Aniline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Aniline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van aniline
Algemeen
Molecuulformule	C₆H₅N H₂
Andere namen	fenylamine ; aminobenzeen ; benzeenamine
Molmassa	93,13 g/mol
SMILES	NC1=CC=CC=C1
CAS-nummer	62-53-3
EG/EINECS/ELINCS	200-539-3
PubChem	6115
Beschrijving	kleurloze vloeistof en grondstof bij allerlei industriële syntheses
Vergelijkbaar met	fenylhydrazine, nitrosobenzeen, nitrobenzeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
T zeer toxisch, N milieugevaarlijk^[1]
Carcinogeen	ja
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50^[1] S-zinnen: S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46, S61, S63^[1]
Opslag	tussen 15 en 25 °C
MAC-waarde	2 ml/m³
LD₅₀ (ratten)	(oraal) 50 mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	(dermaal) 840 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeistof, vervluchtigt
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,0217 g/cm³
Smeltpunt	−6,3 °C
Kookpunt	184,13 °C
Dampdruk	0,5 Pa
Oplosbaarheid in water	36 g/L
Goed oplosbaar in	water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Aniline of aminobenzeen is een primaire aromatische amine, die bestaat uit een benzeenring en een amine groep. Het is een belangrijke grondstof voor synthetische kleurstoffen.

Inhoud

1 Geschiedenis
2 Toepassing
3 Synthese
4 Eigenschappen
- 4.1 Verschijningsvorm
- 4.2 Chemische eigenschappen
5 Risico's
6 Bronnen, noten en/of referenties

[bewerk] Geschiedenis

Aniline werd voor het eerst geïsoleerd uit indigo in 1826 door Otto Unverdorben. Een goedkope methode om aniline uit teer te produceren werd ontdekt in 1855 door August Wilhelm von Hofmann.

De eerste toepassing op industriële schaal was de productie van mauveine, een paarse kleurstof, die in 1856 werd ontdekt door William Henry Perkin.

Sinds 1897 wordt aniline door de Badischen Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) gebruikt voor de synthetische productie van de kleurstof indigo, die daarvoor uitsluitend uit plantaardige grondstoffen gewonnen kon worden (Heumann-synthese).

[bewerk] Toepassing

Aniline is een basisgrondstof voor de chemische industrie. Het wordt in het bijzonder toegepast voor de productie van kleurstoffen.

[bewerk] Synthese

Aniline kan in twee stappen uit benzeen gevormd worden.

Eerst wordt benzeen genitreerd door reactie met salpeterzuur tot nitrobenzeen.
Vervolgens wordt de nitrobenzeen gereduceerd tot aniline. Diverse reductiemiddelen kunnen toegepast worden, waaronder waterstofgas (met een katalysator), waterstofsulfide, ijzer, zink en tin.

Vele derivaten van aniline kunnen op een vergelijkbare wijze gevormd worden.

[bewerk] Eigenschappen

[bewerk] Verschijningsvorm

Het is een olieachtige, kleurloze stof. Bij blootstelling aan de lucht kan aniline roodbruin verkleuren ten gevolge van de onzuiverheden die door oxidatie ontstaan.

[bewerk] Chemische eigenschappen

Aniline is zwak basisch. Met sterke zuren vormt het zouten, en met acylhalides (bijvoorbeeld acetylchloride, CH₃COCl) vormt het amides. De amides die uit aniline gevormd worden worden wel anilides genoemd. Bijvoorbeeld, CH₃-CO-NH-C₆H₅ is acetanilide.

Evenals fenolen, zijn anilinederivaten zeer reactief in elektrofiele substitutiereacties. Bijvoorbeeld, sulfonering van aniline levert sulfanilinezuur, dat kan worden omgezet in sulfanilamide. Sulfanilamide is een van de sulfa geneesmiddelen, die in de vroege twintigste eeuw veel gebruikt werd als middel tegen bacteriële infecties. De bromering van aniline is zelfs zo snel dat de reactie als titratiereactie gebruikt kan worden.

Met salpeterigzuur reageren aniline en zijn ring-gesubstitueerde derivaten tot diazoniumionen. Via die ionen kan de -NH₂ groep van aniline gemakkelijk worden omgezet in een hydroxy-, cyano-, of halogeen-groep. Diazoniumzouten zijn ook goede nucleofielen en zij vormen de basis voor de eerder genoemde synthetische kleurstoffen.