N-Methylamphetamin

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methamphetamin
Andere Namen	(S)-N-Methyl-1-phenyl-propan-2-amin N-Methylamphetamin (MA) Desoxyephedrin Crystal-Meth
Summenformel	C10H15N
CAS-Nummer	537-46-2
PubChem	1206
ATC-Code	N06BA03
Kurzbeschreibung	braune, ölige Flüssigkeit
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Psychostimulans, indirektes Sympathomimetikum
Fertigpräparate	Pervitin® Methedrine® Desoxyn®
Eigenschaften
Molare Masse	149,223 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	170–175 °C (HCl-Salz) [1]
Siedepunkt	300–305 °C (HCl-Salz) [1]
pKs-Wert	9,9 [1]
Löslichkeit	Base: wenig in Wasser, gut in Alkoholen, Ether, Chloroform, Ethylacetat [1] Salze: gut in Wasser, mäßig in Ethanol, unlöslich in Chloroform, Ether, Toluol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Methylamphetamin, auch Methamphetamin genannt (ugs. abgekürzt Meth), ist ein hochwirksames, synthetisches Stimulans auf Amphetaminbasis.

Inhaltsverzeichnis 1 Allgemeines 2 Pharmakologie 2.1 Pharmakokinetik 2.2 Pharmakodynamik 3 Medizinischer Gebrauch 4 Nichtmedizinischer Gebrauch 4.1 Wirkung berauschender Dosierungen 4.2 Risiken 4.2.1 Wechselwirkungen mit anderen Drogen 4.2.2 Nebenwirkungen 4.2.3 Akute Folgen bereits bei erstmaligem Konsum 4.2.4 Chronische Folgen eines starken Konsums 4.3 Konsumformen und Szenenamen 4.4 „Ice“ als Bezeichnung für die Methamphetaminbase 4.5 Vint 5 Chemie 5.1 Herstellung 5.2 Stereochemie 6 Siehe auch 7 Quellen 8 Literatur 9 Weblinks

[Bearbeiten] Allgemeines

Die Erstsynthese von Methamphetamin geht auf den japanischen Chemiker Nagayoshi Nagai zurück (1893).^[2] 1919 wurde die Substanz im Zuge der Strukturaufklärung von Ephedrin erstmals in Reinform von Akira Ogata kristallisiert und 1920 patentiert.^[3][4] In Deutschland wurde ab 1934 in den Berliner Temmler-Werken an einem weiteren Verfahren zur Herstellung von Methamphetamin geforscht. Im Oktober 1937 reichten die Temmler-Mitarbeiter Werner Dobke und Friedrich Keil dazu ein Patent ein, das am 31. Oktober 1937 als Deutsches Reichspatent No. 767186 erteilt wurde.^[5] Methamphetamin wurde 1938 unter dem Markennamen Pervitin^® von den Temmler-Werken auf den Markt gebracht. Während des Zweiten Weltkriegs wurde es als Wachhaltemittel innerhalb der deutschen Wehrmacht zur Leistungssteigerung eingesetzt.

[Bearbeiten] Pharmakologie

[Bearbeiten] Pharmakokinetik

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Verglichen mit Amphetamin ist N-Methylamphetamin lipophiler und gelangt daher rascher ins Gehirn – ein Umstand, der die Rauschwirkung erhöht. Im Körper wird Methamphetamin durch das Cytochrom P450 2D6 per N-Demethylierung zum Amphetamin (Hauptmetabolit) verstoffwechselt, welches über die Niere ausgeschieden wird. Dabei wird jedoch je nach pH-Wert des Harns eine zum Teil erhebliche Rückresorption beobachtet. Bei alkalischem Urin liegt Methamphetamin hauptsächlich als freie (relativ unpolare) Base vor, und kann wieder ins Blut zurückdiffundieren. In saurem Harn liegt Methamphetamin in ionisierter Form vor und kann deshalb die Schleimhautwände nicht passieren. Daher ist das Ansäuern des Harns eine wichtige Maßnahme in der Notfalltherapie.

