Triglyceride
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Triglyceride, Triglyzeride oder Triacylglycerine (TAG), auch Glycerol-Triester, sind dreifache Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei Säuremolekülen.
Triacylglycerine mit drei Fettsäuren sind die Verbindungen in Fetten und fetten Ölen. Phosphoglyceride wie z.B. Lecithine sind Triglyceride aus zwei Fettsäuren und einer organischen Phosphorsäureverbindung. Beide Verbindungstypen zählen zur Klasse der Lipide. Neben pflanzlichen und tierische Triglyceriden gibt es auch synthetische Triglyceride.
Natürliche Fette bestehen zum überwiegenden Teil aus Triglyceriden mit drei langkettigen Fettsäuren, die meist aus unverzweigten Ketten mit 4 bis 26, typischerweise 12 bis 22 Kohlenstoff-Atomen bestehen. Sind sie bei Raumtemperatur flüssig, werden sie auch als Öle oder, um sie von den Mineralölen zu unterscheiden, fette Öle bezeichnet. Reine Triacylglycerine von Fettsäuren werden auch als Neutralfette bezeichnet. Die einzelnen Verbindungen unterscheiden sich durch die beteiligten Fettsäuren. Sind die Reste R an den Kohlenstoffatomen 1 und 3 unterschiedlich, ist das Molekül chiral und damit optisch aktiv.
Mono- und Diglyceride treten in der Natur selten auf. Technisch nutzt man sie als Emulgator in Lebensmitteln. Das Bild zeigt als Beispiel das Diglycerid bzw Diacylglycerin 1-Palmitoyl-2-oleoyl-glycerol Man kann zwischen
- MCTs (medium chain triglycerides) (6 bis 12 C-Atome)
- LCTs (long chain triglycerides) (14 bis 24 C-Atome)
unterscheiden, MCTs haben Fettsäuren mittlerer Länge gebunden, LCTs haben Fettsäuren großer Länge gebunden.
[Bearbeiten] Bezeichnung
Verbindungen mit Carbonsäuren sollten nach der IUPAC-Empfehlung ausschließlich als Triacylglycerine bezeichnet werden. Die Vorsilbe Tri verweist auf drei Acyl-Säurereste, die mit Glycerin verestert sind.
[Bearbeiten] Triglyceride im menschlichen Blut
Der Nüchternnormwert, dh nach 12 Stunden fasten, liegt beim Menschen unter 2 mmol/l (oder in alten Einheiten unter 180 mg/dl).
Nach dem Essen erhöht sich die Konzentration schnell, zB. wenn die Leber überschüssigen Zucker (Glucose) in Speicherform bringt.
Ein erhöhter Wert lässt die Blutgefässe schneller altern und findet sich bei verschiedenen Erkrankungen. Genaueres siehe unter Hypertriglyceridämie.
[Bearbeiten] Beispiele
Beispiele einiger Triglyceride und der zugrunde liegenden Säure:
- Tristearinat (Tristearin): Stearinsäure
- Tripalmitat (Tripalmitin): Palmitinsäure
- Trioleat (Triolein): Ölsäure
- Triricinoleat (Triricinolein): Rizinolsäure
