Etilenodiamina

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Etilenodiamina
Nome IUPAC	1,2-diaminoethane
Outros nomes	en
Identificadores
Número CAS	107-15-3
Número RTECS	KH8575000
SMILES	NCCN
Propriedades
Fórmula molecular	C2H8N2
Massa molar	60.10 g/mol
Aparência	líquido incolor (se impura: amarelo)
Densidade	0.899 g/cm3, líquido
Ponto de fusão	9 °C
Ponto de ebulição	116 °C
Solubilidade em água	Miscível em água
Solubilidade	Maioria dos solventes polares
Basicidade (pKb)	3.92
Estrutura
Forma molecular	Tetrahédrico no N e C
Riscos associados
Principais riscos associados	Inflamável, corrosivo
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa

Etilenodiamina é o composto químico com a fórmula C₂H₄(NH₂)₂. Este líquido incolor com um cheiro similar ao de amônia [e uma amina fortemente básica. É um bloco de construção largamente utilizado em síntese química, com aproximadamente 500.000 toneladas produzidas em 1998.^[1]

Índice 1 Síntese 2 Aplicações 2.1 Precursor de agentes de quelação 2.2 Precursor de fármacos e agroquímicos 2.3 Aplicações em polímeros 2.4 Tetraacetiletilenediamina 2.5 Aplicações especializadas 3 Química de coordenação 4 Etilenaminas 5 Diaminas relacionadas 6 Segurança 7 Ver também 8 Referências 9 Ligações externas

[editar] Síntese

Etilenodiamina é fabricada por reagir-se amônia e 1,2-dicloroetano. A reação produz a mistura de etilenodiamina e as poliaminas lineares. Uma equação simplificada poderia ser:

ClCH₂CH₂Cl + 4 NH₃ → H₂NCH₂CH₂NH₂ + 2 NH₄Cl

[editar] Aplicações

Etilenodiamina é usada em grandes quantidades para a produção de muitas substãncias em escala industrial. Ela forma derivados com ácidos carboxílicos (incluindo ácidos graxos, nitrilas, álccois - a elevadas temperaturas - agentes de alquilação, dissulfeto de carbono, e aldeídos e cetonas. Por causa de sua natureza bifuncional, tendo duas aminas, ela facilmente forma heterocíclicos tais como imidazolidinas.

[editar] Precursor de agentes de quelação

O mais proeminente derivado da etilenodiamina é o EDTA, o qual é derivado da etilenodiamina via a síntese de Strecker envolvendo cianeto e formaldeído. Hidroxietiletilenodiamina é outro agente quelante comercialmente significativo. Os ligantes salen, derivados da condensação de salicilaldeídos e etilenodiamina, são agentes quelantes populares na pesquisa laboratorial embora não comercialmente significativos.^[1]

[editar] Precursor de fármacos e agroquímicos

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(en)

[editar] Aplicações em polímeros

[editar] Tetraacetiletilenediamina

[editar] Aplicações especializadas

[editar] Química de coordenação

[editar] Etilenaminas

[editar] Diaminas relacionadas

[editar] Segurança

[editar] Ver também

• Diethylenetriamine
• Triethylenetetramine
• Polyethylene amine

[editar] Referências

1. ↑ ^{1,0 1,1} Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemitry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001

[editar] Ligações externas

• IRIS EPA Ethylenediamine (en)
• Chemical data (en)

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