Trigliceride

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Immagine 3D di un trigliceride

I trigliceridi detti anche triacilgliceroli sono esteri neutri del glicerolo e formati da tre acidi grassi a lunga catena^[1]. Essi costituiscono una parte importante dell'olio vegetale e del grasso animale. Il glicerolo è un alcool a tre atomi di carbonio con un gruppo ossidrilico per ogni carbonio. Gli acidi grassi sono uniti all'alcool tramite legami estere (con l'eliminazione di una molecola di acqua).

[modifica] Struttura chimica

Esempio di un trigliceride insaturo. Parte sinistra: glicerolo, parte destra dall'alto al basso: acido palmitico, acido oleico, acido alfa-linolenico, formula chimica: C₅₅H₉₈O₆

La formula chimica è CH₂COOR-CHCOOR'-CH₂-COOR", dove R, R', ed R" sono lunghe catene alchiliche. I tre acidi grassi RCOOH, R'COOH ed R"COOH possono essere tutti diversi, tutti uguali o solo due uguali.

La lunghezza delle catene di acidi grassi nelle comuni strutture dei trigliceridi può essere dai 5 ai 28 atomi di carbonio, ma 17 e 19 sono più comuni. Catene più corte possono essere rilevate in alcune sostanze (acido butirrico nel burro). Gli acidi grassi naturali nelle piante e negli animali sono prevalentemente composte solo da numeri pari di atomi di carbonio, a causa del modo in cui sono sintetizzate dall'acetil CoA. I batteri tuttavia, possiedono la capacità di sintetizzare catene con numeri dispari e ramificati di acidi grassi. Di conseguenza, i lipidi dei ruminanti contengono proporzioni significative di catene ramificate di acidi grassi, a causa dell'azione dei batteri nel rumine.

La maggior parte dei lipidi naturali contiene un complesso insieme di singoli trigliceridi; a causa di questo, essi fondono ad una gran varietà di temperature. Il burro di cacao è inusuale perché composto da una piccola varietà di trigliceridi, uno dei quali contiene nell'ordine acido palmitico, acido oleico ed acido stearico. Questo origina una relativamente piccola serie di punti di fusione, causando la scioglievolezza del cioccolato.

Nelle cellule, i trigliceridi possono passare attraverso la membrana cellulare liberamente, a differenza di altre molecole, grazie ai loro caratteristici legami non polari che non reagiscono col doppio strato fosfolipidico.

[modifica] Metabolismo

Per approfondire, vedi la voce metabolismo degli acidi grassi.

I trigliceridi svolgono un ruolo importante nel metabolismo in quanto fonti di energia. Contengono più del doppio dell'energia (9 kcal/g) dei carboidrati e delle proteine. Nell'intestino, i trigliceridi sono scissi in glicerolo e acidi grassi con l'aiuto delle lipasi e della bile secreta dal fegato (questo processo è detto lipolisi), che possono passare nei vasi sanguigni. I trigliceridi sono ricostruiti nel sangue dai loro frammenti e divengono costituenti delle lipoproteine, che, tra le altre funzioni, trasportano gli acidi grassi da e verso le cellule. Vari tessuti possono utilizzare gli acidi grassi come fonte di energia. Le cellule adipose sintetizzano e immagazzinano trigliceridi. Quando il corpo richiede acidi grassi come fonte di energia, l'ormone glucagone segnala il calo di trigliceridi alla lipasi sensibile all'ormone di liberare acidi grassi. Dato che il cervello non è in grado di usare acidi grassi come fonte energetica, il glicerolo dei trigliceridi può essere convertito in glucosio quando la sua concentrazione scende. Le cellule adipose possono anche essere demolite per questa ragione, qualora le necessità del cervello superino quelle del corpo.

[modifica] Ruolo nelle patologie

Per approfondire, vedi la voce ipertrigliceridemia.

