Chloramfenikol

Z Wikipedii

Ten artykuł wymaga dodania infoboksu. Jeśli możesz, zrób to korzystając z szablonu {{związek chemiczny infobox}}.
Instrukcja użycia szablonu znajduje się na jego stronie dokumentacji. Zobacz też listę artykułów z szablonem.

Wzór strukturalny chloramfenikolu

Chloramfenikol (chloromycetyna, detreomycyna, ATC: S 01 AA 01, D 06 AX 02) - antybiotyk o działaniu bakteriobójczym i bakteriostatycznym wobec szeregu G- i G+ bakterii, a także riketsji, mykoplazmy, chlamydii i innych. Pierwotnie wyizolowany w 1947 roku przez Burholdera i wsp. z produktów Gram-dodatnich bakterii Streptomyces venezuelae. Można go również uzyskać syntetycznie.

Mechanizm działania detreomycyny polega na hamowaniu syntezy białek bakteryjnych poprzez:

wiązanie się z podjednostką 50S rybosomu i blokowanie w nim miejsca A.
blokowaniu peptydotransferazy - enzymu odpowiedzialnego za tworzenie nowych wiązań peptydowych w syntetyzowanym białku.
uniemożliwianie uwalniania sie zsyntetyzowanego oligopeptydu z kompleksu z rybosomem

Chloramfenikol dość trudno rozpuszcza się w wodzie i tworzy roztwory o smaku gorzkim. Z tego względu w lecznictwie poza chloramfenikolem stosuje się jego estry, pozbawione gorzkiego smaku. Estry chloramfenikolu są prolekami. Lek staje się aktywny dopiero po biotransformacji do macierzystego antybiotyku, zachodzącej w układzie pokarmowym.

Chloramfenikol jest cennym lekiem, jednak ze względu na poważne działania niepożądane w postaci ogólnej jest stosowany wyjątkowo w wypadku zagrażających życiu zakażeń wrażliwymi na ten antybiotyk drobnoustrojami. Toksyczność chloramfenikolu jest wynikiem działania produktów jego metabolizmu na DNA pacjenta. Produkty te powodują zaburzenia struktury DNA i mogą przerywać ciągłość nici.

Zwykle jest stosowany miejscowo w zakażeniach skóry, oka i ucha, w postaci kropli, maści lub zawiesiny. Popularnie stosowana 2% maść Detreomycyna zawiera jako składnik czynny właśnie chloramfenikol.

Stosowany w wybranych przypadkach duru brzusznego, zagrażających życiu zakażeń Haemophilus influenzae, riketsjoz, brucelozy, tularemii oraz ciężkich zakażeń bakteriami beztlenowymi, a także gruźlicy, tyfusu plamistego, paratyfusu, kokluszu i czerwonki (dezynterii), często razem ze streptomycyną.

Jest to jedyny naturalnie występujący w organizmach żywych związek nitrowy jaki dotąd udało się odkryć. Ze względu na stereotyp, że związki nitrowe nie występują naturalnie, dość długo nie chciano przyjąć tego faktu do wiadomości, jednak badania rentgenograficzne dowiodły, tego faktu.