Diossano
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| Diossano | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,4-disossano | |
| Nomi alternativi | |
| 1,4-diossano p-Diossano Dietilendiossido |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 88,11 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 123-91-1 |
| Numero EINECS | 204-661-8 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,03375 |
| Solubilità in acqua | Miscibile |
| Temperatura di fusione (K) | 285 (12°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 374 (101°C) (1013 hPa) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -354 |
| ΔcombH0 (kJ·mol-1) | -2.363 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 284 (11°C) (vaso chiuso) |
| Limiti di esplosione | 1,7 - 25,2 vol% |
| Temperatura di autoignizione (K) | 453 (180°C) |
| TLV (ppm) | TWA 36 mg/m³ |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 11-19-36/37-40 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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|---|---|
| Progetto composti | |
Il diossano è un composto organico eterociclico formato da un anello di quattro atomi di carbonio e due di ossigeno.
Facilmente infiammabile, irritante e nocivo, in condizioni normali si presenta come un liquido incolore, volatile, dal tenue odore di etere.
Indice |
[modifica] Isomeri
Parlando di diossano normalmente si intende l'isomero 1,4-diossano, di gran lunga il più diffuso dei tre isomeri ed ampiamente utilizzato come solvente aprotico. Gli altri isomeri sono l'1,2-diossano, un perossido che si forma naturalmente nelle vecchie bottiglie di tetraidrofurano e l'1,3-diossano (numero CAS 505-22-6).
Il diossano non va confuso con la diossina. Pur avendo anch'essa due gruppi eterei è un analogo deidrogenato ma anche stericamente è un composto diverso; la diossina è pressoché planare mentre il diossano, analogamente al cicloesano, esiste in conformazione a sedia ed a barca.
[modifica] Miscibilità
È miscibile in ogni proporzione con acqua, metanolo, etanolo, dietiletere, acetone, benzene, tetracloruro di carbonio, n-eptano.[1]
[modifica] Azeotropi
Sono noti gli azeotropi in miscela con l'acqua (diossano 81,6%) con punto di ebollizione 87,8°C e con l'alcol (diossano 9,3%) con punto di ebollizione 73,13°C.[1]
[modifica] Sintesi
Il diossano si produce industrialmente con acido solforico e glicol etilenico a 150-160°C, oppure con soluzioni acquose di idrossido di sodio e cloroetilglicole a 100°C. Dopo disidratazione e rettifica si ottiene un prodotto puro al 98-99%, che può essere ulteriormente purificato per congelamento.[1]
Il diossano si sintetizza anche a partire da ossido di etilene.
Nella sintesi del sodio lauretsolfato (SLES), un tensioattivo ottenuto per solfatazione di un alcol polietossilato, si può formare come sottoprodotto non desiderato del diossano. L'uso di questo tensioattivo nella formulazione di shampoo è fonte di polemiche proprio per la presenza del diossano, sostanza sospettata di essere cancerogena.[2]
[modifica] Usi
Il principale utilizzo è come solvente in molti prodotti come coloranti solubili in oli, colori per legno e cere, vernici, polish, adesivi, lucido da scarpe.
La sua capacità di sciogliere alcuni sali inorganici ne permette l'uso in reazioni organiche in soluzione. È utilizzato quindi nella produzione di tensioattivi, smacchiatori a secco e svernicianti.
Nell'industria farmaceutica trova impiego come solvente estrattivo e nell'industria tessile nella stampa dei tessuti e come disperdente nei bagni di tintura. I composti clorurati sono impiegati come insetticidi.[1]
[modifica] Sicurezza
I vapori di diossano formano miscele esplosive con l'aria. In presenza di luce e ossigeno si formano dei perossidi che, essendo poco volatili, si concentrano durante la distillazione del diossano e potrebbero esplodere violentemente.
Il diossano è un irritante per gli occhi e le vie respiratorie, è sospettato di causare danni al sistema nervoso centrale e provocare danni renali. È un sospetto cancerogeno.
[modifica] Note
- ^ a b c d Vittorio Villavecchia; Gino Eigenmann. Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata - Vol 3° Cobalto (sali di) - Fisetina. Hoepli, 1974. ISBN 8820305305
- ^ Hubert Bosch. Come si riconosce un cosmetico naturale?. 17-11-2005. URL consultato il 20-07-2007.
