Melkzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Melkzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule
Algemeen
Molecuulformule	C3H6O3
Andere namen	2-hydroxypropaanzuur
Molmassa	90,08 g/mol
SMILES	CC(O)C(=O)O
CAS-nummer	50-21-5 D-melkzuur: 10326-41-7 L-melkzuur: 79-33-4 Racemaat: 598-82-3
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Xi, irriterend
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R38 R41 S-zinnen: S26 S39
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	1,209 g/cm³
Smeltpunt	(zuivere enantiomeren) 53°C (racemaat) 16,8 °C
Kookpunt	122 °C
Onoplosbaar in	chloroform
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Melkzuur is een stof die bij verschillende biologische processen vrijkomt. Het is het zuur dat verzuurde melk haar zure smaak geeft en dat zich bij zware inspanning door anaerobe afbraak van suiker ophoopt in de spieren en daar voor tijdelijke spierpijn zorgt. Melkzuur bestaat uit twee belangrijke componenten, namelijk Lactaat (negatief geladen) en H-atoom (positief geladen). De verzuring in de spieren is het gevolg van een accumulatie van de H-atomen die niet meer gebufferd kunnen worden door bicarbonaat. De verzuring is niet het gevolg van lactaat, lactaat is namelijk een substraat dat kan gebruikt worden om glucose te vormen in de lever via de gluconeogenese.

Melkzuur is een carbonzuur en de chemische formule is C₃H₆O₃ met de naam 2-hydroxy-1-propaanzuur.

In oplossing kan er een proton (de kern van het waterstofatoom) van het -COOH (carbonzuur) afgaan en ontstaat het ion CH₃CHOHCOO^- (lactaat).

Er zijn twee stereo-isomeren van melkzuur. De eerste heet L(+)-melkzuur of (S)-melkzuur en de tweede is D(-)-melkzuur of (R)-melkzuur.

Tijdens de anaerobe verbranding of vergisting wordt L-melkzuur gevormd van pyrodruivenzuur via het enzym melkzuurdehydrogenase. Bij deze omzetting wordt een molecuul van NADH geoxideerd in NAD⁺.

Inhoud 1 Vergisting in spieren 2 Bacteriële vergisting 3 Grondstof voor polymeren 4 Externe link 5 Referenties

[bewerk] Vergisting in spieren

De melkzuurvergisting vindt in de rode bloedlichaampjes plaats, omdat deze geen mitochondria hebben, maar ook bij zware inspanning in de spieren, omdat de spiercellen tijdens de zware inspanning voor de verbranding van suiker onvoldoende zuurstof krijgen. Het melkzuur komt in de bloedbaan terecht en bedraagt gemiddeld onder normale omstandigheden 1 tot 2 mmol/L, maar bij zware inspanning kan dit oplopen tot twintig maal zoveel.

De lever neemt 60% van de melkzuur op en zet het om in glycogeen, dat weer omgevormd wordt tot glucose door het glycogenolyse proces. De glucose komt in de bloedbaan en kan weer door het lichaam gebruikt worden. Deze glucose → melkzuur → glucose cyclus, voor het eerst beschreven door Carl en Gerty Cori, is bekend onder de naam Cori-cyclus.
De overgebleven 40% van het melkzuur wordt door goed van zuurstof voorziene spiercellen omgezet in pyrodruivenzuur, dat gebruikt wordt als brandstof in de citroenzuurcyclus.

[bewerk] Bacteriële vergisting

Melkzuurbacteriën vormen melkzuur bij vergisting, wat voor de zure smaak zorgt van verzuurde melk. Ook worden ze gebruikt bij de bereiding van melkproducten zoals yoghurt, kaas en kefir. Dit proces wordt op ook industriële schaal uitgevoerd. 's-werelds grootste producent van melkzuur is Purac. Dit bedrijf is onderdeel van CSM en heeft zijn hoofdkantoor in Gorinchem. Hun melkzuur is de zogenaamde L+ variant dat lichaamseigen is.

Het proces dat daar bedreven wordt gebruikt kristalsuiker als grondstof. Een eigen stam melkzuur-bacteriën verwerken dit tot melkzuur dat vervolgens wordt gezuiverd. Dit product wordt vervolgens verkocht of verder verwerkt tot afgeleiden producten. Hieronder worden de zogenaamde lactaten verstaan die gebruikt worden in levensmiddelen, farmacy, veevoer en technische toepassingen.

Ook zijn deze bacteriën actief bij de productie van zuurkool en andere vergiste zetmeelproducten zoals poi.

Melkzuurbacteriën in de mond veroorzaken door de vorming van melkzuur tandbederf.

Melkzuur ontstaat ook bij de Malolactische gisting van wijn, waarbij het scherp smakende appelzuur wordt omgezet in het milder smakende melkzuur.

Melkzuur heeft het E-nummer E 270. Het CAS nummer van melkzuur is 50-21-5. Het L-melkzuur heeft het nummer CAS 79-33-4 en CAS 10326-41-7 voor D-melkzuur en CAS 598-82-3 voor het inactieve mengsel van de twee isomeren.

Biologische groentesappen bevatten vaak melkzuur. Dit is bevorderend voor het maag- en darmkanaal.

[bewerk] Grondstof voor polymeren

Melkzuur wordt meer en meer gebruikt voor de productie van biologisch afbreekbaar polymeer (polymelkzuur). De polymerisatie gebeurt doorgaans niet met melkzuur maar met het cyclisch dimeer van melkzuur, lactide genoemd. Deze polymeren uit hernieuwbare grondstoffen werden aanvankelijk vooral gebruikt in speciale toepassingen zoals in de chirurgie (hechtdraden die na verloop van tijd uiteenvallen en niet hoeven verwijderd te worden), maar ze vinden ook vaker toepassing als vervanger van de traditionele plastics uit petroleumchemicaliën^[1].

[bewerk] Externe link

•  International Chemical Safety Card van Melkzuur

Referenties:

^ Kennislink.nl: Polymelkzuur: van suiker tot chirurgisch hechtmateriaal

	Carbonzuren
Monocarbonzuren : Acetylsalicylzuur · Acrylzuur · Alkeencarbonzuur· Arachidinezuur · Arachidonzuur · Azijnzuur · Benzoëzuur · Boterzuur · Capronzuur · Caprylzuur · Caprinezuur · Erucazuur · Gamma-linoleenzuur · Laurinezuur · Linolzuur · Linoleenzuur · Melkzuur · Mierenzuur · Myristinezuur · Oliezuur · Palmitinezuur · Palmitoleïnezuur · Propionzuur · Salicylzuur · Stearinezuur · Valeriaanzuur Dicarbonzuren : Appelzuur · Barnsteenzuur · Ftaalzuur · Malonzuur · Oxaalzuur · Wijnsteenzuur Tricarbonzuren : Citroenzuur