Orto-toluidina
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| Orto-toluidina | |
|---|---|
| Imagem:2 Me Anilin.png | |
| Outros nomes | UIPAC 2-amminotoluene |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES | NC1=CC=CC=C1 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | CH3C6H4NH2 |
| Massa molar | 107,16 g/mol |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | 0,99 (20 °C) |
| Ponto de fusão |
<258 (-15°C) |
| Ponto de ebulição |
473 (200°C) |
| Solubilidade em água | 15 g/l (20 °C) |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Toxic (T) Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 Dangerous for the environment (N) |
| NFPA 704 |
2
3
0
|
| Frases R | R23/24/25, R40, R41, R43, Predefinição:R48/23/24/25, R68, R50 |
| Frases S | S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46
, S61, Predefinição:S63 |
| Compostos relacionados | |
| Aminas aromáticas relacionados | 1-Naftilamina 2-Naftilamina |
| Compostos relacionados | Fenilhidrazina Nitrosobenzeno Nitrobenzeno |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa |
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A o-toluidina (leia-se: orto-toluidina) ou 2-metilanilina é uma amina aromática, um dos isômeros da toluidina.
A temperatura ambiente se apresenta como um líquido incolor de odor característico. É um composto cancerígeno, tóxico, irritante, perigoso ao ambiente.
[editar] Obtenção
A 2-metilanilina é obtida por redução do 2-nitrotolueno (obtido pela nitração do tolueno). Esta redução pode ser levada a cabo por meio de ferro, ácido acético e ácido clorídrico (Béchamp-Verfahren).
Em laboratório se usa a redução com estanho e ácido clorídrico.
Uma outra possibilidade é dada pela hidrogenação catalítica com liga de Níquel Raney. Como solventes os álcoois alifáticos (metanol, etanol, n-propanol ou isopropanol) são frequentemente utilizados. A hidrogenação ocorre geralmente a pressões entre 3 e 20 bar de pressão de H2 (que chama-se hidrogenação à baixa pressão) ou com 20 a 50 bar (que chama-se hidrogenação de pressão média).
