Naftalen
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
| Naftalen | |
|---|---|
|
|
| Obecné | |
| Systematický název | naftalen |
| Triviální název | |
| Ostatní názvy | |
| Latinský název | |
| Anglický název | |
| Německý název | |
| Funkční vzorec | |
| Sumární vzorec | C10H8 |
| Vzhled | bílá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 91-20-3 |
| Registrační číslo EINECS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 128,17052 g/mol |
| Molární koncentrace cM | |
| Teplota tání | 80 °C |
| Teplota varu | 218 °C |
| Teplota sublimace | |
| Teplota rozkladu | |
| Teplota změny krystalové modifikace | |
| Teplota skelného přechodu | |
| Hustota | 1,14 g/cm³ |
| Viskozita | |
| Dynamický viskozitní koeficient | |
| Kinematický viskozitní koeficient | |
| Index lomu | |
| Tvrdost | |
| Kritická teplota | |
| Kritický tlak | |
| Kritická hustota | |
| Disociační konstanta pKa | |
| Disociační konstanta pKb | |
| Rozpustnost ve vodě | 30 mg/l |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
|
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
|
| Součin rozpustnosti | |
| Teplota hoření | |
| Meze výbušnosti | |
| Relativní permitivita | |
| Tlak páry | |
| Van der Waalsova konstanta pro stavovou rovnici | |
| Izoelektrický bod | |
| Součinitel elektrické vodivosti | |
| Součinitel tepelné vodivosti | |
| Součinitel elektrického odporu | |
| Součinitel délkové roztažnosti | |
| Součinitel objemové roztažnosti | |
| Měrná vodivost | |
| Měrný elektrický odpor | |
| Ionizační energie | |
| Povrchové napětí | |
| Průměrný výskyt | |
| Rychlost zvuku | |
| Krystalová struktura | |
| Hrana krystalové mřížky | |
| Koordinační geometrie | |
| Tvar molekuly | |
| Dipólový moment | |
| Standardní slučovací entalpie ΔfH | |
| Entalpie tání ΔHt | |
| Entalpie varu ΔHv | |
| Entalpie rozpouštění ΔHv | |
| Entalpie sublimace ΔHv | |
| Standardní molární entropie S | |
| Standardní slučovací Gibbsova energie ΔfG | |
| Měrné teplo | |
| Izobarické měrné teplo cp | |
| Izochorické měrné teplo cV | |
| R-věty | |
| S-věty | |
| NFPA 704 | |
| Číslo RTECS | |
| Teplota vznícení | |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Naftalen (též naftalín) je bílá, krystalická, aromatická látka, známá jako hlavní přísada kuliček proti molům (naftalínu). Naftalen je těkavá, hořlavá, toxická látka se slabě narkotickými účinky. Molekula se skládá ze dvou benzenových jader (kruhů). Získává se z černouhelného dehtu. Převádí se na ftalanhydrid, který se dále používá při výrobě plastů, barviv a organických rozpouštědel. Používá se též jako dezinfekce nebo insekticid, hlavně na moly. Jako náhražka naftalínových kuliček se dnes spíše používá p-Dichlorbenzen. Naftalen se snadno odpařuje již za pokojové teploty.
Obsah |
[editovat] Historie
V letech 1819–1820 oznámili dva chemici objev bílé krystalické látky se štiplavým zápachem. Látka byla objevena při destilaci černouhelného dehtu. V roce 1821 John Kidd popsal další vlastností této neznámé látky a způsoby její produkce a navrhl název naftalín. Bod tání naftalenu se pohybuje mezi 79 a 83 °C. Hustota je 1,14 g/cm³. Naftalen je člověku i přírodě škodlivý, navíc je vysoce hořlavý. Empirický vzorec naftalenu (C5H4) objevil v roce 1826 Michael Faraday. Strukturu dvou spojených benzenových jader navrhl Emil Erlenmeyer v roce 1866 a o tři roky později ji potvrdil Carl Graebe.
