Linolzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Linolzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van linolzuur
Algemeen
Molecuulformule	C H₃(C H₂)₄C H=C H C H₂C H=C H(C H₂)₇C O O H
Andere namen	(cis,cis)-octadeca-9,12-dienzuur
Molmassa	280,45 g/mol
SMILES	OC(=O)CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC
CAS-nummer	60-33-3
EG/EINECS/ELINCS	200-470-9
Beschrijving	olieachtige substantie
Vergelijkbaar met	linoleenzuur, oliezuur, stearinezuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Opslag	bewaren bij -20°C onder inerte atmosfeer
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	0,903 g/cm³
Smeltpunt	-5 °C
Kookpunt	133 °C
Vlampunt	>113 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Linolzuur (van Gr. linon, vlas) is een tweevoudig onverzadigd omega-6-vetzuur en komt onder andere voor in lijnzaadolie (die uit olievlaszaad wordt geperst en soms ten onrecht als flax oil (vlasolie) op de markt gebracht wordt)). Er is een type saffloer dat een hoog gehalte aan linolzuur heeft, maar weinig wordt geteeld.

Linolzuur is een essentieel vetzuur voor mensen en zoogdieren, wat betekent dat het lichaam het niet zelf kan maken. Toen linolzuur werd ontdekt (1929) dacht men eerst dat het een vitamine was (en kreeg het zelfs al de naam vitamine F). Het is echter geen vitamine: voor optimale groei en conditie is 1-2 procent van de energie-inname per dag in de vorm van linolzuur nodig. Dit komt bij een volwassene met een energieinname van 2500 kCal per dag neer op ongeveer 2,5 a 5 gram. Er is nog 1 ander essentieel vetzuur, alfa-linoleenzuur, hoort tot omega-3 vetzuren.

Linolzuur bevat 18 koolstofatomen en twee onverzadigde bindingen tussen het 6-7 en 9-10 koolstofatoom geteld vanaf het koolstofatoom op het einde (CH3-). Vandaar de benaming n-6 vetzuur hoort tot omega-6 vetzuren. Notatie is C18:2 n-6 (zie vetzuur).

Uit linolzuur wordt in het lichaam arachidonzuur gemaakt, waaruit weer prostaglandinen, tromboxanen en leukotriënen worden gesynthetiseerd, een verzameling van enige tientallen hormoon-achtige lipiden die onder andere bij de bloedstolling, ontstekings- en immunologische reacties een rol spelen. Linolzuur, arachidonzuur en andere lange-ketenvetzuren die uit arachidonzuur worden gemaakt, zijn tevens belangrijke bouwstenen van celmembranen, met name in de hersenen en de retina.

Wanneer meer linolzuur in de voeding voorkomt, wordt over het algemeen het cholesterolgehalte in het bloed lager. Dit doet linolzuur beter dan oliezuur en linoleenzuur, beide ook onverzadigde vetzuren. Dit is een van de weinige gezondheidsclaims op het gebied van ingrediënten in de voeding die wetenschappelijk goed onderbouwd is. Vanwege dit effect zijn er margarines op de markt gebracht, die rijk aan linolzuur zijn met de claim van cholesterolverlaging als ze worden gebruikt in plaats van andere vetbronnen. (Er is recent nog een ander type margarine op de markt gebracht dat plantaardige sterolen bevat, en dat het cholesterolgehalte ook echt actief kan verlagen.) Gebrek aan linolzuur leidt tot een rode schilferige huid en verhoogde waterdoorlaatbaarheid van de huid, en potentieel tot een groot aantal andere klachten. Lichte gevallen van linolzuurdeficiëntie zijn niet zo zeldzaam.

Linolzuur zit in vooral in plantaardige oliën (zonnebloemolie, walnotenolie,rijstolie -39,1%-). Arachidonzuur en de andere langketen n-6 vetzuren komen voor in vlees. Walnotenolie bestaat voor maar liefst 58% uit linolzuur. Het eten van walnoten (ook wel okkernoten genoemd) is dus een bijzonder goede bron van linolzuur. Het eten van walnoten heeft dus een positieve invloed op de cholesterolspiegel in het bloed.

[bewerk] Externe link

	Carbonzuren
Monocarbonzuren : Acetylsalicylzuur · Acrylzuur · Alkeencarbonzuur· Arachidinezuur · Arachidonzuur · Azijnzuur · Benzoëzuur · Boterzuur · Capronzuur · Caprylzuur · Caprinezuur · Erucazuur · Gamma-linoleenzuur · Laurinezuur · Linolzuur · Linoleenzuur · Melkzuur · Mierenzuur · Myristinezuur · Oliezuur · Palmitinezuur · Palmitoleïnezuur · Propionzuur · Salicylzuur · Stearinezuur · Valeriaanzuur Dicarbonzuren : Appelzuur · Barnsteenzuur · Ftaalzuur · Malonzuur · Oxaalzuur · Wijnsteenzuur Tricarbonzuren : Citroenzuur