Amphetamin wird auch zu Norephedrin und p-Hydroxyamphetamin weiter metabolisiert. Diese werden dann glucuronidiert und über die Niere ausgeschieden.

[Bearbeiten] Pharmakodynamik

Diese entspricht weitgehend der des N-Desmethyl-Homologons (Amphetamin): Siehe dazu die Pharmakodynamik des Amphetamins. Der dopaminerge Anteil ist beim Methamphetamin noch stärker ausgeprägt, mit Noradrenalin:Dopamin = 2:1^[6] – neben der höheren Lipophilie ein weiterer Umstand, der die stärkere Ausprägung des Rauschgefühls und des Suchtpotenzial gegenüber Amphetamin erklärt. Die Serotonin-Ausschüttung ist gering (DA:5-HT = 30:1).^[6]

[Bearbeiten] Medizinischer Gebrauch

Amphetamine sind in Deutschland verkehrsfähige Arzneimittel, die jedoch nicht häufig verschrieben werden. Das Fertigarzneimittel Pervitin wurde 1988 vom Markt genommen. Heute werden diese Arzneimittel auf Grund fehlender Fertigarzneimittel von Apothekern patientenspezifisch nach ärztlicher Verordnung zubereitet, in medizinischen Praxen und Apotheken dürfen begrenzte Mengen gelagert werden.

In den USA gibt es ein Bronchodilatator-Spray mit levo-MA in sehr geringer Dosierung, welche euphorisierende Effekte bzw. eine Suchtentwicklung ausschließt. dextro-MA ist in den USA (als Desoxyn) nach wie vor verschreibbar, allerdings kontrolliert gemäß Schedule II.

Selten wird Methamphetamin bei Vergiftungserscheinung gegeben (Rauchvergiftung) auf Grund der zell- und kreislaufstabilisierenden Wirkung und der längeren Wirkdauer gegenüber Epinephrin (Adrenalin).

Neueste Versuche mit Amphetamin nach Schlaganfällen oder traumatischen Verletzungen des Kleinhirns sollen eine Verbesserung der motorischen Fähigkeiten zeigen, die im Tierversuch nachgewiesen wurden und belegen die Sicherheit der Präparate am Menschen, auch wenn die erhofften Ergebnisse bisher selten und wenige Vorteile über Placebo zeigten.

Zu einer Verbesserung der motorischen Fähigkeiten kommt es allerdings nur dann, wenn der Dopaminhaushalt noch einwandfrei funktioniert (welcher für die motorischen Bewegungen zuständig ist). Bei längerer Einnahme solcher Stoffe wäre dieser Haushalt gestört und könnte zu Krankheiten wie Morbus Parkinson führen.

[Bearbeiten] Nichtmedizinischer Gebrauch

[Bearbeiten] Wirkung berauschender Dosierungen

Der Konsum verursacht starke Euphorie, verringert das Schlafbedürfnis, steigert die Leistungsfähigkeit und das Mitteilungsbedürfnis. Das sexuelle Verlangen wird gesteigert. Hunger- und Durstgefühl werden gemindert. Außerdem können (bei höheren Dosierungen) Halluzinationen auftreten. Die Wirkung ist ähnlich der von Amphetamin, aber deutlich stärker. Sie hält bis zu elf Stunden an und kann durch den weiteren Konsum verlängert werden. Danach tritt meist eine starke Erschöpfung ein. Bei hohen Dosen kann die Wirkung von Methamphetamin unabhängig von der Konsumform weit über 24 Stunden andauern. Gegen Ende des Rauschzustandes stellt sich oft quälende Schlaflosigkeit trotz Müdigkeit ein. Auf die Phase des Rauschs kann ein von Lethargie und Depression geprägter Kater folgen.

[Bearbeiten] Risiken

Der häufige Konsum von Methylamphetamin kann zu einer psychischen Abhängigkeit führen. Dies gilt besonders für die Konsumformen Rauchen und Injektion. Toleranzausbildung und damit einhergehende Dosissteigerungen werden wiederholt beobachtet.

