Glutammina
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Glutammina | |
Nome IUPAC | |
5-ammide dell'acido 2(S)-ammino-1,5-pentandioico | |
Abbreviazioni | |
Q GLN |
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Nomi alternativi | |
L-glutammina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C5H10N2O3 |
Massa molecolare (u) | 146,15 |
Aspetto | solido cristallino bianco |
Numero CAS | 56-85-9 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,17 pK2: 9,13 |
Punto isoelettrico | 5,65 |
Solubilità in acqua | 26 g/l a 291 K |
Temperatura di fusione (K) | 458 (185°C) |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol-1) | -826,4 |
Indicazioni di sicurezza | |
Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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Progetto composti |
La glutammina è un amminoacido polare. La sua molecola è chirale.
L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo carbossammide. È l'ammide dell'acido glutammico.
La glutammina è coinvolta nei processi digestivi ed una sua carenza può portare a malattie da esaurimento fisico.
Nei neuroni viene convertita in acido glutammico dall'enzima glutaminasi. L'acido glutammico ha attività eccitatoria sul neurone ed in quantitativi eccessivi è tossico. Un'esposizione eccessiva porta alla morte dei neuroni.
L'addizione di glutammina alla dieta di animali esposti ad un'altra neurotossina, l'acido chinolinico, ha portato ad un aumento significativo dei danni neurali.
Un accumulo di glutammina si osserva anche nei malati del morbo di Alzheimer e della corea di Huntington, nonché nei malati del morbo di Gehrig. Studi recenti mostrano che elevati livelli di glutammina aumentano la concentrazione di radicali liberi che vanno ad ostacolare il regolare funzionamento dei mitocondri.
Dato che la glutammina è anche un carburante muscolare, l'esercizio atletico contribuisce ad abbassarne il livello ematico prima che questa possa accumularsi nei tessuti nervosi.
È stato ipotizzato che la glutammina venga metabolizzata a livelli superiori al normale in soggetti affetti da malattie che mettono sotto stress il sistema immunitario, quali l'HIV.
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