Cloramfenicolo

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Cloramfenicolo
Nome IUPAC
2,2-dichlor-N- [(aR,bR)-b-hydroxy-a-hydroxymethyl-4-nitrophenethyl] acetamide
Identificatori
Numero CAS	56-75-7
Codice ATC	D06AX02
PubChem	298
DrugBank	EXPT00942
Caratteristiche generali
Formula	C₁₁H₁₂N₂O₅Cl₂
MM	323,132 g/mol
Proprietà chimico-fisiche
Punto di fusione	149-153 °C
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	?
Metabolismo	Epatico
Emivita	3 h
Escrezione	Principalmente renale

Il Cloramfenicolo (o Cloranfenicolo) è un antibiotico prodotto dal batterio Streptomyces venezuelae, scoperto nel 1947 ed attualmente ottenuto per sintesi chimica. Il cloranfenicolo presenta all' interno della sua struttura chimica due centri chirali, con la possibile formazione di 4 diversi stereoisomeri, in cui solo il D(-)treo, presenta un' efficacia antibatterica. Il cloranfenicolo ha efficacia contro un estesa varietà di microrganismi, ma per via dei seri effetti collaterali (come i danni al midollo osseo, inclusa l'anemia aplastica), il suo impiego negli esseri umani viene preferibilmente limitato al trattamento d'infezioni gravi, con rischio di morte del paziente e per le quali non esista un'alternativa di pari efficacia (ad esempio per la febbre tifoide).

L'OMS sostiene il suo uso nel trattamento di casi pediatrici nonostante i gravi effetti collaterali in diverse nazioni del Terzo mondo in assenza di alternative più economiche e dunque accessibili. Trova impiego per la cura del colera, poiché colpisce i vibrioni e riduce la diarrea, risultando efficace anche nei ceppi resistenti alla tetraciclina.

Viene anche usata in gocce o in forma di unguento per il trattamento di congiuntivite batteriche.

[modifica] Meccanismo e resistenza

Il cloranfenicolo agisce sui batteri, inibendo la sintesi proteica. Esso si lega alla subunità 50s ribosomiale bloccando il meccanismo di traduzione. Il cloranfenicolo si interpone in uno spazio della subunità 50s tra il sito A e il sito P, bloccando l' enzima peptidil-transpeptidasi, che è adibito al trasporto della catena proteica dal sito A al sito P.

La resistenza al cloranfenicolo è conferita dal gene cat, il quale permette la codifica di un enzima chiamato cloranfenicolo acetiltrasferasi (in sigla CAT) il quale inattiva il cloranfenicolo legando con legame covalente uno o due gruppi acetili, derivati dall'acetil-S-CoenzimaA, al gruppo idrossilico del cloramfenicolo. L'acetilazione impedisce che il cloramfenicolo si leghi al ribosoma.