Istidina

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Istidina
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-3-(4-imidazolil)propanoico
Abbreviazioni
H HIS
Nomi alternativi
L-istidina L-3-imidazol-4-ilalanina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H9N3O2
Massa molecolare (u)	155,16
Aspetto	solido cristallino biancastro
Numero CAS	71-00-1
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK1: 1,80 pK2: 9,33 pKr: 6,04
Punto isoelettrico	7,60
Solubilità in acqua	38,2 g/l a 293 K
Temperatura di fusione (K)	545 (272°C) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol-1)	-466,7
Indicazioni di sicurezza
frasi R: R -- frasi S: S -- Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela Avvertenze
Progetto composti

L'istidina è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un anello imidazolico.

Negli esseri umani è considerato essenziale, principalmente per i bambini.

L'anello imidazolico che l'istidina reca sulla sua molecola ha un comportamento praticamente neutro, ciò fa sì che piccole variazioni di pH nell'ambiente cellulare possano cambiare il segno della sua ionizzazione. Per questa ragione, nelle proteine il residuo dell'istidina compare nei siti in cui la proteina coordina ioni metallici o i substrati su cui va ad esercitare la sua attività enzimatica.

[modifica] L'anello imidazolico

L'anello imidazolico ha due atomi di azoto con differenti proprietà; uno (quello che ha legato a sé un atomo di idrogeno) condivide il suo doppietto di elettroni nell'anello aromatico ed è quindi lievemente acido, l'altro invece condivide nell'anello aromatico un solo elettrone lasciando il suo doppietto di elettroni disponibile ed è quindi basico.

Queste proprietà vengono sfruttate negli enzimi in vari modi. Nelle cosiddette triadi catalitiche l'azoto basico dell'istidina viene usato per rimuovere uno ione H⁺ dalla serina, dalla treonina o dalla cisteina per attivarle come nucleofili. Nel trasferimento di protoni via istidina (hystidine proton shuttle) l'istidina trasferisce uno ione H⁺ estraendolo da un donatore tramite il suo azoto basico e cedendo lo ione H⁺ legato al suo atomo di azoto acido ad un accettore. Nell'enzima anidrasi carbonica l'istidina viene usata per allontanare rapidamente ioni H⁺ da una molecola d'acqua legata ad uno ione zinco per rigenerare la forma attiva dell'enzima.

Infine, l'istidina è un precursore della biosintesi dell'istamina.

v • d • m Amminoacidi
Ordinari	ALA • CYS • ASP • GLU • PHE • GLY • HIS • ILE • LYS • LEU • MET • ASN • PRO • GLN • ARG • SER • THR • VAL • TRP • TYR
Codificati da codoni di stop	SEC • PYL