Acetilszalicilsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.

Acetilszalicilsav
IUPAC név
2-acetoxybenzoic acid
Azonosítók
CAS-szám	50-78-2
ATC kód	A01AD05 B01AC06, N02BA01
PubChem	2244
DrugBank	APRD00264
Kémiai adatok
Képlet	C9H8O4
Moláris tömeg	180,160 g/mol
SMILES	CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O
Szinonima	2-acetyloxybenzoic acid 2-(acetyloxy)benzoic acid acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid
Fizikai adatok
Sűrűség	1,40 g/cm³
Olvadáspont	138–140 °C
Forráspont	140 °C (bomlik)
Oldhatóság vízben	1 mg/mL (20 °C)
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	gyors és teljes
Fehérjekötés	99,6%
Metabolizmus	máj
Felezési idő	300–650 mg dózis: 3.1–3.2 óra 1 g dózis: 5 óra 2 g dózis: 9 óra
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Terhességi kategória	C(AU) C(US)
Jogi státusz	besorolatlan(AU) GSL(UK) OTC(US)
Alkalmazás	orális

Az acetilszalicilsav (INN: acetylsalicylic acid) a szalicilátok csoportjába tartozó gyógyszer, amelyet fájdalom- és lázcsillapítóként, valamint gyulladáscsökentőként alkalmaznak. Ezen kívül antikoaguláns hatása is van, ezért kis dózisban hosszú távon a szívinfarktus és trombózisok megelőzésére is alkalmazzák. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum acetylsalicylicum néven hivatalos.

Tartalomjegyzék 1 Gyógyszerhatás 2 Veszélyek 3 Készítmények 4 A Bayer cég szabadalma 5 Az Aspirin® védjegy 6 Külső hivatkozás

[szerkesztés] Gyógyszerhatás

Alacsony dózisban, hosszú ideig alkalmazva az acetilszalicilsav irreverzibilis módon blokkolja a ciklooxigenáz (COX) egyik izoenzimet, ennélfogva a prosztaglandinok és a tromboxánok keletkezését; így a thromboxán A2 kialakulását a vérlemezkékben, gátolva ezzel a vérlemezke-aggregációt és a véralvadást. Ezt a hatást használják ki a szívinfarktusok kockázatának csökkentésére. A prosztaglandinok és a tromboxánok képződésére hatva a "fő" hatás mellett sok mellékhatása is lehet, amelyek közül némelyik nem előnyös. Így például tartós szedése a gyomornyálkahártya fekélyesedésének valószínűségét fokozhatja.

[szerkesztés] Veszélyek

Mivel összefüggést találtak az acetilszalicilsav és a Reye-szindróma kialakulása között, már nem alkalmazzák megfázásos tünetek kezelésére gyermekeknél.

[szerkesztés] Készítmények

• Kalmopyrin (Richter)
• Aspirin (Bayer)

[szerkesztés] A Bayer cég szabadalma

A fűzfa (Salix alba) kérgét már időszámításunk előtt is használták láz- és fájdalomcsillapításra, később a hatóanyagát szalicilsavként sikerült azonosítani. Ennek a gyógyszernek azonban volt egy kellemetlen mellékhatása: rendszeres szedése súlyos gyomorbántalmakat okozott. A német Bayer cég kutatóinak 1897-ben sikerült olyan származékot előállítani, amely azonos hatékonyságú, ám a gyomor nyálkahártyájára kevésbé káros. Ez az anyag volt az acetilszalicilsav, amelyre a szabadalmat 1899-ben be is jegyezték, a terméket Aspirin néven 1903-ban dobták piacra.

[szerkesztés] Az Aspirin^® védjegy

Az Aspirin a legtöbb országban – így Magyarországon és az Amerikai Egyesült Államokban is – a Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen német cég bejegyzett védjegye (köznapi szóhasználatban: márkaneve). Ez annyit jelent, hogy ezekben az országokban az acetilszalicilsav hatóanyagú készítményeket más cégek eltérő néven kötelesek forgalomba hozni (pl. ASA vagy ASS), különben védjegybitorlást követnek el. Az Aspirin tehát nem fajtanévvé vált védjegy, így acetilszalicilsav-tartalmú gyógyszercsoport megnevezéseként való használata jogsértő és helytelen.

[szerkesztés] Külső hivatkozás

• Aspirin.com (angol)
• Aspirin.com (német)

m · v · sz Nem-szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszerek (NSAID) (M01A · M02A · N02BA)

Szalicilátok: acetilszalicilsav · diflunisal · ethenzamide · salicin · szalicilsav Aril-alkánsavak: diklofenák · indometacin · sulindac 2-aril-propionsavak (profenek): carprofen · flurbiprofen · ibuprofen · ketoprofen · ketorolac · loxoprofen · naproxen · tiaprofenic acid N-aril-antranilsavak (fenamátok): mefenamic acid Pirazolidin-származékok: phenylbutazone Oxikámok: meloxicam · piroxicam Coxibok: celecoxib · etoricoxib · parecoxib · rofecoxib · valdecoxib Szulfon-anilidek: nimesulide Helyileg használt szerek: diklofenák · flurbiprofen · ibuprofén · indometacin · ketoprofén · naproxen · piroxicam Egyéb: nifluminsav, paracetamol

m · v · sz Analgetikumok (N02A, N02B)

Opioidok bezitramide, buprenorfin, butorphanol, dextromoramide, dextropropoxyphene, diamorphine, dihydrocodeine, fentanil, hidrokodon, hydromorphone, ketobemidone, metadon, morfin, nalbufine, nicomorphine, ópium, oxikodon, oxymorphone, papaveretum, pethidine, piritramide, tramadol (see also longer list) Szalicilisav és származékai acetilszalicilsav, diflunisal, ethenzamide, salicin, salicylamide -- Lásd még: NSAID Pirazolonok aminophenazone, metamizol-nátrium, phenazone Anilidek paracetamol, phenacetin Egyéb ziconotide, tetrahidrokannabinol, ibuprofen, ketoprofen, mefenamic acid, naproxen, diclofenac, flurbiprofen, diflunisal, fenoprofen, indomethacin, ketorolac, meclofenamate, meloxicam, piroxicam, tolmetin