Fucose
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Général | |||||
Formule brute | C6H12O5 | ||||
Nom IUPAC | (3S,4R,5R,6S)-6-methyloxane -2,3,4,5-tetrol |
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Numéro CAS | 17-10-6 (L) | ||||
Numéro EINECS | 219-452-7 | ||||
Apparence | Poudre blanche cristaline | ||||
PubChem | 4263 | ||||
Autres nom | 6-deoxy-L-galactose 6-deoxy-L-galactopyranose 6-methyltetrahydropyran-2,3,4,5-tetraol L-fucopyranose |
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Propriétés physiques | |||||
Masse moléculaire | 164,16g/mol | ||||
Température de fusion |
144°C | ||||
Densité | g/cm³ (solide) | ||||
Solubilité | Soluble dans l'eau. | ||||
Température d'auto-inflammation |
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Point d'éclair | |||||
Limites d'explosivité dans l'air |
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Pression de vapeur saturante |
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Viscosité dynamique | |||||
Toxicologie | |||||
Phrases S | 24/25 | ||||
Inhalation | |||||
Peau | |||||
Yeux | |||||
Ingestion | |||||
Autres infos | |||||
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
Le fucose est un aldohexose, plus présisément un désoxy-hexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).
Sommaire |
[modifier] Chimie
2 caractéristiques structurelles différencie le fucose des autres oses a six carbones :
- l’absence du groupe hydroxyl sur le carbone (C-6)
- sa configuration L
En solution dans l'eau, à 3%, le fucose possède un goût sucré[1]. Dans l'eau à 31°C, le fucose se dissocie en form tautomères, la forme prédominante dest l'béta-D-fucopyranose (67%), suivie de la forme alpha-d-fucopyranose (21%), les formes furanose représentent 5% et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01%)[2].
[modifier] Rôle biologique
On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachment pour ajouter d’autre ose[3].
Dans le corps le fucose est métabolisé part l’enzyme apha-fucosidase.
[modifier] Notes et références
- ↑ (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI:10.1093/chemse/24.3.271
- ↑ Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
- ↑ (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837.
[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
[modifier] Liens externes
- (en) D-Fucose NCBI database
- (en) L-Fucose NCBI database
- (en) COMPOUND: C01019 L-Fucose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C01018 D-Fucose www.Genome.net