Zeichen einer Überdosierung sind erhöhte Körpertemperatur, Schwitzen und trockener Mund, Schwindelgefühl, Zittern, Kreislaufproblem mit plötzlichem Blutdruckabfall, Angstzustände

[Bearbeiten] Wechselwirkungen mit anderen Drogen

Bei Versuchen an Ratten wurde eine erhöhte Schädigung des Gehirns bei kombinierter Verabreichung mit Ecstasy gefunden. ^[7]

[Bearbeiten] Nebenwirkungen

• Schlafstörungen
• Erhöhte Körpertemperatur (Hyperthermie)
• vermutete irreversible Schädigung der Neurotransmitter/Rezeptoren (beim Menschen noch nicht ausreichend nachgewiesen, in Tierversuchen nachgewiesen. Aus Deutsches Ärzteblatt, anhaltende neurotoxische Schäden durch Extasy/Methylamphetamine)
• Verminderte Kritikfähigkeit
• Paranoide Wahnvorstellungen auf Grund des Schlafmangels
• Akutwerden einer latenten Schizophrenie
• Übersteigerte(r) Egozentrik/Narzissmus
• Aggressivität
• Kribbeln unter der Haut, das in extremen Fällen als unter der Haut krabbelnde Insekten wahrgenommen wird (Dermatozoenwahn)
• taubes Gefühl im Körper (der Körper wird als nicht vorhanden wahrgenommen)
• kein Schmerzgefühl vorhanden

[Bearbeiten] Akute Folgen bereits bei erstmaligem Konsum

• Lungenhochdruck bzw. -infarkt
• Hirnblutungen
• Angstzustände
• Kopfschmerz
• Nervosität
• motorische Unruhe (Tremor)
• Augenrollen
• Kaureflex
• Wangenschmerz (innen)

[Bearbeiten] Chronische Folgen eines starken Konsums

• Nierenschäden durch oxidativen Stress ^[8]
• Gewichtsverlust
• Blutverdickung bei gleichzeitiger Blutdrucksteigerung
• Schlaganfälle und Herzstillstand bei Konsumenten mit Herzproblemen
• Unregelmäßigkeiten der Menstruation bis zum Aussetzen derselben
• Potenzstörungen
• Autoaggressionen
• Erschöpfung und Schädigung von Neurotransmittern (Serotonin und Dopamin) und deren Transporter, vor allem durch oxidativen Stress
• Beeinträchtigung und Degeneration der Nebenniere
• Starker Zerfall des Zahnschmelzes und Zahnausfall, u.a. durch Austrocknen der Mundschleimhäute, unterstützt durch die Vernachlässigung der Zahnhygiene der Süchtigen (bezeichnet als Meth Mund oder Meth Mouth)
• Tod

[Bearbeiten] Konsumformen und Szenenamen

Konsumiert wird Methamphetamin meist nasal, also geschnieft. Anders als beim Amphetamin (Speed, Pep) liegt der Siedepunkt des szenetypischen Salzes (Methamphetamin-HCl) recht niedrig, daher kann es in einer „Icepipe“ geraucht werden, während Amphetaminsulfat sich beim Erhitzen zersetzen würde, bevor es verdampft. Geraucht gelangt das Methamphetamin schneller in den Blutkreislauf, was einen stärkeren „Kick“ hervorruft. Die Wirkdauer ist kürzer als beim Schniefen. Methamphetamin kann auch geschluckt werden, die Wirkung tritt dann eher sanft ein, hält aber sehr lange an. Eine weitere Konsumform ist die Injektion, die natürlich besondere Risiken im Hinblick auf die meist fehlende Hygiene sowie eventuell verunreinigten Stoff birgt. Methylamphetamin wirkt geschnupft nach ca. 3-10 Min., geschluckt erst nach ca. 30-40 Min.

