Nucleofilo
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In chimica, un nucleofilo è una specie che prende parte ad una reazione donando un doppietto elettronico ad un'altra specie (l'elettrofilo), legandosi ad esso. È pertanto una base di Lewis.
I nucleofili possono essere molecole neutre con doppietti elettronici non condivisi - ad esempio l'ammoniaca (NH3) - o ioni negativi, sia inorganici che organici (carbanioni).
I nucleofili reagiscono con specie povere di elettroni (centri di carica positiva, parziale o totale) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere
- o addizionando altre specie (reazione di addizione nucleofila, ad esempio la somma di reattivi di Grignard ai chetoni)
- o espellendo una parte (reazione di sostituzione nucleofila, ad esempio la reazione tra un alogenuro alchilico primario con lo ione ossidrile).
La nucleofilicità è una proprietà cinetica misurata determinando la velocità con la quale un nucleofilo attacca un composto di riferimento per provocare una reazione di sostituzione nucleofila in condizioni sperimentali standard. In questo modo viene misurata la nucleofilicità relativa.
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