Dissulfeto de carbono
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| Dissulfeto de carbono | |
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| Nome IUPAC | Dissulfeto de Carbono |
| Outros nomes | Anidrido ditiocarbônico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES | CS(S) |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | CS2 |
| Massa molar | 76.1 g/mol |
| Aparência | líquido incolor impuro: amarelo claro |
| Densidade | 1.26 g/cm³ |
| Ponto de fusão |
-112 °C |
| Ponto de ebulição |
46 °C |
| Solubilidade em água | 0.2 g/100 ml de água (20 °C) |
| Riscos associados | |
| NFPA 704 |
4
3
0
|
| Frases R | R11, R23, R24, R25, R48 |
| Frases S | S16, S33, S44
, S53 |
| Ponto de fulgor | -30 °C |
| Temperatura de auto-ignição |
90 °C |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa |
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Dissulfeto de carbono é um líquido incolor, volátil com a fórmula CS2. Este composto é usado frequentemente como um bloco de construção em química orgânica assim como um solvente industrial e laboratorial. Tem um odor similar ao do éter, mas amostras comerciais são tipicamente contaminadas com impurezas que lhe conferem um odor desagradável típico.[1]
Índice |
[editar] Propriedades
É um líquido imiscível com água e apenas poucos solúvel nesta. É um ótimo diluente de iodo, enxofre, fósforo, gorduras, óleos vegetais, ceras e borracha. Tal poder de dissolução é largamente empregado tanto na indústria quanto em laboratório.
Ao contrário do tetracloreto de carbono (CCl4), que em determinados usos laboratoriais tem aplicações similares, o dissulfeto de carbono é inflamável.
[editar] Ocorrência e fabricação
Pequenas quantidades de dissulfeto de carbono são produzidas por erupções vulcânicas e marisma (pântanos de água salgada). CS2 já foi fabricado no passado por combinação do carbono (ou coque) e enxofre a altas temperaturas. Uma reação a temperatura mais baixa, requerendo somente 600 °C utiliza gás natural como fonte de crbono na presença de silica gel ou alumina como catalisadores:[1]
- CH4 + 1/2 S8 → CS2 + 2 H2S
A reação é análoga a combustão do metano. Embora seja similar estruturalmente ao dióxido de carbono, CS2 é altamente inflamável:
- CS2 + 3 O2 → CO2 + 2 SO2
[editar] Reações
Comparado ao CO2, o CS2 é mais reativo para nucleófilos e mais facilmente reduzível. Estas diferenças na reatividade podem ser atribuídas a mais fraca abilidade de doação π dos centros do sulfeto, os quais tornam o carbono mais eletrofílico. Isto é largamente usado na síntese de compostos organosulfurados tais como o Metham sodium, C2H4NNaS2 (Número CAS: 137-42-8), um fumigante de solos[2].
[editar] Adição de nucleófilos
Nucleófilos tais como aminas resulta em dietilditiocarbamatos:
- 2R2NH + CS2 → [R2NH2+][R2NCS2-]
Xantatos formam-se similarmente de alcóxidos:
- RONa + CS2 → [Na+][ROCS2-]
Esta reação é a base da produção de celulose regenerada, o principal ingrediente da viscose, rayon e celofane. Tanto os xantatos e os relacionados tioxantatos (derivados do tratamento de CS2 com tiolatos de sódio) são usados como agentes de flotação em processamento de minerais.
Sulfeto de sódio resulta em tritiocarbonato:
- Na2S + CS2 → [Na+]2[CS32-]
[editar] Redução
Sódio reduz CS2 para dar o heterocíclico "dmit2-":[3]
- 3 CS2 + 4 Na → Na2C3S5 + Na2S
Redução direta eletroquímica resulta o ânion tetratiooxalato:[4]
- 2 CS2 + 2e- → C2S42-
[editar] Cloração
Cloração de CS2 é a principal rota para o tetracloreto de carbono:[1]
- CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2
Esta conversão conduz-se via a intermediação de tiofosgênio, CSCl2.
[editar] Química de coordenação
[editar] Disponibilidade comercial
[editar] Amostras sob nitrogênio pressurizado
[editar] Efeitos sobre organismos
[editar] Referências
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ Metham sodium em www.alanwood.net (en)
- ↑ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN: 0935702482
- ↑ Jeroschewski, P. "Electrochemical Preparation of Tetraalkylammonium Salts of Tetrathiooxalic Acid" Zeitschrift für Chemie (1981), volume 21, 412.
