Amida (química)

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Nota: Se procura outro significado de Amida, consulte Amida (desambiguação).

Índice 1 1- Nomenclatura, classificação e exemplos 2 2- Propriedades físicas 3 3- Métodos de obtenção 4 4- Propriedades químicas 5 5- Aplicações das amidas

[editar] 1- Nomenclatura, classificação e exemplos

Amidas

Denomina-se amida todo composto orgânico que possui o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila.

Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com carbono, as amidas podem ser divididas em 3 grupos:

Amida não substituída: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio. Nomenclatura: Prefixo + Infixo + Amida

Amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogenio substituído por 1 radical (cadeia carbônica). Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida

Amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogenios substituídos por 2 radicais iguais ou diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida

Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio:

• Primária - É do tipo (R-CO)NH₂, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio.
• Secundária - É do tipo (R-CO)₂NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio.
• Terciária - É do tipo (R-CO)₃N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio.

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida

OBS: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas.

[editar] 2- Propriedades físicas

Possui pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve à formação de maior número de ligações de hidrogênio e maior formação de "moléculas dímeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrogênios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular:

Estrutura da amida    mm    PF (°C)    PE (°C)  
H3C-CO-NH2            59      81        222  
H3C-CO-NH(CH3)        73      28        206 
H3C-CO-N(CH3)2        87      06        166

[editar] 3- Métodos de obtenção

As amidas normalmente não ocorrem na natureza, e são preparadas em laboratório. Uma importante amida é a acetanilida (veja aqui a síntese da acetanilida). As amidas podem ser preparadas principalmente por:

• Aquecimento (desidratação) de sais de amônio: R-COONH₄ R-CONH₂ + H₂O
• Hidratação de nitrilas (catalisada por H₂SO₄): R-CN + H₂O R-CONH₂
• Reação de cloretos de ácido com amônia (ou com amina) (pode-se utilizar também, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou ésteres)

[editar] 4- Propriedades químicas

A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto, determina o comportamento químico das amidas, assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos.

[editar] 5- Aplicações das amidas

As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A uréia, de fórmula CO(NH₂)₂, é uma diamida do ácido carbônico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas substituídas relacionadas com ela, têm considerável importância terapêutica e conhecem-se por sulfamidas

Funções orgânicas

Hidrocarboneto | Álcool | Fenol | Éter | Aldeído | Cetona | Ácido Carboxílico | Éster | Amida | Amina | Nitrila | Haleto