尿素
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尿素 | |||
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英文名 | Urea | ||
IUPAC英文名 | Diaminomethanal | ||
IUPAC中文名 | 碳酰二胺 | ||
其它名稱 | 脲 | ||
識別 | |||
CAS號 | |||
SMILES | NC(=O)N | ||
InChI | 1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)/f/h2-3H2 | ||
性質 | |||
化學式 | CH4N2O | ||
摩爾質量 | 60.05 g mol-1 | ||
外觀 | 白色無臭固體 | ||
密度 | 1.33 | ||
熔點 | 132.7 °C (分解) | ||
在水中的溶解度 | 108 g/100 mL (20 °C) 167 g/100 mL (40 °C) 251 g/100 mL (60 °C) 400 g/100 mL (80 °C) 733 g/100 mL (100 °C) |
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pKb | 13.82 | ||
臨界相對濕度 | 81% (20°C) 73% (30°C) |
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結構 | |||
晶體結構 | 四方晶系 | ||
分子構型 | 平面三角 | ||
分子偶極矩 | 4.56 | ||
危險性 | |||
MSDS | ScienceLab.com | ||
主要危險 | 有毒 | ||
NFPA 704 |
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相關化學品 | |||
相關化學品 | 雙縮脲、硫脲 | ||
若非注明,所有数据都依從国际单位制,以及来自标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。 化學品框的說明和參考文獻 |
尿素,又稱脲,是一种由碳、氮、氧和氢组成的有机化合物,其化学公式为CON2H4、(NH2)2CO或CN2H4O,国际非专利药品名称为carbamide。外观为白色晶体或粉末。是动物蛋白质代谢后的产物,通常用作植物的氮肥。
尿素是哺乳类动物排出体内含氮代谢物的形式。它在肝合成,其过程被称为尿素循环。
尿素是第一种通过人工通过无机物质合成而获得的有机化合物,这个试验推翻了活力论。
目录 |
[编辑] 发现
1773年伊莱尔·罗埃尔(Hilaire Rouelle发现了尿素。1828年弗里德里希·维勒首次使用无机物质作为原料通过氰酸钾与硫酸铵的反应合成了尿素。本来维勒打算使用这个反应来合成氰酸铵,但是他却获得了尿素。维勒由此明确地证明了活力论的错误。活力论认为无机物与有机物之间有根本性的区别,使用无机物无法产生有机物。通过这个试验维勒实际上开辟了有机化学。哺乳动物、两栖动物的尿和一些鱼中含有尿素,鸟和爬行动物使用另一种使用比较少水的氮新陈代谢过程,因此排的是尿酸。
[编辑] 生理
形成尿素的化学元素来自于二氧化碳、水、天冬氨酸和氨。导致尿素形成的代謝途徑叫做尿素循环或者合成代谢。这个过程耗费能量,但是这是必要的,因为氨是一种常见的新陈代谢产物,但是有毒,必须被消除。尿素是在肝脏形成的,N-乙酰谷氨酸在这个过程中起调节的作用。
大多数生物必须处理蛋白质和氨基酸分解代谢过程中所产生的含氮的废物。海生生物一般直接将这些废物以氨的形式排入海水中。陆上生物则发展了将有毒的氨转化为尿素或尿酸的方法。一般来说鸟和爬行动物排泄尿酸,其它动物(包括哺乳动物)则排泄尿素。值得注意的是蝌蚪排泄氨,但是在蜕变过程中转为排泄尿素。在兽医学中,斑點狗主要排泄尿酸,而不是尿素,原因是其尿酸循环中一个转换酶的基因坏了。
