Hidrocarboneto aromático
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Hidrocarbonetos aromáticos são geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia principal um ou vários anéis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações duplas de um composto reagirem em reações típicas de alcenos, devido a uma deslocalização destas na molécula.
Existem poucos hidrocarbonetos que possuem aromaticidade além do benzeno e compostos relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade também ocorre em outras cadeias cíclicas. O furano, por exemplo,copiei e colei tudo e n li nada é um composto aromático em que o anel é formado por 4 átomos de carbono e um de oxigênio. O pirrol é semelhante, mas o ricado e bixa eu tamem a piridina parece que minha irma deu O RABO molécula de benzeno onde um carbono foi substituído por um nitrogênio.
Quando apresentam um só grupamento, o nome desse precede o nome da cadeia principal (ver benzeno).
Quando apresentar mais de um grupamento a numeração deve começar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos carbonos de menor número possível. Uma nomenclatura típica é: orto,meta e para (posições 1,2/1,3/1,4 respactivamente).
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma formula geral para todos os aromáticos.
[editar] Ver também
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Um numeroso grupo de substâncias pelo seu cheiro agradável foram tradicionalmente designadas com o nome de aromáticas.
Benzeno
O composto fundamental desta série é o hidrocarboneto de fórmula C6H6 a que se chamou benzeno. Apesar de ser um hidrocarboneto muito insaturado tal como pode deduzir-se do seu espectro ultravioleta, o benzeno não apresenta a reactividade típica destes compostos. Além disso, experimentalmente, verifica-se que todos os comprimentos da ligação C-C no benzeno são iguais e que os ângulos da ligação C-C-C são de 120º.
Para conseguir estes ângulos de ligação de carbono do benzeno têm que formar híbridos sp2. Em 1865 o químico alemão Kekulé (1829-1896) sugeriu que a estrutura do benzeno podia explicar-se como um híbrido de ressonância das duas estruturas de ressonância seguintes
já que nenhuma estrutura por si só poderia explicar as características do benzeno. Embora quase todas as propriedades do benzeno possam explicar-se supondo que é um híbrido de ressonância das duas estruturas propostas por Kekulé, Dewar e Clauss propuseram outras formas estruturais para o benzeno que contribuíram para explicar melhor as suas propriedades.
Contudo, estas formas são muito menos importantes que as de Kekulé. A molécula de benzeno costuma representar-se assim:
O benzeno é um líquido incolor e tóxico que se encontra no alcatrão da hulha donde se separa pelo processo de destilação fraccionada.
Hidrocarbonetos derivados do benzeno
Os alquilbenzenos numeram-se, geralmente, de modo simples. Assim, a estrutura
corresponde ao propilbenzeno.
O metilbenzeno denomina-se vulgarmente por "tolueno". O substituinte
(que se abrevia como C6H5-) recebe o nome de "fenil".
Sempre que o anel benzénico tenha dois substituintes, empregam-se os prefixos orto- (o), meta- (m) e para- (p) para distingui-los, tal como se indica no caso dos dimetilbenzenos ou xilenos:
o-xileno m-xileno p-xileno
Quando há mais de dois substituintes num anel benzénico, ao substituintes principal designa-.se a posição 1 e prossegue-se a numeração em volta do anel na direcção que origine os números menores possíveis para os restantes substituintes.
Regra de Hückel
O químico alemão Hückel (1896-1979) descubriu uma regra simples para determinar se um composto cíclico com duplas ligações é aromático ou não, quer dizer, se possui ou não uma estrutura cuja estabilidade é semelhante à do benzeno. A regra estabelece que se o número de electrões p de um composto é igual a 4n+2, sendo n=0, 1, 2, 3 ..., o sistema será aromático, e em caso contrário não o será.
Assim, por exemplo, o ciclopropeno e o benzeno cumprem a regra de Hückel para n=0 e n=1, respectivamente, por ter 2 e 6 electrões p. Pelo contrário, o ciclobutadieno e o ciclooctatetraeno não cumprem a regra, por terem 4 e 8 electrões p, respectivamente.
Sistema de anéis condensados
Conhecem-se vários hidrocarbonetos e muitos compostos deles derivados que contêm dois ou mais anéis benzénicos condensados, nos quais dois átomos de carbono são comuns aos dois anéis. Os mais importantes destes compostos polianelares são o naftaleno e o antraceno, que possuem 2 e 3 anéis benzénicos condensados de forma linear, respectivamente,
Naftaleno Antraceno
O naftaleno é um sólido insolúvel na água, muito volátil, que se utiliza como insecticida. O antraceno cristaliza em lâminas incolores que apresentam fluorescência azul. Os seus derivados utilizam-se para fabricar corantes. Condensando mais anéis benzénicos obtêm-se o naftaceno (4 anéis), o pentaceno (5 anéis), etc. Os anéis benzénicos podem condensar-se em forma não linear, por exemplo no fenantreno e no pireno:
Fenantreno Pireno
A estrutura do fenantreno faz parte de numerosos compostos de importância fisiológica, tais como as hormonas sexuais e os ácidos biliares.
