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Wagner-Meerwein-Umlagerung – Wikipedia

Wagner-Meerwein-Umlagerung

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Die Wagner-Meerwein-Umlagerung ist eine intramolekulare Umlagerung in der Organischen Chemie. Es handelt sich um eine durch Säuren katalysierte, nucleophile [1,2]-Verschiebung von Atomen oder Molekülgruppen.

Die Wagner-Meerwein-Umlagerung wurde 1899 von Robert Wagner[1] entdeckt und ab 1914 von Hans Meerwein[2] untersucht.

Sie kann auftreten, wenn bei einer Reaktion Carbeniumionen als Zwischenstufen gebildet werden. Diese wandeln sich, wenn möglich, in stabilere Carbeniumionen um. So können sich ganze Alkylgruppen

Nach Heterolyse eines Restes X eines Alkyls 1 entsteht ein primäres Carbeniumion 2. Dieses ist nicht so stabil wie ein tertiäres Carbeniumion (4), weswegen es sich in ein solches über ein Zwischenschritt 3 umlagert. Dabei wandert formal eine Alkylgruppe. Schließlich kann ein Nukleophil X angreifen (5).
Nach Heterolyse eines Restes X eines Alkyls 1 entsteht ein primäres Carbeniumion 2. Dieses ist nicht so stabil wie ein tertiäres Carbeniumion (4), weswegen es sich in ein solches über ein Zwischenschritt 3 umlagert. Dabei wandert formal eine Alkylgruppe. Schließlich kann ein Nukleophil X angreifen (5).

oder auch Hydridionen verschieben:

Die Umlagerung gleicht prinzipiell der von oben. Nach Abspaltung eines Restes X (1) entsteht zunächst ein primäres Carbeniumion 2, was sich aber in ein stabileres sekundäres Kation 4 umlagert (über die Zwischenstufe 3). Dabei lagert sich formal ein Hydridion um.
Die Umlagerung gleicht prinzipiell der von oben. Nach Abspaltung eines Restes X (1) entsteht zunächst ein primäres Carbeniumion 2, was sich aber in ein stabileres sekundäres Kation 4 umlagert (über die Zwischenstufe 3). Dabei lagert sich formal ein Hydridion um.

Ein Beispiel für die Wagner-Meerwein-Umlagerung ist die Pinakol-Umlagerung.

[Bearbeiten] Quellen

  1. ↑ Wagner, G. (1899) J. Russ. Phys. Chem. Soc., 31, 690
  2. ↑ Meerwein, H. (1914) Ann. Chem., 405, 129

Harwood, LM, (1997): Basistexte Chemie: Polare Umlagerungen, VCH-Weinheim, ISBN 3527292918

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