Benzen
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
| Benzen | |
|---|---|
 |
|
| Obecné | |
| Systematický název | benzen |
| Triviální název | |
| Ostatní názvy | |
| Latinský název | |
| Anglický název | |
| Německý název | |
| Funkční vzorec | |
| Sumární vzorec | C6H6 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 71-43-2 |
| Registrační číslo EINECS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 78,11 g/mol |
| Molární koncentrace cM | |
| Teplota tání | 5,5 °C |
| Teplota varu | 80,1 °C |
| Teplota sublimace | |
| Teplota rozkladu | |
| Teplota změny krystalové modifikace | |
| Teplota skelného přechodu | |
| Hustota | 0,8786 g/cm³ |
| Viskozita | 0,652 cP (20 °C) |
| Dynamický viskozitní koeficient | |
| Kinematický viskozitní koeficient | |
| Index lomu | |
| Tvrdost | |
| Kritická teplota | |
| Kritický tlak | |
| Kritická hustota | |
| Disociační konstanta pKa | |
| Disociační konstanta pKb | |
| Rozpustnost ve vodě | 1,79 g/l (25 °C) |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
|
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
|
| Součin rozpustnosti | |
| Teplota hoření | |
| Meze výbušnosti | |
| Relativní permitivita | |
| Tlak páry | |
| Van der Waalsova konstanta pro stavovou rovnici | |
| Izoelektrický bod | |
| Součinitel elektrické vodivosti | |
| Součinitel tepelné vodivosti | |
| Součinitel elektrického odporu | |
| Součinitel délkové roztažnosti | |
| Součinitel objemové roztažnosti | |
| Měrná vodivost | |
| Měrný elektrický odpor | |
| Ionizační energie | |
| Povrchové napětí | |
| Průměrný výskyt | |
| Rychlost zvuku | |
| Krystalová struktura | |
| Hrana krystalové mřížky | |
| Koordinační geometrie | |
| Tvar molekuly | |
| Dipólový moment | 0 D |
| Standardní slučovací entalpie ΔfH | |
| Entalpie tání ΔHt | |
| Entalpie varu ΔHv | |
| Entalpie rozpouštění ΔHv | |
| Entalpie sublimace ΔHv | |
| Standardní molární entropie S | |
| Standardní slučovací Gibbsova energie ΔfG | |
| Měrné teplo | |
| Izobarické měrné teplo cp | |
| Izochorické měrné teplo cV | |
| R-věty | |
| S-věty | |
| NFPA 704 | |
| Číslo RTECS | |
| Teplota vznícení | |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Benzen je organická chemická látka se sladkým zápachem. Benzen je při pokojové teplotě bezbarvá, zápalná a toxická kapalina známá svými karcinogenními účinky. Benzen je lehčí než voda a ve vodě nerozpustný. Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se vyskytuje např. v ropě.
Obsah |
[editovat] Historie
Benzen objevil v roce 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.
Prvním kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé von Stradonitz, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.
[editovat] Struktura molekuly benzenu
Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin.
[editovat] Příprava
- frakční destilací dehtu
- dekarboxylací kyseliny benzoové
- kyselina benzoová → benzen + CO2
- dehydrogenací cyklohexanu
- cyklohexan → benzen + 3H2
- hydrolýzou toluenu
- toluen + H2 → benzen + CH4
- trimerizací ethynu
- 3 CH≡CH → C6H6
[editovat] Využití
Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrénu, fenol a cyklohexan používáný při zpracování nylonu.
[editovat] Zdroje v prostředí a zdravotní rizika
Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou splodiny z automobilové dopravy, ale i jeho vypařování z motorových paliv během manipulace, distribuce a skladování[1].
Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic.
[editovat] Reference
- ↑ M. Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Český a Slovenský dopravní klub 1996, ISBN 80-901339-4-0
[editovat] Související články
