oldódnak. Az összes alkohol jól oldódik etanolban és éterben.

A tiszta alkoholok, ill. azok tiszta vizes oldata nem vezeti az áramot, mivel az alkoholok vízben nem disszociálnak.

[szerkesztés] Kémiai tulajdonságok

Az alkoholok vizes oldata első közelítésben semleges, így az alkoholok a Brönsted féle savelmélet alapján se nem savak, se nem bázisok. Második közelítésben az alkohol vízben igen csekély mértékben disszociál, ez azonban a pH-t jelentősen nem befolyásolja.

Alkáli- és alkáliföldfémekkel redoxireakcióba lépnek, hidrogén képződése közben:

2 R-OH + 2 Na = 2 R-O- + 2 Na+ + H2

A képződő R-O^- iont alkoholátionnak nevezzük.

Cseppfolyós alkoholokban szilárd kálium- vagy nátrium-hidroxidot oldva kálium- és nátrium-alkoholát képződik.

R-OH + NaOH = R-ONa + H2O

Alkoholokat melegítve kb. 130°C-on az alkoholnak megfelelő szimmetrikus éter és víz képződik:

2 R-OH = R-O-R + H2O

Magasabb hőmérsékleten, kb. 160°C-on vízkilépéssel az alkohol láncának megfelelő alkén keletkezik:

R-CH2-CH2-OH = R-CH═CH2 + H2O

Az alkoholok enyhe oxidáció hatásra (pl forró réz-oxid) megfelelő oxovegyületté (a primer alkoholok aldehiddé, a szekunderek ketonná) alakulnak át:

R-CH2OH + CuO = R-CH═O + Cu + H2O

Erősebb oxidációs hatásra megfelelő karbonsav, vagy szén-dioxid keletkezik.

Karbonsavakkal vízkilépéssel észtereket képeznek:

R1-OH + R2-COOH = R2-C(═O)-O-R1

[szerkesztés] Előállítás

Az alkoholok előállíthatók telítetlen szénhidrogének vízaddíciójával, ill. alkoholátok vízben való oldásával:

CH2═CH2 + H2O = CH3-CH2-OH

R-ONa + H2O = R-OH + NaOH

[szerkesztés] Előfordulás felhasználás

A természetben számos alkohol megtalálható az erjedő növényi anyagokban. Kötött állapotban a különböző gyümölcsök, viaszok, illóolajok tartalmazzák őket észtereik formájában. Az etil-alkoholt italok készítésére használják. A metanolt szerves oldószerként alkalmazzák.

m · v · sz Oxigéntartalmú szerves vegyületek

Alkoholok metanol · etanol · propanol · butanol · glikol Fenolok fenol · naftol Éterek éter · dimetil-éter Aldehidek formaldehid · acetaldehid · benzaldehid Ketonok aceton Karbonsavak hangyasav · ecetsav · valeriánsav · benzoesav · szalicilsav · oxálsav · borostyánkősav · tejsav · borkősav · citromsav Észterek etil-acetát · viasz · zsír Szénhidrátok glükóz · fruktóz · maltóz · cellobióz · szacharóz · keményítő · cellulóz