Menthol
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| (L)-Menthol | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 Structuur van L-(-)-(S)-menthol |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C10H20O |
| IUPAC |
(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexaan-1-ol
|
| Andere namen |
levomenthol ; hexahydrothymol ; pepermuntkamfer ; menthakamfer ; menthomenthol
|
| Molmassa | 156,27 g/mol |
| SMILES |
C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)O)C(C)C
|
| InChI |
InChI=1/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
|
| CAS-nummer | 2216-51-5 |
| EG/EINECS/ELINCS | 218-690-9 |
| PubChem | 16666 |
| Beschrijving | wit poeder of heldere kristallen met een sterke muntgeur |
| Vergelijkbaar met | cyclohexanol, menthon ; mentheen ; thymol ; citronellal |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
 Xi, irriterend |
|
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R41 S-zinnen: S2, S26, S37/39 |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vast |
| Kleur | kleurloos |
| Dichtheid | 0,89 (Bij 20°C) g/cm³ |
| Smeltpunt | 42 °C |
| Kookpunt | 212 °C |
| Oplosbaarheid in water | 0,431 (Bij 20°C) g/L |
| Goed oplosbaar in | Ethanol, Ether, Chloroform |
| Slecht oplosbaar in | water |
| LogP (octanol/water) | 3,4 |
| Nutritionele eigenschappen | |
| Komt voor in | pepermuntolie |
| ADI | 0-4 mg/kg lichaamsgewicht |
| Type additief | smaakmiddel in snoepgoed, kauwgom, ... |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Menthol is de triviale naam van de chemische stof (eigenlijk: een aantal stereo-isomeren) met als IUPAC-naam: 5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol.
[bewerk] Structuur
De menthol-molecule heeft 3 stereo-centra, en bijgevolg zijn er 8 mogelijke stereo-isomeren. De structuurformules van de verschillende isomeren zijn:
In de natuur komt vooral L-menthol (synoniem: (-)-menthol) voor in o.a. pepermuntolie, planten van de Mentha familie (Mentha piperita, Mentha arvensis), enz. Pepermuntolie bevat 35 à 60 % menthol. L-Menthol kan worden verkregen door extractie uit planten, maar menthol-isomeren worden ook synthetisch bereid. De wereldwijde productiecapaciteit werd geschat op ongeveer 13.600 ton/jaar (in 2001), waarvan ongeveer 1/4e langs synthetische weg verkregen.
De belangrijkste menthol-producten zijn:
- de enantiomeren L-menthol (CAS-nummer: 2216-51-5) en D-menthol (synoniem: (+)-menthol) (CAS-nummer : 15356-60-2)
- de racemaat (mengsel in gelijke hoeveelheden L- en D-menthol) D/L-menthol (CAS-nummer : 89-78-1)
- een niet gespecificeerd mengsel van menthol-isomeren, ook wel "ruw menthol" genoemd (CAS-nummer: 1490-04-6).
Het zijn witte poeders met een muntreuk. De fysico-chemische parameters van L-Menthol (voor D-menthol zijn ze gelijkaardig) zijn:
- log Kow (octanol-water partitiecoëfficiënt): 3,4
[bewerk] Gebruik
L-menthol, D/L-menthol en (ruw) menthol wordt veel gebruikt als smaakmiddel, desinfecterend of verkoelend middel in snoepgoed, likeur, kauwgum, en andere voedingswaren; in tabak, tandpasta, cosmetica (o.a. huidcrèmes, aftershave, shampoo, scheerschuim...) en in (dier)geneeskundige bereidingen zoals hoestpastilles, zalven e.d.. D-menthol wordt niet commercieel gebruikt.
De menthol-isomeren hebben een zeer lage acute orale toxiciteit; ze zijn matig irriterend voor de huid en licht irriterend voor de ogen. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI: acceptable daily intake) voor L- en D/L-menthol ligt in het bereik van 0-4 mg/kg lichaamsgewicht (FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives, 1998).