Nel corpo umano, alti livelli di trigliceridi in circolo sono connessi all'arteriosclerosi e al rischio di infarto del miocardio e di ischemia cerebrale. Comunque, l'impatto negativo di livelli crescenti di trigliceridi è minore di quella del rapporto crescente LDL:HDL. Il rischio può essere in parte ridotto da una proporzionalità fortemente inversa tra il livello di trigliceridi e il livello di colesterolo HDL. Un'altra patologia causata da alti livelli di trigliceridi è la pancreatite.

[modifica] Linee guida

L' American Heart Association ha pubblicato linee guida per i livelli di trigliceridi:^[2]:

Si noti che questa informazione è rilevante per il livello di trigliceridi testato dopo il digiuno medico, dato che la concentrazione di trigliceridi resta temporaneamente più alta per un periodo dopo i pasti.

[modifica] Riduzione del livello di trigliceridi

Esercizio fisico e diete ad apporto medio-basso di carboidrati contenenti acidi grassi essenziali sono raccomandati per la riduzione del livello di trigliceridi. Quando queste falliscono, olio di pesce, niacina, ed alcune statine sono consigliate per ridurle. L'assunzione precedente di alcolici può provocare tassi elevati di trigliceridi, e ridurre l'uso di alcol è comunemente raccomandato per i pazienti con elevato tasso di trigliceridi.

[modifica] Modifiche industriali indotte

La produzione di piante industriali e l'uso di oli edibili in grandi quantità richiede stabilità nella miscela delle molecole d'olio, ma la disponibilità di piante da olio varia a seconda della stagione. Pertanto gli oli devono essere elaborati: per prima cosa, le sostanze volatili sono separate in modo che i vapori indesiderati (odori) non siano emessi nella cottura. Questo è ottenuto scaldando gli oli e facendo passare vapore attraverso l'olio. Il vapore e il calore rimuovono ogni sostanza volatile. L'efficienza di questo processo è determinata dal tempo di contatto e dalla temperatura. Il tempo di contatto può essere prolungato facendo una fabbrica più grande, ma questo porta ad un aumento dello sforzo economico. La temperatura può essere aumentata in modo che il tempo di contatto venga ridotto. Tuttavia, aumentare la temperatura causa reazioni indesiderate. Le temperature possono raggiungere i 190 ºC. A tali temperature, le molecole possono andare incontro a trasformazioni che non possono essere realizzate a temperature normali; talune ramificazioni delle molecole d'olio si modificano in posizioni innaturali, ma non vengono riconosciute come innaturali dal corpo umano. Queste molecole innaturali sono usate come "mattoni" per le cellule e sono cancerogene (si veda transisomero). La produzione su vasta scala, trattando da 100 a 700 tonnellate di olio al giorno, separa frazioni rarefatte di molecole d'olio che si trovano solo in piccole quantità negli oli poco costosi. Gli oli tipici nel cacao, uno degli oli più costosi in commercio, può anche essere trovato in piccole quantità in oli meno costosi come l'olio di semi di ravizzone, olio di mais, ecc. Dopo essere state separate dagli oli meno costosi, queste molecole sono vendute come sostitute del burro di cacao e possono prontamente essere trovate in barre di caramella dopo aver subito trattamenti col calore e di indurimento.

[modifica] Usi industriali

I trigliceridi sono anche scomposti nei loro componenti attraverso la transesterificazione durante la produzione del biodiesel. Gli esteri degli acidi grassi monoalcolici possono essere usati come benzina nel motore diesel. La glicerina ha molti usi come nella produzione di cibi o nell'industria farmaceutica.

[modifica] Macchiatura

La macchiatura di acidi grassi, lipoproteine e altri lipidi è fatta attraverso l'uso di lisocromi (tintura liposolubile). Queste tinture permettono la qualificazione di un certo lipide macchiando il materiale di un colore specifico.

[modifica] Note

1. ^ Nomenclatura dei lipidi. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). URL consultato il 2007-03-08.
2. ^ http://www.americanheart.org/presenter.jhtml?identifier=183