Kyselina benzoová
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
| Kyselina benzoová | |
|---|---|
 |
|
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina benzenkarboxylová, kyselina benzoová |
| Triviální název | |
| Ostatní názvy | |
| Latinský název | |
| Anglický název | |
| Německý název | |
| Funkční vzorec | C6H5COOH |
| Sumární vzorec | C7H6O2 |
| Vzhled | |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 65-85-0 |
| Registrační číslo EINECS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 122,12 g/mol |
| Molární koncentrace cM | |
| Teplota tání | 122,4 °C |
| Teplota varu | 249 °C |
| Teplota sublimace | 100 °C |
| Teplota rozkladu | |
| Teplota změny krystalové modifikace | |
| Teplota skelného přechodu | |
| Hustota | 1,32 g/cm³ |
| Viskozita | |
| Dynamický viskozitní koeficient | |
| Kinematický viskozitní koeficient | |
| Index lomu | |
| Tvrdost | |
| Kritická teplota | |
| Kritický tlak | |
| Kritická hustota | |
| Disociační konstanta pKa | 4,21 (25 °C) |
| Disociační konstanta pKb | |
| Rozpustnost ve vodě | 3,4 g/l (25 °C) |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
|
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
rozpustná |
| Součin rozpustnosti | |
| Teplota hoření | |
| Meze výbušnosti | |
| Relativní permitivita | |
| Tlak páry | |
| Van der Waalsova konstanta pro stavovou rovnici | |
| Izoelektrický bod | |
| Součinitel elektrické vodivosti | |
| Součinitel tepelné vodivosti | |
| Součinitel elektrického odporu | |
| Součinitel délkové roztažnosti | |
| Součinitel objemové roztažnosti | |
| Měrná vodivost | |
| Měrný elektrický odpor | |
| Ionizační energie | |
| Povrchové napětí | |
| Průměrný výskyt | |
| Rychlost zvuku | |
| Krystalová struktura | |
| Hrana krystalové mřížky | |
| Koordinační geometrie | |
| Tvar molekuly | |
| Dipólový moment | |
| Standardní slučovací entalpie ΔfH | |
| Entalpie tání ΔHt | |
| Entalpie varu ΔHv | |
| Entalpie rozpouštění ΔHv | |
| Entalpie sublimace ΔHv | |
| Standardní molární entropie S | |
| Standardní slučovací Gibbsova energie ΔfG | |
| Měrné teplo | |
| Izobarické měrné teplo cp | |
| Izochorické měrné teplo cV | |
| R-věty | |
| S-věty | |
| NFPA 704 | |
| Číslo RTECS | |
| Teplota vznícení | |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Kyselina benzoová (lat. acidum bensoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek bezbarvá až bílá krystalická látka. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice duležitým prekursorem v organické syntése.
Obsah |
[editovat] Výskyt
V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (tzv. balzámech).
[editovat] Příprava a výroba
Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltu nebo manganistanu draselného, reakce probíhá s velmi vysokými výtěžky a vychází z lehce dostupného prekursoru.
Další způsob výroby spočívá v dekarboxylaci kyseliny ftalové.
[editovat] Využití
[editovat] Konzervační prostředek
Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodné E211, draselné E212 a vápenaté E213) se používají jako konzervační prostředky. Přidávají se do nápojů, ovocných výrobků, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5
[editovat] Organická syntésa
Kyselina benzoová je velice důležitý prekursor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou:
- Benzylchlorid, C6H5C(O)Cl, je základním prekursorem pro mnoho derivátu kysleny benzoové, jako třeba benzyl benzoát, který se používá jako hmyzí repelent.
- Benzoyl peroxid, [C6H5C(O)O]2, využítí v kosmetice.
- Fenol, C6H5OH, vyrábí se oxidační dekarboxylací při 300-400°C, fenol se využívá hlavně pro syntésu nylonu.
[editovat] Lékařství
Používa se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.
[editovat] Průmysl
Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípracích s pH pod 4 a některých deodorantech.
[editovat] Metabolismus a zdravotní vliv
Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu huppurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l kyseliny hyppurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.
Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.
[editovat] Zdroje
- John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000
- Zdravotní rizika:http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm#PartNumber:2
