Ácido láctico
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Ácido láctico | |
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Nome IUPAC | ácido 2-hidróxipropanóico |
Identificadores | |
Número CAS | 50-21-5 L: 79-33-4 D: 10326-41-7 D/L: 598-82-3 |
SMILES | CC(O)C(=O)O |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C3H6O3 |
Massa molar | 90.08 g/mol |
Ponto de fusão |
L: 53 °C |
Ponto de ebulição |
122 °C @ 12 mmHg |
Acidez (pKa) | 3.85 |
Compostos relacionados | |
hidroxiácidos relacionados | Ácido cítrico Ácido málico |
Compostos relacionados | ácido propanóico Álcool isopropílico |
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O ácido láctico ou lático ( do latim lac, lactis, leite), é um composto orgânico de função mista ácido carboxílico - álcool que apresenta fórmula molecular C3H6O3 e estrutural CH3 - CH ( OH ) - COOH. Participa de vários processos bioquímicos, e o lactato é o sal deste ácido.
Pela nomenclatura IUPAC é conhecido como ácido 2-hidroxi-propanóico ou ácido α-hidroxi-propanóico.
Índice |
[editar] Propriedades
O ácido lático apresenta isomeria óptica:
- Destrógiro: d-ácido lático
- Levógiro: ℓ-ácido lático
- Racêmico: d,ℓ-ácido lático
[editar] Físicas:
- Os isômeros d e ℓ desviam o plano de vibração da luz polarizada.
- Densidade = 1,206 g/mL
- Ponto de fusão: O racêmico funde a 18°C e os d e ℓ fundem a 28°C.
- Ponto de ebulição: racêmico entra em ebulição a 122°C.
[editar] Obtenção
[editar] Fermentação láctea:
- A partir do açúcar do leite (lactose) com o Bacillus lactis ácidi.
- A partir do amido, açúcar da uva (glicose) ou açúcar da cana (sacarose) utilizando o Bacillus Delbrücki
A obtenção de ácido lático com enzimas ou microorganismos vivos podem produzir os isômeros destrógiro ou levógiro, dependendo da enzima envolvida no processo.
[editar] Reação química em laboratório
- Reagindo o etanal com uma mistura de cianeto de sódio e ácido sulfúrico:
- CH3 - COH + HCN ( NaCN + H2SO4 ) ==> CH3 - CH ( OH ) - COOH
A obtenção que não envolve enzimas produz, geralmente, o ácido lático racêmico.
[editar] Ocorrência
É encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais.
[editar] Aplicações e usos
- Alimentação de crianças.
- Como purgante, na forma de lactato de cálcio ou lactato de magnésio.
- Removedor de sais de cálcio.
- Como mordente.
- Curtimento de peles.
- Matéria-prima em sínteses orgânicas.
- Como monômero do poliácido láctico.
- Como ativador sexual
[editar] Curiosidades
- O ácido lático, um dos primeiros ácidos conhecidos, foi descoberto pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, no leite coalhado.
- É produzido nos músculos a partir do ácido pirúvico, durante exercícios vigorosos, produzindo dores musculares ou cãibras.
- A acumulação de ácido láctico no corpo é designada por acidose láctica