Campher
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| Strukturformel | ||||||||
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 Strukturformel von (+)-Campher
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Campher | |||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16O | |||||||
| CAS-Nummer | 76-22-2 | |||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff | |||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 152,24 g/mol | |||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||
| Dichte | ||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Siedepunkt |
209 °C (Racemat)[1] |
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| Dampfdruck | ||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1], gut in Ethanol, Petrolether, Aceton und Chloroform |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| MAK |
13 mg/m3, 2 ml/m3[1] |
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| WGK | 1[1] | |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
-Campher.png)
Campher (fachsprachlich, standardsprachlich: Kampfer) ist ein farbloser Feststoff. Es ist ein bicyclisches-Monoterpen-Keton und leitet sich formal vom Camphan ab. Es gibt zwei Enantiomere des Camphers, (+)-Campher und (−)-Campher beziehungsweise D- und L-Campher. Die Struktur wurde von Julius Bredt aufgeklärt.
Campher ist in Europa seit der Spätantike (5. Jahrhundert) unter dem griechischen Namen kaphoura (καφουρά) bekannt, der auf Sanskrit karpura (कर्पूर) bzw. Prakrit kappura (कप्पूर) zurückgeht. Der indische Name wiederum entstand durch Entlehnung aus einer austronesischen Sprache Sumatras.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
Campher findet sich hauptsächlich in den ätherischen Ölen von Lorbeergewächsen, Korbblütlern und Lippenblütlern. Besonders in der Rinde beziehungsweise im Harz des Campherbaums, eines immergrünen Baums, der hauptsächlich in Asien wächst, ist es zu finden.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Campher ist ein farbloses oder weißes, meist krümeliges und brockig zähes Pulver aus wachsweichen Kristallen. Mit Ethanol können rhomboedrische Kristalle erzeugt werden. Beim Abschrecken geschmolzenen Camphers bilden sich kubische Kristalle. Es hat einen charakteristischen, starken, wohlriechenden, aromatisch-holzigen, eukalyptusartigen Geruch. Der Geschmack ist scharf und bitter, auch leicht kühlend wie bei Menthol. Es schmilzt bei 177 °C und siedet bei 207 °C. In Wasser ist das Pulver kaum löslich (1,2 g pro Liter Wasser); in Ethanol hingegen löst es sich gut. Außerdem ist es sehr leicht löslich in Petrolether, leicht löslich in Ether, Aceton, Chloroform und in fetten Ölen und sehr schwer löslich in Glycerol. Es bildet mit Ethanol farblose Lösungen, aus denen sich, wenn Wasser hinzugegeben wird, das Campher wieder abscheidet. Die Dichte beträgt 0,96 g/cm³. Campher ist leicht flüchtig und sublimiert schon bei Zimmertemperatur. Es verbrennt mit rußender Flamme. Der Flammpunkt liegt bei 74 °C, die Zündtemperatur bei 466 °C. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 0,6 und 3,5 Prozent bildet es explosive Gemische. Beim Campher tritt das Phänomen der molaren Schmelzpunkterniedrigung auf: Die Gefrierpunkterniedrigung beträgt 39,7 °C·(kg/mol). So verflüssigt sich Campher bereits, wenn es in Kontakt mit Menthol, Naphthol oder Chloralhydrat kommt. Der spezifische Drehwinkel beträgt +48 °.
[Bearbeiten] Sicherheitshinweise
Es wirkt auf das Zentrale Nervensystem und die Niere, in höheren Dosen auch auf das Atemzentrum. Campher ist durchblutungsfördernd und schleimlösend. Es führt aber auch zu Übelkeit, Angst, Atemnot und Aufgeregtheit. In Überdosis oral eingenommen kommt es zu Verwirrtheits- und Dämmerzuständen, Depersonalisation, extremen Déjà-vu-Erlebnissen, Panik und akuten tiefgreifenden Störungen des Kurzzeitgedächtnisses bis hin zu Amnesie und epileptischen Anfällen. Die tödliche Dosis für einen Erwachsenen liegt bei circa 20 g. Der Metabolismus geht zunächst über vom Campher abgeleiteten Alkoholen wie dem 2- beziehungsweise 3-Borneol, welche in der Leber weiter zu Glukuroniden der Borneole verstoffwechselt werden. Alle Metaboliten werden schließlich über den Harn ausgeschieden.
Campher ist schwach wassergefährdend (WGK 1).
[Bearbeiten] Verwendung
Campher wird in Feuerwerkskörpern und Mottenabwehrmitteln verwendet. In der chemischen Industrie wird es zur Herstellung des Cymols verwendet. Außerdem wird es für die Celluloidproduktion und als Weichmacher für Celluloseester verwendet. In geringen Mengen wird es in Kosmetik- und Medizinpräparaten benutzt, zum Beispiel bei Muskelzerrungen, Rheuma oder Neuralgien, in der Zahnmedizin zur Desinfektion von infizierten Wurzelkanälen; früher wurde es auch als Analeptikum verwendet, heute jedoch seltener wegen der Wirkungen auf das Herz und den Kreislauf. In den 1930er Jahren wurde Campher (Medikamentenname Cardiazol) zur künstlichen Auslösung von Krampfanfällen bei schizophrenen Patienten eingesetzt. Diese Methode wurde jedoch schnell durch die Elektrokrampftherapie abgelöst.[2]
Seltene Fälle der Verwendung von Campher als Rauschmittel sind bekannt. Die Wirkungen beim Inhalieren von Campher zeigen sich in Lachanfällen trotz Schmerzen in den Atemwegen. Campher findet noch Verwendung in Schnupftabak aus England, wohingegen es in Deutschland laut deutschem Lebensmittelgesetz zu den in Tabak verbotenen Stoffen zählt und nicht hinzugefügt werden darf.
In der Bienenpflege findet Campher als von der EU zugelassener Wirkstoff gegen Milbenbefall eine Anwendung. Auch in Sturmglasbarometern findet es Verwendung. Allein oder in Verbindung mit Baumharzen und/oder anderen Stoffen wird es als Räucherwerk beim Räuchern verwendet.
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Campher kann synthetisch hergestellt werden, aber auch durch Wasserdampfdestillation und Kristallisation aus zerkleinerten Pflanzenteilen gewonnen werden. Natürliche extrahiertes Campher ist immer rechtsdrehend ((+)-Campher). Der natürlich gewonnene Campher wurde früher auch als Japankampfer bezeichnet. Heutzutage wird Campher technisch von α-Pinen aus synthetisiert. Über das intermediäre Carboniumion entsteht dabei ein racemisches Gemisch aus (+)- und (−)-Campher.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 76-22-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992. Seite51-55
