糞臭素
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| 糞臭素，3-甲基吲哚 | |
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| IUPAC英文名 | 3-methylindole |
| 其它名稱 | 4-甲基-2,3-苯並吡咯 |
| 識別 | |
| CAS號 | |
| SMILES | CC2=CNC1=CC=CC=C12 |
| 性質 | |
| 化學式 | C9H9N |
| 摩爾質量 | 131.172 g mol-1 |
| 外觀 | 白色結晶固體 |
| 熔點 | 93-95 °C (366-369 K) |
| 沸點 | 265 °C (583 K) |
| 在水中的溶解度 | 不溶 |
| 若非注明，所有数据都依從国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。 化學品框的說明和參考文獻 |
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糞臭素即3-甲基吲哚，為一種具有中等毒性的白色結晶有機化合物，是吲哚的一種衍生物。在自然界中，存在於哺乳動物的糞便（為色胺酸在消化系統中的產物）、甜菜與煤焦油中，具有強烈的糞便氣味。在低濃度下，糞臭素具有花香味，並存在於許多花朵與精油中，如橙花、茉莉與Ziziphus mauritiana，因此被用於香水中的香精、定香劑以及食物香料等。其名稱來自於希臘文的skato-，意指「動物的糞便」。
實驗顯示，糞臭素會造成山羊、綿羊、大鼠與某些品種小鼠的肺水腫。其似乎會選擇性攻擊Clara細胞，亦即肺中細胞色素P450酵素主要的集中處。這些酵素會將糞臭素轉換為反應性中間體3-亞甲基假吲哚，此產物與蛋白質形成加合物而傷害細胞。[1]
糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體，但久置後會轉為棕色。可溶解於醇與苯中，在亚鐵氰化鉀（K4Fe(CN)6·3H2O）與硫酸的溶液中呈紫色。糞臭素具有雙環結構，其中一個環是吡咯，並具有芳香性，因為分子結構連續（所有環中的原子為sp2雜化）、平面並遵守4n+2規則（含10個π電子）。可由赫爾曼·埃米爾·費歇爾所發展的費歇爾吲哚合成來製造。
其為吸引許多種類雄性蘭花蜂的物質之一，這些蜂類蒐集此化合物以合成費洛蒙；因此時常被用於吸引並捕捉這種蜂類作研究的誘餌。[2]
在一份1994年五家香菸大廠的報告中，糞臭素被列為599種香菸添加物之一，作為香料使用。 [3]
[编辑] 參見
- 吲哚
- 1-甲基吲哚
- 2-甲基吲哚
- 5-甲基吲哚
- 7-甲基吲哚
[编辑] 參考資料
- ^ Miller, M，Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T（2003年）． “3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies”．Veterinary Pathology．40：363-70．
- ^ [1]Schiestl, F.P. & Roubik, D.W. (2004) Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology 29: 253-257.
- ^ What's in a cigarette?．於2006年5月31日查閱．
