Ephedrin

Ephedrin ist ein Phenylethylamin-Alkaloid, aus Pflanzen der Gattung Ephedra (Ephedra sinica u. a.), das aber auch im Eisenhut, der Europäischen Eibe (Taxus baccata), dem Kathstrauch (Catha edulis) u. a. enthalten ist. Ephedrin ist das Hauptalkaloid im Ma-Huang und Mormonentee.

In konzentrierter und aufbereiteter Form bzw. die synthetisch gewonnene Substanz und deren Diastereomer Pseudoephedrin wurden und werden unter anderem erfolgreich gegen die Symptome asthmatischer Anfälle, so wie gegen starken Schnupfen eingesetzt, gelten aber als bedenklich und wurden durch andere Arzneistoffe verdrängt. Die Wirkstoffe finden noch Gebrauch bei Hypotonie/Kreislaufschwäche sowie als Mittel zweiter Wahl bei Narkolepsie. In der Augenheilkunde wurde Ephedrin – wie auch Pseudoephedrin – als Ersatz für Atropin benutzt. Ephedrin wird oft mit Epinephrin verwechselt.

[Bearbeiten] Geschichte

Nagayoshi Nagai isolierte Ephedrin erstmals 1885 aus Ephedra vulgaris.

[Bearbeiten] Pharmakologie

Ephedrin ist ein orales Sympathomimetikum, von schwächerer, jedoch länger anhaltender Wirkung als Adrenalin. Es wirkt blutdrucksteigernd, herzstimulierend, bronchienerweiternd und appetithemmend, weshalb es in Arzneimitteln gegen Hypotonie, chronischer Bronchitis, Asthmaanfälle und zur Abschwellung der Schleimhäute bei Schnupfen sowie als Bestandteil von Appetitzüglern Verwendung findet.^[1]

Ephedrin stimuliert direkt und indirekt die adrenerge Transmission und setzt Noradrenalin und Adrenalin frei. Da es keine Hydroxylgruppen am Phenylring aufweist, ist es gehirngängig (allerdings nicht so effizient wie Amphetamin oder Methamphetamin), hat jedoch keine Affinität zu α- oder β-Rezeptoren. Eine übliche Dosis liegt bei 25–50 mg, wobei eine Dosis von über 50 mg schon zu unangenehmen Nebenwirkungen führen kann. In den Niederlanden gibt es Tabletten mit Dosierungen bis 850 mg des rohen Extraktes, was einem Ephedringehalt von etwa 50 mg entspricht.

Ephedrin verringert die Proteinabbaurate und steigert vermutlich auch die Proteinbiosynthese. Durch die erhöhte Körpertemperatur kommt es zur Fettverbrennung im Körper. Unter Umständen kann es auch eine euphorisierende und aphrodisierende Wirkung haben, die jedoch fast immer mit Erektionsschwierigkeiten verbunden ist. Es erweckt den subjektiven Eindruck, geistig oder körperlich mehr leisten zu können, was objektiv aber nicht nachgewiesen werden konnte.

Bei Überdosierung sind die Nebenwirkungen vielfältig: Unruhe, Angst, Übelkeit, Schlaflosigkeit, Tremor, Pulsrasen, Schwitzen, Atemschwierigkeiten, Verwirrtheit, Halluzinationen, Delirium, Kopfschmerzen, (selten: Krämpfe).

Bis 2001 waren Ephedrinpräparate frei in deutschen Apotheken erhältlich, jedoch wurde der freie Zugang verwehrt, weil diese Präparate hauptsächlich nur zum Missbrauch gekauft wurden (Appetitzügler, Partydroge).

[Bearbeiten] Rechtliches

Da Ephedrin als Grundstoff zur Synthese der verbotenen Betäubungsmittel N-Methylamphetamin (meist als Crystal bzw. Meth (USA) bezeichnet) dient, wird die Abgabe in Deutschland durch das Grundstoffüberwachungsgesetz eingeschränkt. Aufgrund seiner appetithemmenden und (subjektiv) leistungssteigernden Eigenschaften wird Ephedrin (Ephis) oft zum Doping eingesetzt in Kombination mit Coffein und Acetylsalicylsäure (Aspirin) (sog. ECA-Stack), gehört allerdings zu den verbotenen Substanzen (Dopingmitteln). Coffein soll das Abhängigkeitspotenzial von Substanzen vom Typ des Ephedrin erhöhen. (Coffein in Verbindung mit Aspirin erhöht die analgetische Wirkung.)

In vielen Ländern wurden Medikamente, die Ephedrin enthalten (in den USA beispielsweise als Wachmacher für müde Autofahrer an jeder Tankstelle) vom Markt genommen. Erstens, weil die Substanz durch andere Wirkstoffe weitgehend ersetzt werden kann und zweitens das aus den Tabletten extrahierte Ephedrin – wie oben erläutert – zur Drogensynthese verwendet wurde.

Auch in Deutschland war ein Kombipräparat namens Vencipon^® N auf dem Markt, welches mit 10 mg eine Dosis enthielt, die den Appetit zügeln sollte, um somit Diäten medikamentös zu unterstützen. In Dosen von etwa 50–70 mg wurde es als Stimulans missbraucht. Ob speziell dieses Medikament auch zur Herstellung von Methamphetamin missbraucht wurde (es handelt sich um ein Kombipräparat mit geringer Ausbeute an Ephedrin, weshalb die Extraktion schwieriger sein dürfte und der Grundstoff Ephedrin im Verhältnis wohl zu viel kosten würde), ist nicht bekannt. Dieses Präparat wurde ebenfalls vom Markt genommen.

Auch das Ephedra-Kraut selbst kann man nicht mehr in deutschen Apotheken ohne Rezept erwerben. Seit einer Änderung des Arzneimittelgesetzes AmG vom 1. April 2006 sind nun sämtliche ephedrinhaltigen Substanzen (inkl. Pflanzenteile) rezeptpflichtig.

Allerdings sind Kombinationspräparate, die Ephedrin enthalten, weiternhin rezeptfrei verfügbar. Das Diastereomer des Ephedrins Pseudoephedrin ist ebenfalls in Kombipräparaten erhältlich.

[Bearbeiten] Herstellung

Das Vorprodukt Phenylacetylcarbinol entsteht bei der mikrobiellen Acylierung von Benzaldehyd. Die weiteren Schritte sind Kondensation des Phenylacetylcarbinols mit Methylamin und die anschließende katalytische Reduktion zu Ephedrin. Auf diesem Weg entsteht fast nur die optisch aktive L-(−)-Form des Ephedrins.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ ^a ^b Ephedrin bei ChemIDplus
↑ ^a ^b Eintrag zu Ephedrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4. April 2008 (JavaScript erforderlich)