Amina
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As aminas são uma classe de compostos químicos orgânicos nitrogenados derivados do amoníaco (NH3) e que resultam da substituição parcial ou total dos hidrogênios da molécula por grupos hidrocarbónicos (radicais alquilo ou arilo – frequentemente abreviados pela letra R). Se substituirmos um, dois ou três hidrogénios, teremos, respectivamente, aminas primárias (R-NH2), secundárias(R1R2NH) ou terciárias (R1R2R3N).
As aminas podem ser classificadas como simples quando os grupos alquil são iguais ou mistos, se estes forem diferentes.
Quando se usa os prefixos di e tri, indica-se que a amina é secundária ou terciária, respectivamente, e com grupos radicais iguais. Quando os grupos são diferentes, estes são nomeados sucessivamente, do menor para o maior, terminando o nome do composto com o sufixo “amina”. Algumas vezes indica-se o prefixo amino, indicando, de seguida a posição e o nome do grupo hidrocarbónico.
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[editar] Propriedades
Tais como a molécula NH3, da qual são derivadas formalmente, têm uma estrutura piramidal com 3 ligações sp3 e um par de electrões desemparelhados. Por isso, os orbitais apresentam hibridação sp3 e estão dirigidos em direção aos vértices de um tetraedro. O átomo de azoto localiza-se no centro do tetraedro; as ligações covalentes (com hidrogénio ou com o radical) formarão os vértices da base, a que se oporão os dois electrões desemparelhados no vértice do topo do tetraedro.
A presença de um par de electrões livres é responsável por propriedades físicas e químicas particulares nas aminas.
Como o azoto (nitrogénio) é menos electronegativo que o oxigénio, as ligação N-H apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por essa razão, as aminas formam pontes de hidrogénio mais débeis que os álcoois com pesos moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende-se que os pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos (necessitarão de menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas umas às outras).
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Assim, as aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas terciárias, sem pontes de hidrogénio, têm pontos de ebulição mais baixos que os das aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes.
| Íons do composto | Ka (força do ácido conjugado) |
|---|---|
| Anilina C6H5-NH2 | 2.0·10-5 M |
| Amônia NH3 | 5.6·10-10 M |
| Etilenodiamina NH2-CH2-CH2-NH2 | 1.3·10-10 M |
| Butilamina CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 | 0.15·10-10 M |
Como a amônia, as aminas agem como bases razoavelmente fortes (veja a tabela com exemplos de valores de força de ácidos conjugados Ka). O átomo de nitrogênio possui um par de electrões livres que pode receber um ião H+ para formar um ião amônio substituído.
Os pares de pontos sobre os átomos N nas reações químicas mostradas neste artigo representam o par de electrões livres do nitrogênio das aminas. Estes pares também contribuem para a solubilidade de aminas simples mediante a formação de pontes de hidrogênio com moléculas de água.
Um haloalcano pode reagir com uma amina para formar uma amina alquil-substituída correspondente, com liberação de um ácido de halogênio:
Se a amina reagente é uma amina terciária neste tipo de reação, formam-se um catião de amônio quaternário e um anião haleto:
Os compostos com iões emparelhados desta forma são chamados de sais quaternários de amônio. O "X" mostrado nas reações anteriores pode também ser outro tipo de grupo abandonador.
[editar] Exemplos de aminas
Os aminoácidos contêm um grupo amino e um grupo carboxilo ligados ao mesmo átomo de carbono. Os aminoácidos unem-se uns aos outros através da ligação destes dois grupos – que formam um grupo amida – dando origem às ligações peptídicas que estruturam as proteínas.
A degradação de proteínas (por exemplo, quando um pedaço de carne apodrece), leva, pelo contrário, à sua decomposição em aminas distintas. Os odores mais desagradáveis de que geralmente nos lembramos são, provavelmente, devidos à presença de aminas. Por exemplo, a 1,5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de cadaverina, libertada pelos corpos em putrefacção, o escatol, um composto heterocíclico presente nos excrementos, a 1,4-butanodiamina (putrescina – outro cheiro “a podre”), etc…
Os alcalóides são compostos complexos presentes na constituição das plantas que contêm grupos amina. Podemos citar alguns exemplos mais conhecidos, como a morfina, a nicotina, etc.
A importância das aminas, em termos biológicos, é inegável. A classe de compostos designados por β-feniletilaminas inclui a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina, etc. As sulfamidas, que afetam as bactérias ao inibir nelas a produção de ácido fólico, mas que são inócuas para o ser humano, contêm um grupo amino. O neurotransmissor GABA (ácido 4-aminobutanóico) também contém um grupo amino. Alguns derivados do ácido p-aminobenzóico são também usados como anestésicos.
Encontram-se aminas secundárias em alguns alimentos (carne e peixe) ou no fumo do tabaco. Estas podem reagir com os nitritos (presentes nos conservantes utilizados nos produtos alimentares e usados como fertilizante, no caso das plantas, como o tabaco), levando à formação de N-nitrosoaminas secundárias, que são cancerígenas.
| Funções orgânicas | |||||||||||||||||||||||||||||||
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Hidrocarboneto | Álcool | Fenol | Éter | Aldeído | Cetona | Ácido Carboxílico | Éster | Amida | Amina | Nitrila | Haleto |
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