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Metionina - Wikipedia

Metionina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

Metionina
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-4-metilmercaptobutanoico
Abbreviazioni
M
MET
Nomi alternativi
L-metionina
acido 2-ammino-4-metilmercaptobutirrico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H11NO2S
Massa molecolare (u) 149,21
Aspetto solido cristallino biancastro
Numero CAS 63-68-3
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K pK1: 2,13
pK2: 9,28
Punto isoelettrico 5,74
Solubilità in acqua 48 g/l a 293 K
Temperatura di fusione (K) 553 (280°C) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol-1) -577,5
Indicazioni di sicurezza

     


frasi R: R --
frasi S: S --


Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze
Progetto composti


La metionina è un amminoacido apolare. La sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo metilmercaptano che rende questo amminoacido l'unico, oltre alla cisteina, a contenere zolfo.

Negli esseri umani è essenziale, cioè va assunta tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarla.

La metionina è l'amminoacido che occupa l'estremità N di tutte le proteine degli eucarioti e degli archeobatteri, benché a volte possa essere rimossa una volta terminata la sintesi della proteina.

È coinvolta nella sintesi della cisteina, della carnitina e della taurina tramite il processo della trans-solforazione, nella sintesi della lecitina e nella sintesi della fosfatidilcolina e di altri fosfolipidi. Un improprio metabolismo della metionina può condurre all'aterosclerosi. Sottoforma di S-adenosilmetionina (SAM), è un agente metilante.
Infine, la metionina è un agente chelante.

La metionina è uno degli unici due amminoacidi che viene codificato da un solo codone (AUG), l'altro è il triptofano.

[modifica] Voci correlate


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