Glicol etilenico
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| Glicol etilenico | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,2-etandiolo | |
| Nomi alternativi | |
| etilenglicole | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 62,07 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 107-21-1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,11 |
| Solubilità in acqua | 1000 g/l a 20°C |
| Temperatura di fusione (K) | 260 (-13°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 470,6 (197,6°C) |
| ΔebH0 (kJ·mol-1) | 49,66 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -460 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 163,2 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 148,6 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 384 (111°C) |
| Limiti di esplosione | 3,2 - 53% vol. |
| Temperatura di autoignizione (K) | 683 (410°C) |
| Simboli di rischio chimico
Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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| Progetto composti | |
Il glicol etilenico, nome IUPAC 1,2-etandiolo, è il più comune dei dioli.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido trasparente, miscibile con l'acqua, di aspetto sciropposo e dal sapore dolciastro.
Indice |
[modifica] Storia
Il glicol etilenico fu preparato per la prima volta nel 1859 dal chimico francese Charles Wurtz. Prodotto in piccole quantità durante la prima guerra mondiale da usarsi come liquido di raffreddamento e ingrediente per la produzione di esplosivi, viene prodotto su grande scala a partire dal 1937, quando il suo precursore, l'ossido di etilene, diventa disponibile a prezzi convenienti.
Un primo effetto della sua introduzione fu lo snellimento dei radiatori dei motori degli aerei, in cui fu usato al posto dell'acqua ad alta pressione come liquido di raffreddamento; ciò consentì di ridurne l'ingombro e di modificare sensibilmente il profilo degli aeromobili.
[modifica] Produzione
Viene prodotto a partire dall'etilene, che viene ossidato a ossido di etilene. Quest'ultimo addiziona una molecola di acqua a dare il glicol etilenico
H2C---CH2 H2O
H2C=CH2 + [O] ---> \ / ----> HO-CH2-CH2-OH
O
La reazione di idratazione è catalizzata sia da acidi che da basi; ad alte temperature avviene anche in condizioni di pH neutro. In ambiente acido o neutro si ottengono le rese maggiori di glicol etilenico, attorno al 90%. I principali sottoprodotti sono i glicoli dietilenico (ottenuto per addizione di una molecola di glicol etilenico ad una di ossido di etilene), trietilenico e tetraetilenico.
[modifica] Usi
Impiegato largamente come anticongelante, in soluzione o puro; sono ad esempio soluzioni più o meno concentrate di 1,2-etandiolo i liquidi di raffreddamento delle auto e di altri mezzi a motore non raffreddati ad aria.
I valori del punto di congelamento dell'eutettico composto da acqua e 1,2-etandiolo sono controversi a causa dell'alta viscosità, ma una soluzione acquosa al 56 % di 1,2-etandiolo ha un punto di congelamento di -50 °C.
Il glicole etilenico è diventato negli anni anche un importante composto nella produzione di resine e di fibre a base di poliesteri - tra cui il polietilentereftalato, o PET, usato per la produzione di bottiglie trasparenti per uso alimentare.
Tra gli usi minori rientrano quello nella produzioni di condensatori e la sintesi dell'1,4-diossano
L'elevato punto di ebollizione e l'elevata affinità per l'acqua rendono il glicole etilenico un ottimo agente disidratante nella produzione del gas naturale, dove viene impegato per rimuovere l'eccesso di vapore acqueo. Il glicole etilenico scende lungo una colonna in cui incontra il flusso ascendente della miscela di idrocarburi e vapore acqueo. Il glicole rimuove il vapore, permettendo di ottenere un gas secco in uscita dalla sommità della colonna.
Inoltre il glicole etilenico è la base principale per la creazione del DACRON una fibra resistente all'umidità
[modifica] Precauzioni
Il glicole etilenico è tossico per ingestione. I primi sintomi di intossicazione sono simili a quelli di un'ubriacatura da etanolo, confusione, difficoltà di parola, cattiva coordinazione dei movimenti; col tempo l'organismo metabolizza il glicole etilenico in acido ossalico che può provocare un blocco renale. Una dose di circa 30 millilitri può essere letale. I soggetti intossicati con glicole vengono trattati con etanolo che compete con l'enzima che trasforma il glicole in acido ossalico evitando la formazione di questa sostanza tossica.
Casi di adulterazioni di prodotti con l'uso più o meno massiccio di glicole etilenico si sono più volte ripetute: classico il caso di vino adulterato con glicole etilenico. La scoperta di dentifrici contraffatti di provenienza orientale con alta presenza di glicole etilenico ha portato al sequestro di grandi partite di prodotto.
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