Szalicilsav
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
| Szalicilsav | |
|---|---|
  |
|
| IUPAC név | 2-Hydroxybenzoic acid |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [] |
| SMILES | OC(=O)c1ccccc1O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C7H6O3 |
| Moláris tömeg | 138,123 g/mol |
| Sűrűség | 1,44 g/cm³ (20 °C) |
| Olvadáspont |
159 °C |
| Forráspont |
211 °C (2666 Pa) |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | metil-szalicilát, benzoesav, fenol, acetilszalicilsav, 4-hidroxi-benzoesav, magnézium-szalicilát, bizmut-szubszalicilát, szulfoszalicilsav |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A szalicilsav (INN: salicylic acid) (a fűzfa Salix latin nevéből, melynek kérgében található) egy béta-hidroxisav (C6H4(OH)CO2H), melyben az -OH csoport és a karboxilcsoport szomszédos helyzetű. Színtelen kristályos anyag. A szintetikus kémiában gyakori reagens, a természetben növényi hormon. A salicin anyagcseréje során keletkezik. Legismertebb rokonvegyülete az acetilszalicilsav, mely (többek között) az Aspirin nevű gyógyszer hatóanyaga. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum salicylicum néven hivatalos.
[szerkesztés] Szintézis
A nátrium-fenoxidból és szén-dioxidból nagy nyomáson nátrium-szalicilát állítható elő (Kolbe-Schmitt reakció). Ebből savas közegben szalicilsav képződik.
[szerkesztés] Nönényi hormon
A szalicilsav egy fitohormon, amely fontos szerepet játszik a növények fejlődésében, a fotoszintézisben, a növényi légzésben, az ionfelvételben és -transzportban valamint specifikus hatása van a levelek anatómiájában és a kloroplasztok szerkezetében. A szalicilsav endogén jelátvívő molekula a növények kórokozó elleni védekekező mechanizmusaiban is.
[szerkesztés] Felhasználása
A szalicilsav fontos összetevője számos bőrápolószernek és kozmetikumnak. Akne, psoriasis, bőrkeményedés, tyúkszem, keratosis pilaris és szemölcsök kezelésére használják. Gyorsítja az epidermis hámlását így a faggyúmirigyek nem tömődnek el és gyorsabban képződik új bőr. Ezért számos korpásodás ellen készített sampon alkotórésze is. A szalicilsav lázcsillapító és gyulladáscsökkentő hatását 1763 óta ismerik.
Bár nagy dózisban toxikus, a szalicilsavat élelmiszerek tartósítására és fogkrémekben is használják. Egyes emberekben kis mennyiségben is allergiát válthat ki.
| Oxigéntartalmú szerves vegyületek | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
| Akne kezelésére használt gyógyszerek (D10) | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
| Középkori műtéti anesztézia | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
|
| Gombaellenes gyógyszerek (D01 és J02) | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
| Nem-szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszerek (NSAID) (M01A · M02A · N02BA) | ||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
| Növényi hormonok | ||||
|---|---|---|---|---|
|
||||