Auf dem deutschen bzw. europäischen Schwarzmarkt wird Methamphetamin zumeist unter dem Namen „Crystal“ oder „Crystal Speed“ gehandelt. In den USA, wo die Droge (insbesondere im Vergleich zu Amphetamin) weitaus verbreiteter ist, ist zumeist von „Crank“, „Meth“ oder „Crystal Meth“ die Rede. Ein weiterer Staat mit einer vergleichsweise hohen Verbreitung ist Thailand; hier wird die Substanz zumeist „Yaba“ genannt, ein Szenename, der auch im Zuge von Medienberichten über die Verbreitung in Europa oft genannt wurde, vermutlich um zu suggerieren, dass es sich dabei um eine „neue“ und „exotische“ Droge handeln würde.

[Bearbeiten] „Ice“ als Bezeichnung für die Methamphetaminbase

Einer sich recht hartnäckig haltenden Legende nach handelt es sich bei rauchbarem Methamphetamin um die Base, wie es beim Kokain der Fall ist. Metamphetaminbase ist allerdings eine ölige Flüssigkeit, kristallin sind nur seine Salze. Geraucht wird also die gleiche Substanz, die auch geschnieft oder geschluckt wird, nämlich Methamphetamin-HCl. Wenn man allerdings hierbei von „rauchen“ spricht, so ist eigentlich verdampfen gemeint.

Damit man den Stoff „rauchen“ kann, muss er aber eine gewisse Reinheit aufweisen, sonst verbrennen die Streckmittel und verhindern ein sauberes Verdampfen. Als Ice (oder Crystal) wird also eine sehr reine Form des Methamphetamin-HCl bezeichnet, die durch die klaren Kristalle eine Ähnlichkeit mit Eis (engl. ice) aufweist. Zusätzliche Konfusion bringt die oft unklare Benennung im Drogenjargon. Unter Ice wird teilweise auch 4-Methylaminorex verstanden, eine eher wenig verbreitete Droge, die wie Methamphetamin stimulierend und euphorisierend wirkt, chemisch aber nur geringe Verwandtschaft dazu aufweist.

[Bearbeiten] Vint

Vint (russ. Винт = Schraube) ist der russische Szenename für Methamphetamin, das vom Konsumenten selbst unter einfachsten Bedingungen (z. B. in der Küche) hergestellt wird und in dieser Form erstmals 1987 innerhalb der russischen Drogenszene aufgetaucht ist. Die Droge wird meistens unmittelbar vor der Einnahme synthetisiert^Quelle? und ausschließlich nur eingespritzt. Der wichtigste Grundstoff für die Herstellung ist reines Ephedrin oder Pseudoephedrin, das aus ephedrinhaltigen Arzneimitteln extrahiert wird oder (selten) als reine Lösung in Ampullen verfügbar ist. Weitere wichtige Komponenten sind Iod und Phosphor. Vint fand in den Ländern der ehemaligen Sowjetunion große Verbreitung, nicht zuletzt wegen der sehr niedrigen Beschaffungs- und Herstellungskosten. Es besitzt neben dem bekannten Suchtpotenzial des Methamphetamins auch eine starke körperlich schädigende Wirkung, da die Synthese für gewöhnlich nicht sehr präzise abläuft und das Endprodukt oft von schlechter Qualität ist.

[Bearbeiten] Chemie

Methamphetamin ist als freie Base bei Raumtemperatur flüssig. Das Hydrochlorid-Salz ist jedoch eine weiße kristalline Substanz.

[Bearbeiten] Herstellung

Die illegale Herstellung^[9] erfolgt durch

• Kondensation von 1-Phenyl-2-propanon (Phenylaceton) mit Methylamin zum entsprechenden N-Methylimin, und anschließender Reduktion, entweder durch Aluminium- bzw. Natriumamalgam, durch Lithiumaluminiumhydrid oder mittels katalytischer Hydrierung, sowie
• Leuckart-Wallach-Reaktion von Phenylaceton mit N-Methylformamid oder N-Methylammoniumformiat, gefolgt von saurer Hydrolyse
• Reduktion von l-Ephedrin oder d-Pseudoephedrin mit Iodwasserstoffsäure und rotem Phosphor zu d-MA (54-82% Ausbeute); diese Reaktion ist auch in Modifikation mit Hydrazin oder Phosphinsäure anstelle des Phosphors bekannt
• Reduktion von l-Ephedrin oder d-Pseudoephedrin mit Lithium oder Natrium in flüssigem Ammoniak (Birch-Reduktion) zu d-MA
• Hydrogenolyse von Ephedrin, Pseudoephedrin bzw. deren funktionellen Derivaten (1-substituiert, wie z.B. Ephedrin-1-ylazetat, Ephedrin-1-ylphenoxycarbonat oder 1-Chlorephedrin), meist mittels katalytischer Hydrierung unter Druck im saurem Milieu.

