Éster
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Na química orgânica e bioquímica, os ésteres constituem o grupo funcional (R´-COOR"), que consiste em um radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado, orgânico ou inorgânico.
Um éster é o produto da reação de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.
Os ésteres resultam freqüentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.
Índice |
[editar] Ésteres de ácidos orgânicos
Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão representados abaixo:
- Fórmula geral:
onde R e R1 são radicais orgânicos
- Exemplos:
[editar] Nomenclatura
- (Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical)
- CH3COO - CH3 ==> Acetato de metila ou etanoato de metila
- CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 ==> propanoato de etila
- CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ==> Etanoato de butila
- CH2 = C (CH3) - COO - CH3 ==> metil propenoato de metila, o monômero do acrílico (plástico).
[editar] Métodos de preparação
[editar] Esterificação
Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
Para catalizar a síntese do éster é adicionado um catalizador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico. A solução contendo o Ácido sulfurico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de leibig ao balão com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.
[editar] Processo petroquímico
Obtenção de ésteres a partir da reação de ácidos com alcenos:
Exemplo: Ácido propanóico + propeno ===> propanoato de isopropila
- CH3 - CH2 - COOH + CH2 = CH - CH3 ===> CH3 - CH2 - COO - CH (CH3) - CH3
Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
[editar] Propriedades
[editar] Físicas
- Em geral, líquidos voláteis,incolores, de odor agradável aqueles que apresentam massas moleculares menores.
- Líquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares médias.
- Sólidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares.
- Praticamente não apresentam polaridade molecular.
- Insolúveis em água, entretanto, solúveis em álcool.
"Como não apresentam pontes de hidrogênio possuem pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos ácidos e álcoois de mesma massa molecular.
[editar] Químicas
[editar] Hidrólise
do Gr. hýdor, água + lýsis, dissolução:
É uma reação química, em que um dos reagentes é a água. Através desta reação grandes moléculas como os lípidos, por exemplo, são decompostos em moléculas menores que os constituem:
É o processo inverso da esterificação, produzindo ácido e álcool:
- R - COO - R1 + HOH ===> R - COOH + HO - R1
[editar] Saponificação
É a reação de um éster com uma base originando um sal orgânico e um álcool.
Exemplo: Etanoato de metila + NaOH ===> etanoato de sódio + álcool metílico
- CH3 - COO - CH3 + NaOH ===> [CH3 - COO][Na] + CH3 - OH
Ou seja, a reação orgânica descrita ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura vegetal ou animal; óleos; essências de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaúba e abelha, etc....) com hidróxido de sódio (soda cáustica) ou potassa cáustica, que pode ser encontrada na cinza vegetal. O calor produzido ao misturar-se os óleos ou gorduras, um álcali e água pura é suficiente para iniciar-se a reação química. Essa reação pode originar um sal orgânico e um álcool.
A saponificação pode ser aplicada em:
- produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas e etc.
- produção de sabões;
- como medicamentos;
- produção de perfumes e cosméticos;
- na alimentação.
Resumindo: saponificar é converter um corpo graxo em sabão ou em outras substâncias.
[editar] Segurança
[editar] Eliminação
Os ésteres podem ser hidrolisados aos respectivos ácido e álcool, sendo o ácido transformado num sal e o álcool dissolvido em água suficiente.
[editar] Ocorrência
Os ésteres são substâncias comuns na natureza. São encontrados:
- Nos óleos e gorduras
- Nas essências de frutas, madeiras e flôres.
- Nas ceras como, por exemplo, de carnaúba e abelhas.
- Nos fosfatídeos como, por exemplo, existentes no ovo e cérebro.
[editar] Usos e aplicações
- Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.
- Produção de sabões.
- Como medicamentos.
- Produção de perfumes e cosméticos.
- Na alimentação.
- Na produção de biocombustíveis.
[editar] Artigos relacionados
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