[editovat] Struktura a reaktivita
Molekula naftalenu se skládá ze dvou spojených benzenových jader. Podle toho je klasifikován jako polyjaderný aromatický uhlovodík (PAH). Naftalen má tři rezonanční struktury a dva druhy rovnocenných vodíků. Typ alfa se nachází v polohách 1, 4, 5 a 8, typ beta v polohách 2, 3, 6 a 7.
Na rozdíl od benzenu nejsou vazby mezi jednotlivými uhlíky stejně dlouhé. Vazba mezi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 měří 1,36 Å, vazby mezi ostatními uhlíky jsou dlouhé 1,42 Å. Toto bylo ověřeno rentgenovou difrakcí a lze to již očekávat z rezonančních struktur, kde vazby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 jsou dvojné ve dvou ze tří struktur.
Stejně jako benzen podléhá naftalen elektrofilní aromatické substituci (SEAr). Pro některé SEAr je naftalen reaktivnější než benzen. Podléhá Friedel-Craftsově alkylaci, může také reagovat s alkeny a alkoholy za katalýzy kyselinou sírovou.
Naftalen může být za vysokého tlaku hydrogenován na 1,2,3,4-tetrahydronaftalen, což je látka používaná jako rozpouštědlo a prodávající se pod názvem Tetralin. Další hydrogenovanou formou je Dekalin (též bicyklo[4.4.0]dekan, nebo cis-dekalin). Oxidací naftalenu (pomocí O2 za katalýzy V2O5) získáme anhydrid kyseliny ftalové.
[editovat] Produkce
Nejvíce naftalenu se získá z černouhelného dehtu. V letech 1960–1990 se naftalen získával také při frakční destilaci ropy.
Naftalen je nejhojnější samostatná složka černouhelného dehtu. Složení černouhelného dehtu závisí na uhlí, ze kterého se získává. Obsah naftalenu bývá kolem 10 hmotnostních %. Při průmyslové výrobě (destilace dehtu) se získává olej, který obsahuje až 50 hmotnostních %. Tento olej se promývá kapalným hydroxidem sodným, aby se z něj odstranily kyselé složky, předevšim fenoly, dále pak kyselinou sírovou pro odstranění zásaditých složek. Jedná se o frakční destilaci, při keteré je naftalen odizolován. Výsledkem celého procesu je 95 hmotnostních % surového naftalenu. Hlavní vedlejší složkou (nečistotou) je thionaftalen. Naftalen získaný z ropy je obvykle čistší než ten z černouhelného dehtu. Pokud není naftalen dostatečně čistý, může se dočistit rekrystalizací v organických rozpouštědlech.
Stopové množství naftalenu je produkováno magnoliemi a některými typy vysoké zvěře.
[editovat] Použití
V domácnostech se naftalen nejvíce používá jako vykuřovací prostředek nebo jako pevné kuličky proti molům. V hermeticky uzavřených obalech jsou obsaženy naftalenové kuličky. Naftalenové výpary zabíjí larvy molů, které ničí oblečení.
V minulosti byl naftalen také podáván dobytku, aby zahubil různé parazitující červy.
Větší množství naftalenu se používá jako výchozí látka pro výrobu dalších chemických látek, například anhydridu kyseliny ftalové, který se vyrábí z o-xylenu a ten z naftalenu. Další deriváty naftalenu zahrnují sulfonované alkyl-naftaleny (tenzidy) a karbaryly (insekticidy). Substituované naftaleny v kombinaci s elektron-donorovými funkčními skupinami (alkoholy, amidy) nebo s elektron-akceptorními funkčními skupinami Kkyselina sírová) jsou meziprodukty při výrobě barviv. Hydrogenované formy naftalenu Tetralin a Dekalin se používají jako slabě těkavá organická rozpouštědla.
[editovat] Toxicita
U lidí vystavených většímu množství naftalenu, může dojít k poškození nebo zničení červených krvinek. Tělo jich pak má nedostatek, než si je dokáže nahradit. Lidé, hlavně děti, se s naftalenem dostanou do styku při používáni kuliček proti molům nebo používáním deodorantů obsahujících naftalen. Příznaky toho stavu jsou únava, nechutenství, nervozita a bledá pokožka. Vystavení většímu množství naftalenu se projevuje nutkáním ke zvracení, zvracením, průjmy, krví v moči a žloutenkou.