在哺乳动物的肝脏中尿素是通过一个循环反应产生的。这个反应的起点是分解氨。这个循环最早是1932年提出的。在1940年代里瓜氨酸和精氨基琥珀酸的作用被澄清后完全被理解。
在这个循环中,来自氨和L-天冬氨酸的氨基被转换为尿素,而L-鳥氨酸、瓜氨酸、L-精氨酸-琥珀酸和L-精氨酸则起中介作用。
值得澄清的是虽然在哺乳动物和两栖动物中尿素循环是用来排泄含氮代谢废物的主要途径,但是在其它生物中,包括鸟、无脊椎动物、昆虫、植物、酵母、真菌和微生物中也有这个循环反应。
尿素主要是一中废物,但是身体有时也利用它来减小体积。比如在肾小管的后部尿素被引入肾皮质来提高其渗透浓度。此后水从肾小管渗透入体内。
尿素在肝脏产生后融入血液(人体内的浓度在每升2.5至7.5微摩尔之间),最后通过肾脏由尿排出。
少量尿素也通过汗排出体外。
[编辑] 生产
全世界每年工业的尿素产量约为十亿吨。
商业尿素是通过氨与二氧化碳的反应生产的,成品尿素可以为药片状、颗粒状、片状、晶体或者溶液。
90%以上的生产的尿素被用作肥料。在所有的一般使用的估计氮肥料中尿素的含氮量最高(46.4%),因此相对而言其每氮营养的运输费最低。
尿素在水中的可溶性非常高,因此非常适合被加在可溶的肥料中。
尿素一般以药片或者颗粒的形式上市。
[编辑] 生产反应
工业生产的尿素的原材料是氨和二氧化碳。在通过焦炭或烃如天然气和石油作为原来生产氨的过程中会产生大量二氧化碳,因此尿素可以直接从这些原材料中生产出来。
工业生产尿素的反应是一个平衡反应,其反应物不完全成为反应结果。不同的生产过程使用不同的反应条件以及对未转化的反应物的处理不同。
未反应的反应物可以用来生产其它产品如硝酸铵或硫酸铵,它们也可以被回收重新进入反应过程。
以下两个主要反应在生产过程中起作用,第一个反应是一个放热反应:
- 2NH3 + CO2 → NH2COONH4
第二个反應是一个吸熱反應:
- NH2COONH4 → (NH2)2CO + H2O }}
整個過程是放熱的。
[编辑] 应用
尿素的商业应用包括:
- 作为特殊的塑料的原料,尤其是尿素甲醛樹脂
- 作为不同胶的原料
- 作为肥料和饲料的组成成分
- 取代撒在街道上防冻的盐,比起盐的优点是不促使金属腐蚀
- 加入香烟里加强味道
- 有时作为工业生产的椒鹽卷餅的成分之一(促使椒鹽卷餅获得其棕色)
- 作为一些洗发剂、清洁剂的成分
- 由于尿素与水接触后吸热,因此作为急救包中的制冷包的反应物
- 作为柴油机、热力发电厂和其它发动机的废气处理的反应物,尤其是用来降低废气中的氧化氮
- 与盐一起作为催雨剂
- 由于尿素能够形成包合物,因此过去被用来分离石蜡
- 作为耐火焰剂
- 作为一种清洁的引擎燃料
- 作为许多美白牙齿的产品的成分
[编辑] 实验室应用
尿素是一种非常有效的可以使蛋白质变性的物质。它尤其可以非常有效地破坏非共价键结合的蛋白质。这个特点可以提高一些蛋白质的可溶性。在使用这个特性时其浓度可达10摩尔体积。此外尿素被用来制造硝酸尿素。
[编辑] 医学应用
在皮肤科中一些药剂含有尿素来提高皮肤的湿度。指甲被非手术清除后富敷上的封闭敷料中含有40%的尿素。
使用碳14或碳13标志的尿素被用来在碳-14-呼气试验中测试幽門螺桿菌的存在。这个试验测试幽門螺桿菌典型的使用尿素来生产氨的尿素酶的存在。幽門螺桿菌使用这个反应来提高胃里其周边的pH值。
使用同样的试验也可以测验类似的、生活在动物的胃中的细菌。
[编辑] 纺织工业
在纺织工业中在染色和印刷过程中尿素是一种重要的辅助剂,它可以提高颜色的可溶性并使纺织品在染色后保持一定的湿度。
[编辑] 脲
脲是含有官能团RR'N-CO-NRR'的化合物。这个功能团是在碳基上付着两个有机的氨基。在实验室中光气可以与这两个氨基反应。属于脲的化合物包括过氧化脲、尿囊素和乙内酰脲。脲与缩二脲非常接近。在结构上它与酰胺、氨基甲酸、双偶氮化合物和碳二亚胺等接近。