Tetracloruro di carbonio
Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
| Tetracloruro di carbonio | |
 |
|
| Nome IUPAC | |
| tetraclorometano | |
| Nomi alternativi | |
| tetracloruro di carbonio perclorometano CFC 10 |
|
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CCl4 |
| Peso formula (u) | 153,8 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 56-23-5 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,594 |
| Solubilità in acqua | 0,8 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione (K) | 250 (-23°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 350 (77°C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -128,2 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 216 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 130,7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 23/24/25-40-48/23-52/53-59 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
|
|---|---|
| Progetto composti | |
Il tetracloruro di carbonio, nome IUPAC tetraclorometano, ha formula molecolare CCl4 ed è un composto sintetico. È noto anche come freon 10.
A temperatura ambiente è un liquido apolare, volatile, dal caratteristico odore dolciastro,avvertibile anche a basse concentrazioni. È un composto molto tossico perché capace di innescare reazioni a catena radicaliche che degradano le membrane cellulari
Non infiammabile, è stato usato in passato negli estintori e come liquido di raffreddamento, ma è stato via via sostituito da altri composti per via della sua tossicità.
Indice |
[modifica] Struttura
I quattro atomi di cloro sono disposti simmetricamente attorno all'atomo di carbonio, secondo la geometria tetraedrica degli orbitali sp3. Benché il singolo legame C-Cl sia polarizzato, la simmetria della molecola annulla i momenti dipolari di ciascuno dei legami, rendendo la molecola del CCl4 nel complesso apolare.
Il tetracloruro di carbonio è un solvente apolare, ottimale per scioglere altri composti apolari. Trova uso anche in spettroscopia 1H-NMR per via dell'assenza di atomi di idrogeno nella sua struttura.
[modifica] Produzione
La maggior parte del tetracloruro di carbonio è prodotta per reazione tra solfuro di carbonio e cloro alla temperatura di 105-130°C:
- CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2
Piccole quantità sono anche ottenibili come sottoprodotto della sintesi del diclorometano e del cloroformio.
[modifica] Utilizzi
All'inizio del XX secolo il tetracloruro di carbonio era ampiamente usato come solvente per il lavaggio a secco, come liquido di raffreddamento e negli estintori. Dal 1940 il suo impiego comincia a diminuire, per via della sua dimostrata tossicità.
Prima della stipula del protocollo di Montreal, grandi quantità di tetracloruro di carbonio erano impiegate per produrre i freon R-11 e R-12, oggi non più usati per via del loro effetto deleterio sullo strato di ozono dell'alta atmosfera. È tuttavia ancora una materia prima per la produzione di freon meno distruttivi.
Il tetracloruro di carbonio è stato impiegato per il rilevamento dei neutrini.
Come il cloroformio, funge da sorgente di cloro nella reazione di Appel.
[modifica] Tossicità
L'esposizione ad elevate concentrazioni di tetracloruro di carbonio, anche in forma di vapori, colpisce il sistema nervoso centrale, incluso il cervello. Le vittime avvertono mal di testa, nausea, confusione, sonnolenza e vomito. In casi gravi si può arrivare al coma e alla morte.
L'esposizione cronica e prolungata può danneggiare fegato e reni; l'effetto deleterio a carico del fegato è amplificato dalla presenza di alcol. I danni sono reversibili, se l'esposizione viene fermata in tempo.
L'ingestione cronica è correlata al cancro al fegato negli animali; studi sugli esseri umani non sono disponibili, ma molte autorità considerano questo composto un agente cancerogeno quasi certo.
La reazione con acqua ad alte temperature (condizione tipica di un incendio) porta all'incompleta decomposizione del composto con formazione di acido cloridrico e di cloruro di carbonile (o fosgene) ben più tossico del composto di partenza. La reazione è
- CCl4 + H2O --> COCl2 + 2HCl