Die drei letzteren Herstellungsprozesse verlaufen enantiospezifisch.

Vor 1980 erfolgte die Synthese oft auf erstgenanntem Herstellungwege aus Phenylaceton, wobei vor allem die Rockergruppe Hells Angels in den 1960ern große Mengen Methamphetamin auf diese Weise produzierte. Heute unterliegt Phenylaceton strenger Überwachung (z. B. in Deutschland dem Grundstoffüberwachungsgesetz), weshalb dieser Syntheseweg eher selten geworden ist. Die Reduktion des Ephedrins bzw. Pseudoephedrins ist seit Anfang der Achtziger wahrscheinlich am verbreitetsten (^[1]S.135, "D.Synthesis"). Das Ephedrin wird entweder aus rezeptfrei erhältlichen Schnupfenmitteln extrahiert oder stammt vom osteuropäischen Schwarzmarkt.

Anschließend wird Methamphetamin mit Hilfe von Salzsäure als HCl-Salz gefällt.

[Bearbeiten] Stereochemie

Methamphetamin besitzt ein Stereozentrum am C₂-Kohlenstoff. Das (S)-(+)-Isomer ist optisch rechtsdrehend und physiologisch etwa 3-4 mal stärker wirksam als das (R)-(−)-Isomer. Industriell hergestellte MA-Produkte (Desoxyn^®) sind immer enantiomerenrein, während ein Racemat auf illegale Herkunft hindeutet (^[1] S.135,"C. Stereochemistry", letzter Satz). Die Literatur^[10] ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, der Besitz ist ohne Rezept vom Arzt oder ohne Erlaubnis des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (Bundesopiumstelle) strafbar. In den USA ist es gelistet in Schedule 2.

Seit dem 1. Februar 1998 lautet die amtliche Schreibweise im Betäubungsmittelgesetz (BtMG) und in der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung (BtMVV) der Bundesrepublik Deutschland Metamfetamin. Sie wurde mit der Zehnten Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (10. BtMÄndV)^[11] (BGBl. I S. 74) an die WHO-Nomenklatur angepasst.

Nach neuer Verordnung von 2008^[12]: Für Methamphetamin gibt es in Deutschland ebenfalls kein zugelassenes Arzneimittel mehr. Der zunehmende Missbrauch von Metamfetamin, in der Drogenszene als "Crystal" bezeichnet, macht eine Umstufung des Stoffes in die Anlage II des BtMG (verkehrs-, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel) erforderlich. Eine Umstufung in Anlage I des BtMG (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel) ist nicht angebracht, da der Stoff als Ausgangsstoff für die Arzneimittelherstellung dient und deshalb verkehrsfähig bleiben soll. Die bisherige IUPAC-Bezeichnung für Metamfetamin lautete (S)-(Methyl)(1-phenylpropan-2-yl)azan. Nach der neuesten Fassung der IUPAC-Nomenklatur ist der chemische Name für Metamfetamin (2S)-N-Methyl-1-phenylpropan-2-amin.

