Naftalina
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| Naftaleno | |
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| Nome IUPAC | Naphthalene |
| Outros nomes | Tar Camphor, White Tar, Moth Flakes |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | QJ0525000 |
| SMILES | c1cccc2c1cccc2 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H8 |
| Massa molar | 128.17052 g/mol |
| Aparência | White solid crystals/flakes, strong odor of coal tar |
| Densidade | 1.14 g/cm³ |
| Ponto de fusão |
80.2 °C |
| Ponto de ebulição |
218 °C |
| Solubilidade em água | approximately 30 mg/L |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados | Flammable, sensitizer, possible carcinogen. Dust can form explosive mixtures with air |
| NFPA 704 |
2
2
0
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| Frases R | R22, R40, Predefinição:R50/53 |
| Frases S | S2, Predefinição:S36/37, S46 |
| Ponto de fulgor | 79 - 87 °C |
| Temperatura de auto-ignição |
525 °C |
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A naftalina, quimicamente designada de naftaleno, é um hidrocarboneto aromático cuja molécula é constituída por dois anéis benzénicos condensados. Apresenta a fórmula molecular C10H8.
É uma substância cristalina branca, em forma de lâminas, volátil, com odor característico das esferas antitraça, e que arde com chama luminosa.
A naftalina encontra-se no petróleo apenas em pequenas quantidades, razão pela qual se obtém por destilação do alcatrão da hulha, no qual está presente numa proporção de aproximadamente 7%. Hoje em dia, na indústria petroquímica, também se obtém naftalina a partir do reforming catalítico de hidrocarbonetos alifáticos.
Considera-se a naftalina como um híbrido de ressonância de três estruturas canónicas.
Esta sofre facilmente reacções de substituição eletrofílica, principalmente na posição alfa que é a mais reactiva, nomeadamente reações de nitrificação, bromação, sulfonação e acidificação.
Por hidrogenação catalítica com níquel a 140-160 ºC e a 30 atmosferas origina o 1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno ou tetralina, cuja reacção em condições mais fortes conduz à formação de per-hidronaftaleno ou decalina.
A oxidação catalítica da naftalina com pentóxido de vanádio transforma-o em anidrido ftálico, importante matéria-prima na síntese de poliésteres.
A naftalina usada antigamente como agente antitraça, é um composto de partida para o fabrico de muitos produtos químicos, como por exemplo o ácido ftálico, corantes, plásticos, solventes e derivados halogenados da naftalina (insecticidas, fungicidas e impregnantes para madeira).
