Ácido salicílico

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Ácido salicílico


Nome IUPAC	2-Hydroxybenzoic acid
Identificadores
Número CAS	69-72-7
SMILES	OC(=O)c1ccccc1O
Propriedades
Fórmula molecular	C₇H₆O₃
Massa molar	138.123 g/mol
Densidade	1.44 g/cm³ (at 20 °C)
Ponto de fusão	159 °C
Ponto de ebulição	211 °C (2666 Pa)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Salicilato de metila, ácido benzóico, fenol, Aspirina, ácido 4-hidroxibenzóico, salicilato de magnésio, subsalicilato de bismuto (Pepto Bismol), ácido sulfossalicílico
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O ácido salicílico é um Beta-Hidroxiácido (ß-Hidroxiácido) com propriedades queratolíticas (esfoliantes) e antimicrobianas, o que significa que afina a camada espessada da pele e age evitando a contaminação por bactérias e fungos oportunistas. É um ácido utilizado no tratamento de pele hiperqueratótica, isto é, super espessada, em condições de descamação como: caspa, dermatite seborréica, ictiose, psoríase e acne, problemas que atingem facilmente a ala masculina. É caracterizado ainda por ser um regularizador da oleosidade e também um antiinflamatório potencial. A grande vantagem deste ácido é que apresenta um bom poder esfoliativo e também uma acção hidratante, cuja característica principal é a capacidade de penetração nos poros ajudando na remoção da camada queratinizada com uma acção irritante muito menor que os outros ingredientes. Diversos trabalhos têm referido a ação favorável do ácido salicílico em acne, especialmente em suas formas iniciais, não-inflamatórias, por seu efeito comedolítico e esfoliante, com resultados superiores aos do peróxido de benzoíla. É solúvel no álcool e parcialmente na água fria. Contra acne, tem sido utilizado em sabões, detergentes, loções tônicas, compressas, géis e emulsões fluidas, em concentrações que variam de 0,5 a 2,%. É considerado um hidroxiácido de fundamental importância para o melhoramento da aparência da pele envelhecida. Num recente congresso de Dermatologia da American Academy of Dermatology realizado em São Francisco, ficou confirmado que o Beta-Hidroxiácido - Ácido Salicílico - representa a próxima geração de produtos para o tratamento do envelhecimento cutâneo, pois melhora a aparência da pele foto-envelhecida, com baixa irritação, quando comparado com o ácido glicólico.

O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas acções antipirética e analgésica. Desde 400 a.C, que se sabe que a casca do salgueiro possuía estas propriedades. Em 1827, o seu princípio ativo, a salicilina, foi isolado. Dele se extrai o álcool salicílico, que pode ser oxidado para o ácido salicílico.

Porém, descobriu-se depois que este ácido pode ter uma acção corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar isto foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada directamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetil-salicílico (AAS), menos corrosivo mas também menos potente.

[editar] Produção

O ácido salicílico é biosintetizado do amino ácido fenilalanina.

O salicilato de sódio é comercialmente preparado por tratar fenóxido de sódio com uma alta pressão de dióxido de carbono a alta temperatura via a reação de Kolbe-Schmitt. A acidificação da solução do produto dá o ácido salicílico:

Pode ser também preparado pela hidrólise da Aspirina (ácido acetilsalicílico)^[1] ou salicilato de metila (óleo de Wintergreen) com um forte ácido ou base.

[editar] Análise

Com ferro (III) em solução aquosa dá uma cor vermelha característica.

Isso se dá porque o ácido salicílico é um enol de um β-ácido quetocarbônico e portanto forma complexos de cor avermelhada à púrpura com sais de ferro (III):

Este tri(quelado) complexo forma-se mais rapidamente em solução básica.

[editar] Aplicações

Fabricação de aspirina na indústria medicinal.

Produção de salicilatos na indústria química (ver abaixo).

Iniciador e agente solubilizante na manufatura de colorantes e pastas de impressão na indústria têxtil.

Preservante na indústria alimentar (depende da legislação).

Ingrediente em numerosas preparações medicinais e cosméticas.

Especialmente por ser b-hidroxi-ácido com propriedades queratolíticas (dissolve a queratina) e antimicrobianas. Como queratolítico ele diminui a espessura da pele e atua contra a contaminação de bactérias e fungos oportunistas.

É utilizado com este fim, para o tratamento de pele hiperqueratótica, que significa com exagerada produção e acúmulo de queratina, em diversas condições de descamação como: caspa, dermatite seborréica, ictiose, psoríase e acne.

Se caracteriza ainda por ser um regularizador da oleosidade e também um agente potencialmente anti-inflamatório.

[editar] Ésteres do ácido salicílico

Reagindo ácido salicílico com álcoois e fenóis, obtem-se ésteres deste ácido, que são chamados salicilatos.

Entre estes, os principais e mais úteis são:

Éster metílico do do ácido salicílico, ou salicilato de metila.

Ver artigo principal: Salicilato de metila

Estrutura do salicilato de benzila

Éster benzílico do ácido salicílico, ou salicilato de benzila.
- Fórmula: C₁₄H₁₂O₃
- Massa molar: 228,25 g/mol
- Número CAS: 118-58-1
- Ponto de fusão: 24 °C
- Ponto de Ebulição: 211 °C

Éster isobutílico do ácido salicílico, ou salicilato de isobutila.
- Fórmula: C₁₁H₁₄O₃
- Massa molar: 194,22 g/mol
- Número CAS: 23408-05-1
- Ponto de fusão: 6 °C
- Ponto de Ebulição: 262 °C

Éster isopentílico do ácido salicílico, ou salicilato de isopentila.
- Fórmula: C₁₂H₁₆O₃
- Massa molar: 208,25 g/mol
- Número CAS: 87-20-7
- Ponto de fusão: ?
- Ponto de Ebulição: 274-278 °C

Éster fenílico do ácido salicílico, ou salicilato de fenila.
- Fórmula: C₁₃H₁₀O₃
- Massa molar: 214,21 g/mol
- Número CAS: 118-55-8
- Ponto de fusão: 41-43 °C
- Ponto de Ebulição: 173 °C