Anilina
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| Aniline | |
|---|---|
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| Outros nomes | Fenilamina Aminobenzeno |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES | NC1=CC=CC=C1 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H7N |
| Massa molar | 93.126 g/mol |
| Aparência | líquido incolor |
| Densidade | 1.0217 g/ml, líquido |
| Ponto de fusão |
−6.3 °C |
| Ponto de ebulição |
184.13 °C |
| Solubilidade em água | 3.6 g/100 mL at 20°C |
| Basicidade (pKb) | 9.40 |
| Viscosidade | 3.71 cP at 25 °C |
| Termoquímica | |
| Variação da entalpia padrão de combustão ΔcH |
-3394 kJ/mol |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Tóxico (T) Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 Perigoso para o anbiente (N) |
| NFPA 704 |
2
3
0
|
| Frases R | R23/24/25, R40, R41, R43, Predefinição:R48/23/24/25, R68, R50 |
| Frases S | S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46
, S61, Predefinição:S63 |
| Compostos relacionados | |
| aminas aromáticas relacionados | 1-Naftilamina 2-Naftilamina Diaminobenzeno |
| Compostos relacionados | Fenil hidrazina Nitrosobenzeno Nitrobenzeno |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa |
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Anilina, fenilamina ou aminobenzeno é um composto orgânico, líquido entre incolor e ligeiramente amarelo de odor característico, que como muitas aminas aromáticas, lembra o cheiro de peixe podre, e um sabor aromático cáustico, de veneno amargo. Não se evapora facilmente a temperatura ambiente, sendo facilmente inflamável, queimando com uma chama fumacenta. A anilina é levemente solúvel em água e se dissolve facilmente na maioria dos solventes orgânicos.
Índice |
[editar] Propriedades
[editar] Oxidação
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(en)
[editar] Basicidade
[editar] Acilação
[editar] Derivados N-alquílicos
[editar] Derivados sulfurados
[editar] Diazotação
[editar] Outras reações
[editar] Aplicações
A anilina é usada para fabricar uma ampla variedadede produtos como por exemplo a espuma de poliuretano, produtos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para a indústria do látex, herbicidas e vernizes e explosivos.
É usada, entre diversas outras funções, como matéria prima para inúmeros corantes, advindo daí, exatamente, o uso até errôneo deste termo como sinônimo de corante.
[editar] Estrutura e síntese
Consistindo de um grupo fenila ligado a um grupo amino, a anilina é normalmente produzida industrialmente em dois passos do benzeno:
Primeiro, benzene é nitrado usando uma mistura concentrada de ácido nítrico e ácido sulfúrico a 50 a 60 °C, o qual resulta em nitrobenzeno. No segundo passo, o nitrobenzeno é hidrogenado, tipicamente a 600 °C em presença de um catalisador de níquel para resultando na anilina. Como alternativa, anilina é também preparada do fenol e amônia, o fenol sendo derivado do cumeno. [1]
[editar] Derivados
Muitos derivados de anilina podem ser preparados de maneira similar. No comércio, três tipos de anilina são distinguidas - óleo de anilina para azul, o qual é anilina tecnicamente pura; óleo de anilina para vermelho, uma mistura de quantidades equimolares de anilina e orto- e para-toluidina; e óleo de anilina para safranina, a qual contém anilina e orto-toluidina, e é obtida pela destilação da fusão (escórias) da fucsina.
[editar] História
[editar] Toxicologia
[editar] Referências
- ↑ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.
