Молочная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Молочная кислота

Молочная кислота — α-оксипропионовая кислота, CH₃CH(OH)COOH.

t_пл 25—26 °С оптически активная + или — форма.
t_пл 18 °С рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В организме человека и животных молочная кислота образуется как конечный продукт анаэробного (без участия кислорода) гликолиза (процесса катаболизма глюкозы). Далее молочная кислота подвергается аэробному (с участием кислорода) окислению. Конечными продуктами катаболизма молочной кислоты являются углекислый газ и вода. Углекислый газ затем выводится через легкие, а вода — большей частью через почки, но также через легкие и путем испарения с поверхности кожи.

Образованию молочной кислоты в организме также способствует чрезмерная физическая нагрузка, в результате которой она образуется в мышцах в условиях недостатка кислорода. Через некоторое время после нагрузки накопленный в мышцах лактат вызывает мышечную боль, называемую крепатурой.

Молочная кислота может быть использована печенью для обратного процесса — ресинтеза глюкозы. Процесс ресинтеза глюкозы из молочной кислоты является энергетически затратным (требует расхода АТФ клетками печени), в полном соответствии с законом сохранения энергии. Зато ресинтез глюкозы из молочной кислоты позволяет печени обеспечивать потребность остальных тканей и органов в энергии единой «энергетической валютой», так как не все ткани способны усваивать молочную кислоту из внешней среды, но все без исключения клетки организма способны усваивать глюкозу.

[править] Качественные реакции

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85°С каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28°С, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5*10^-6г молочной кислоты.