Kamfer

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Kamfer
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van kamfer
Algemeen
Molecuulformule	C10H16O
IUPAC	1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1]heptaan-2-on
Andere namen	2-bornanon ; 2-camphanon bornaan-2-on ; Formosa
SMILES	O=C1CC2CCC1(C)C2(C)(C)
CAS-nummer	[76-22-2] (ongespecificeerd) [464-49-3] ((1R)-Kamfer) [464-48-2] ((1S)-Kamfer}
PubChem	2537
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R11, R20/21/22, R36/37/38 S-zinnen: S16, S26, S36
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,990 g/cm³
Smeltpunt	179,75 °C
Kookpunt	204 °C
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in	witte/kleurloze kristallen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Kamfer is een etherische olie, die enigszins desinfecterend werkt en jeuk tegengaat. Het wordt gebruikt bij kneuzingen en bij reumapatiënten, en soms bij spierpijn.

Kamfer vormt witte tot transparante, wasachtige kristallen met een karakteristieke penetrante geur. Kamfer hoort tot de klasse van de terpenen met een brutoformule van C₁₀H₁₆O. De stof komt voor in het hout van de kamferboom, (Cinnamonum camphora), een grote, altijd groene boom uit Azië, evenals in enkele verwante boomsoorten uit de laurel familie, met name Ocotea usambarensis. De stof kan gesynthetiseerd worden uit terpentijnolie. De stof wordt vooral om zijn geur en om medicinale redenen gebruikt.

Inhoud 1 Etymologie 2 Traditionele winning 3 Industriële productie 4 Norkamfer 5 Gebruik 6 Toxicologie 7 Reacties 8 Biosynthese 9 Referenties 10 Zie ook

[bewerk] Etymologie

Het woord "kamfer" is afgeleid van het Franse woord "camphre", dat zelf weer een verbastering is (via middeleeuws Latijns camfora en het Arabische kafur) uit het Maleis kapur Barus, met de betekenis "krijt van Barus". Maleisische handelaren van wie kooplieden uit het Midden-Oosten en Europa de kamfer betrokken noemden de stof kapur, "krijt" vanwege zijn witte kleur. Barus was een haven aan de westkust van het Indonesische eiland Sumatra waar buitenlandse kooplui de kamfer insloegen. In de Indische taal Sanskriet wordt 'karpooram' gebruikt om kamfer aan te duiden. Via het sanskriet is het woord in de talen van naburige volkeren terecht gekomen, zoals het Tamil en het hedendaagse Maleis. Soms worden andere natuurlijke producten van bomen foutief onder de naam "kamfer" verkocht.

[bewerk] Traditionele winning

De kamfer wordt verkregen door het hout van de kamferboom in water te koken, en het daarna te destilleren. De olie zelf is kleurloos. De kamferboom groeit voornamelijk in Azië, veel in China, Taiwan en het Indonesische eiland Borneo.

[bewerk] Industriële productie

Kamfer werd voor het eerst in het laboratorium gemaakt door Gustaf Komppa in 1903. Meestal was de laboratoriumsynthese het structuurbewijs van de betreffende verbinding. Voor kamfer gold dit niet: wereldwijd was er grote vraag naar de stof terwijl de natuurlijke bronnen beperkt waren. De synthese van kamfer was de eerste industriële totaalsynthese van een natuurproduct. De eigenlijke productie startte in 1907 in Tainionkoski, Finland.

[bewerk] Norkamfer

Norkamfer is een kamferderivaat, waarbij de drie methylgroepen vervangen zijn door waterstof.

[bewerk] Gebruik

Het moderne gebruik van kamfer is gevarieerd:

• Weekmaker voor nitrocellulose
• in mottenballen
• desinfectiemiddel
• bij het proces van balsemen
• vuurwerk.
• Kamferkristallen worden ook gebruikt om verzamelingen van insecten te beschermen tegen beschadiging door kleine (andere) insecten.
• In een anti-jeukzalf wordt kamfer toegepast als de actieve component.
• In het verlengde van de vorige toepassing komt kamfer ook soms als medicijn voor. Kamfer wordt snel door de huid opgenomen en geeft een met menthol vergelijkbare koele sensatie en werkt als een licht lokaal verdovend en antimicrobiëel middel
• Ter voorbehandeling van de voeten om eeltvorming te bevorderen als men lange wandeltochten wil maken. Hiervoor is een alcohol-oplossing op de markt.
• Kamfer werkt ook libido-onderdrukkend.
• In lippenbalsem
• In kleine hoeveelheden (50 mg) werd het soms oraal toegediend ter bestrijding van milde hart- en vermoeidheidsproblemen. In de moderne geneeskunde vindt het inwendig geen toepassing.
• Kamfer wordt als smaakmaker in snoepjes gebruikt, zowel in India als Europa. Mogelijk is kamfer in een ijsco-achtige versnapering gebruikt in China gedurende de Tang dynastie (A.D. 618-907).

In Hindoeïstische poojas wordt kamfer gebruikt om het vuur voor aarti aan te steken.

[bewerk] Toxicologie

In grotere hoeveelheden is kamfer giftig. De verschijnselen kunnen variëren van epilepsie-achtige aanvallen, verwarring, geïrriteerdheid en neurotische hyperactiviteit van spieren. In 1980 is in de Verenigde Staten door de FDA een bovengrens gesteld aan het gehalte kamfer in consumenten-artikelen. Vrij verkrijgbare artikelen mogen niet meer dan 11% kamfer bevatten. Een aantal producten werd geheel verboden. Omdat er alternatieve behandelingsmethoden bestaan wordt het gebruik van kamfer, met uitzondering van dat voor huidsmeersels, in de Verenigde Staten door de FDA ontmoedigd.

[bewerk] Reacties

Typische reacties van kamfer zijn:

• bromering

• oxidatie met salpeterzuur

• omzetting naar isonitrosocamphor

• Kamfer kan gereduceerd worden met natriumboorhydride tot isoborneol.

[bewerk] Biosynthese

De biosynthese van kamfer gaat uit van geranyl pyrofosfaat, via cyclisatie van linaloyl pyrofosfaat tot bornyl pyrofosfaat. De laatste stappen worden gevormd door de hydrolyse van het pyrofosfaat tot vrij borneol en de oxidatie ervan tot kamfer.

[bewerk] Referenties

Onderstaande referenties zijn Engelstalig.

1. J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne, Natural Products, pp. 309-311, Addison Wesley Longman Ltd., Harlow, UK, 1994. ISBN 0-582-06009-5.
2. Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan.
3. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

[bewerk] Zie ook

• Kamferspiritus