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Acyl – Wikipedia

Acyl

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Acylgruppe (rot markiert)
Acylgruppe (rot markiert)

Als Acyl, Azyl oder Acylgruppe bezeichnet man ein Radikal oder eine Funktionelle Gruppe, die sich von organischen Säuren ableitet. Sie entsteht, wenn man von einer Säure eine OH-Gruppe abspaltet[1]. In der organischen Chemie versteht man darunter meist Radikale der Form R-CO•; die zugehörige Säure ist dann eine Carbonsäure R-COOH. Die funktionelle Gruppe ohne den Rest R, also -C=0-, heißt Carbonylgruppe.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Acylium-Ion

Ein Acylium-Ion entsteht dadurch, dass das ungepaarte Elektron abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes Kation (meist R-C+=O) zurückbleibt. Es ist leicht nucleophil angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen Reaktionen[1].

Es wird unter anderem auch zur Veresterung von in alpha-Stellung substituierten organischen Säuren verwendet, um die sterische Hinderung zu umgehen.

Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter Schwefelsäure bei anschließende Umsetzung dieser Lösung mit Alkohol erfolgen.

[Bearbeiten] Beispiele

Säure Organischer Rest Acyl-Gruppe
- ohne Rest Carbonylgruppe
Ameisensäure H Formylgruppe
Essigsäure CH3 Acetylgruppe
Aminosäure Aminoacyl-Rest

[Bearbeiten] Siehe auch

Wiktionary
 Wiktionary: Acyl – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und Grammatik

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b IUPAC Gold Book, Acylgruppe (englisch)


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