[Bearbeiten] Siehe auch

• MDMA
• Phenylethylamine
• Mischkonsum
• Safer Sniffing
• Safer Use

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Logan, B.K. (2002): Methamphetamine - Effects on Human Performance and Behavior. In: Forensic Science Review. Bd. 14, S. 134–151. PDF (freier Volltextzugriff)
2. ↑ Nagai, Nagayoshi (1893):Kanyaku maou seibun kenkyuu seiseki (zoku). In: Yakugaku Zashi. Bd. 13, S. 901.
3. ↑ Ogata, Akira (1919): alpha and beta-Aminoalkyl(aryl)benzenes and their derivatives. In: J. Pharm. Soc. Jpn. Bd. 445, S. 193-216. Nachdruck 1919 in: Chem. Abstracts. Bd. 13, S. 1709.
4. ↑ Ogata, Akira (1919): Constitution of ephedrine - Desoxyephedrine. In: J. Pharm. Soc. Jpn. 451, 751-764. Nachdruck 1920 in: Chem. Abstracts. Bd. 14, S. 475. HTML
5. ↑ Patentschrift Nr. 767186 mit dem Titel: Verfahren zur Herstellung von Aminen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 31. Oktober 1937 an, bekanntgemacht am 8. November 1951. Dieses Patent enthält neben der Synthese von Methamphetamin (Beispiel 1) zusätzlich die Verfahren zur Herstellung von weiteren Aminen, insgesamt werden sieben Beispielsynthesen, beschrieben. PDF
6. ↑ ^{a b} Rothman, R.B. und Baumann, M.H. (2002): Therapeutic and adverse actions of serotonin transporter substrates. In: Pharm. Ther. 95, 73-88. (Seite 76) PMID 12163129
7. ↑ Clemens, K.J. et al. (2005): MDMA (‘Ecstasy’) and methamphetamine combined: Order of administration influences hyperthermic and long-term adverse effects in female rats. In: Neuropharmacology. Bd. 49, Nr. 2, Jg. 2005, S. 195-207. PMID 15993443 doi:10.1016/j.neuropharm.2005.03.002
8. ↑ Tokunaga, I. et al. (2006): Changes in renal function and oxidative damage in methamphetamine-treated rat.. In: Legal Medicine. Bd. 8, Nr. 1, Jg. 2006, S. 16-21. PMID 16157497 doi:10.1016/j.legalmed.2005.07.003
9. ↑ Methamphetamin bei Erowid (englisch)
10. ↑ über die unterschiedliche physiologische Wirksamkeit von Enantiomeren eines Arzneistoffes ist umfangreich.

    [Bearbeiten] Rechtsstatus

    In der Bundesrepublik Deutschland ist Methamphetamin laut Anlage III zu § 1 Abs. 1 BtMG<ref>[http://bundesrecht.juris.de/btmg_1981/anlage_iii_60.html Betäubungsmittelgesetz, Anlage III]</li> <li id="cite_note-10">'''[[#cite_ref-10|↑]]''' [http://www.eve-rave.net/abfahrer/download/eve-rave/aendver10.pdf 10. BtMÄndV Art. 1 Nr. 1 Buchst. b; Art. 1 Nr. 3; Art. 3] (PDF)</li> <li id="cite_note-11">'''[[#cite_ref-11|↑]]''' [http://www.bmg.bund.de/cln_041/nn_603214/SharedDocs/Gesetzestexte/Entwuerfe/21-BtMAendVO,templateId=raw,property=publicationFile.pdf/21-BtMAendVO.pdf Neue BtmG Verordnung] (PDF)</li></ol></ref>

    [Bearbeiten] Literatur

    • Paul Dempsey, David S. Segal, Arthur K. Cho: Amphetamine & Its Analogs: Psychopharmacology, Toxicology, & Abuse, Academic Press 1994, 503 Seiten, ISBN 0-12-173375-0
    • Cousto, Hans: DrogenMischKonsum – Das Wichtigste in Kürze zu den gängigsten (Party-)Drogen, Nachtschatten Verlag, Solothurn 2003, ISBN 3-03788-119-4
    • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: Pihkal – A chemical Love Story, Transform Press 1991, 978 Seiten, ISBN 0963009605
    • Werner Pieper: Nazis on Speed – Drogen im 3. Reich, Grüne Kraft 2002, 349 Seiten, ISBN 3-930442-53-1

    [Bearbeiten] Weblinks

    • Methamphetamin bei Erowid (englisch)
    • Drugscouts.de Wirkung und Risiken
    • Fachinformation Amphetamin/Methamphetamin für den nichtmedizinischen Gebrauch
    • Der Pharmazeuth Tibor Harrach zu Crystal

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