Escatol
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| Escatol | |
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| Nome IUPAC | 3-methylindole |
| Outros nomes | 4-Metil-2,3-benzopirrol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES | CC2=CNC1=CC=CC=C12 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C9H9N |
| Massa molar | 131.172 g/mol |
| Aparência | sólido cristalino branco |
| Ponto de fusão |
93-95 °C (366-369 K) |
| Ponto de ebulição |
265 °C (583 K) |
| Solubilidade em água | insolúvel |
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Escatol é um composto químico cristalino, uma amina, de fórmula C9H9N, também chamado de 3-metilindol, número CAS 83-34-1, medianamente tóxico, de cheiro desagradável e forte de fezes, embora em baixas concentrações passe a ter um odor floral.
O composto pertence a família do indol e tem um substituinte metil na posição 3 do anel indol. Encontrado juntamente com o indol (que apresenta cheiro floral) nos intestinos e fezes de mamíferos, especialmente na civeta, resultante do processamento do triptofano, nas beterrabas, e alcatrão. É encontrado em algumas flores e óleos essenciais, incluindo aqueles da laranja e gênero Malus, jasmins, e Ziziphus mauritiana. É usado como uma fragância e fixador em muitos perfumes e como um composto aromático. Seu nome é derivado do raiz grega skato- significando "fezes de animais".
Escatol tem sido mostrado como causando edema pulmonar em cabras, ovelha, ratos, e alguns tipos de camundongos. Ele parece seletivamente atingir células de Clara, as quais são o principal sítio de enzimas citocroma P450 nos pulmões. Estas enzimas convertem escatol a um intermediário reativo, 3-metilenoindolenina, a qual danifica células por formar adutos com proteína[1].
[editar] Referências
- ↑ Miller, M; Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T (2003). "3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies". Veterinary Pathology 40: 363-70.
